Liaison insaturée ou non?

[invite742b904d]

Bonjour, j'ai rencontré un p'tit problème en faisant des exercices de chimie:
Une molécule organique saturée ne comporte que des liaisons simples entre ses atomes de carbone, par conséquent une fonction cétone ne peut pas insaturer la molécule, puisque la double liaison se fait entre un carbone et un oxygène.Seulement en regardant la correction d'un de mes autres exercices, je me suis aperçu que l'acide cianhydrique HCN (avec triple liaison entre C et N) était considéré comme insaturé...pourquoi? Ai-je fait une erreur de raisonnement ou bien y-a-t'il une erreur de correction?
Merci d'avance,
@drien
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[invite4f8fdab1]

bizarre.
et bien alors insaturé signifie double liaison entre un carbone et tout autre élément(carbone y compris)?

[invite742b904d]

He bien je ne crois pas car une double liaison CO n'est pas considérée comme insaturée (du moins c'est ce que j'ai vu lors de la correction d'un exercice)

[invited1efa44d]

Bonsoir,
Effectivement il peut y avoir un petit problème de terminologie.
Les liaisons multiples (doubles ou triples) constituent des insaturations et ce quels que soient les atomes impliqués.
Il en est de même des liaisons pi dans un système aromatique.
Lorsqu'on cherche à établir une formule développée à partir de la formule brute (élucidation strcuturale), on commence souvent par calculer le nombre de centres d'insaturations (CI), en comparant la formule brute à celle d'un alcane (hydrocarbure saturé). CnH(2h+2)
Chaque fois qu'il manque 2 H par rapport à la formule de l'alcane cela correspond à 1 CI

Une double liaison C=C compte pour 1 dans le calcul du CI
Il en est de même d'une liaison C=O
Une liaison triple compte pour 2

Mais attention, dans ce calcul un cycle compte aussi pour 1 !

Par exemple C4H10 formule brute de l'alcane (n=4) butane

C4H8 a donc 1 CI
Ce CI peut correspondre à 1 double liaison ou à un cycle.

C6H14 formule de l'hexane
C6H6 il manque 8 H donc 4 CI
Cela peut correspondre à 3 doubles liaisons + 1 cycle comme dans le benzene

J'espère que je ne cous ai pas trop embrouillé.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite742b904d]

Non, ça ne m'a pas embrouillé...mais ça ne répond pas non plus à ma question...enfin, sauf si ça signifie que le prof qui a corrigé l'exercice et qui a dit que C double liaison O n'insaturait pas la molécule s'est trompé. Je revois cette personne mardi, j'essaierai de lui demander...ça m'ennuierait de sécher là-dessus pour mon concours!

[invite533ca2b2]

ton prof s'est trompé, une C=O correspond à une insaturation

[invite742b904d]

Ok, merci!

[moco]

On peut "saturer" la liaison de CO en le faisant réagir par addition avec du chlore :
CO + Cl₂ --> COCl₂

De même on peut "saturer" la liaison entre C et N de HCN en le faisant réagir par addition avec de l'eau, en présence d'un catalyseur acide :
HCN + H₂O --> CHO-NH₂ (formamide)
puis :
CHO-NH₂ + H₂O --> HCOONH₄ (formiate d'ammonium

[invited1efa44d]

Je n'irais pas si vite en disant "que le prof s'est trompé", comme souvent ce désaccord n'en est probablement pas un.
C'est un problème de terminologie.
Il faudrait voir plus précisément ce que "le prof" a défini par "insaturation".
Peut être parle-t-il de "l'insaturation du squelette carboné" ?
Du coup il exclu les fonctions avec des hétéro-atomes dans le décompte des insaturations.

[invite742b904d]

He bien le QCM exact nous montrait une molécule (qui s'est avérée être le 5 amino 4 hydroxy hept 3 one) et une des propositions était "la molécule possède une insaturation" à laquelle lors de la correction, le prof a dit que non, elle n'en possédait pas car une double liaison C=O n'était pas une insaturation que seules les liaisons C=C pouvaient être considérées comme telles...