Comment couper une liaison urethane sans couper une liaison ester...

[invitef8e29c08]

Bonjour,

Je voudrais savoir si il y a un moyen de couper une liaison urethane R-NH-COO-R' sans couper une liaison ester R-COO-R'??
En milieu basique, est ce que l'une est plus fragile que l'autre?

Merci,

kittychan
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[shaddock91]

Bonjour

En général, l'ester va être le plus labile. Tu peux avoir une chance avec un ester de t-Bu stable en milieu basique. Tout va dépendre de R'

[shaddock91]

Mais je ne vois pas très bien ou tu veux en venir ?

[HarleyApril]

bonjour
pour un même R', l'ester sera plus labile en milieu basique

par contre, pour R'=tBu, il est possible d'hydrolyser sélectivement le carbamate en utilisant de l'acide trifluoroacétique dilué dans le dichlorométhane (usuellement 25 à 50% mais pas plus) ou un équivalent d'iodotriméthylsilane
ces méthodes ont été publiées dans le Journal of Organic Chemistry vers 2000, je peux retrouver la référence exacte si besoin

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef8e29c08]

Merci de vos reponses.

Alors oui, j'ai un polymere sur lequel on a greffer des unites de glucose via une liaison ester. On veux ensuite couper le polymer a un endroit precis (la liaison carbamate donc) sans faire sauter les glucoses.
Je veux bien jeter un coup d'oeil a la ref en question si tu l'as sous la main.

kittychan