Comment couper une liaison urethane sans couper une liaison ester...
21/09/2007, 11h20
#1
kittychan
Date d'inscription
septembre 2007
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2
Comment couper une liaison urethane sans couper une liaison ester...
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Bonjour,
Je voudrais savoir si il y a un moyen de couper une liaison urethane R-NH-COO-R' sans couper une liaison ester R-COO-R'??
En milieu basique, est ce que l'une est plus fragile que l'autre?
Merci,
kittychan
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21/09/2007, 17h51
#2
shaddock91
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Re : Comment couper une liaison urethane sans couper une liaison ester...
Bonjour
En général, l'ester va être le plus labile. Tu peux avoir une chance avec un ester de t-Bu stable en milieu basique. Tout va dépendre de R'
21/09/2007, 18h46
#3
shaddock91
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janvier 2004
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Re : Comment couper une liaison urethane sans couper une liaison ester...
Mais je ne vois pas très bien ou tu veux en venir ?
21/09/2007, 23h55
#4
HarleyApril
Modérateur
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février 2007
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Re : Comment couper une liaison urethane sans couper une liaison ester...
bonjour
pour un même R', l'ester sera plus labile en milieu basique
par contre, pour R'=tBu, il est possible d'hydrolyser sélectivement le carbamate en utilisant de l'acide trifluoroacétique dilué dans le dichlorométhane (usuellement 25 à 50% mais pas plus) ou un équivalent d'iodotriméthylsilane
ces méthodes ont été publiées dans le Journal of Organic Chemistry vers 2000, je peux retrouver la référence exacte si besoin
Aujourd'hui
A voir en vidéo sur Futura
22/09/2007, 07h55
#5
kittychan
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septembre 2007
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Re : Comment couper une liaison urethane sans couper une liaison ester...
Merci de vos reponses.
Alors oui, j'ai un polymere sur lequel on a greffer des unites de glucose via une liaison ester. On veux ensuite couper le polymer a un endroit precis (la liaison carbamate donc) sans faire sauter les glucoses.
Je veux bien jeter un coup d'oeil a la ref en question si tu l'as sous la main.