Propanom amine, quelle paricularité

[chermoun]

Salut tout le monde, Je suis en train de faire une serie de synthese des tripodes à base de pyrazole en utilisant des alools amines, le probleme c'est que avec l'ethanolamine, butanol amine, pentanol amine... ça donne de bon resultats, mais l'etonnant c'est que avec le propanol je n'arrive ni à avoir le bon produit (probleme complexe de purification et de rendement) ni à intepreter les resultats???
j'ai pensé peut etre que le propanol amine H2NCH2CH2CH2OH procede quelque chose de particulier en terme d'effet donneur sachant que la fonction que j'utilise est l'amine.
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[invite42d02bd0]

je ne sais pas si ca t'aide :

Mais la propanolamine est un superquencheur de chlorure d'acide.

Je m'explique, la fonction alcool va réagir avec le chlorure d'acide et il va y avoir éjection d'HCl. Mais si on regarde bien, lorsque l'amine s'approche de la fonction oxygénée pour capturer l'HCl, on forme un cycle à 5, ce qui fait que la réaction de capture du chlorure d'acide et de l'acide libre est super rapide.

Je ne sais pas si cela peut te donner une piste ...

Au sinon autre chose : tu as peut être des assistances enchimériques.

En effet, tu peux avoir cela avec ton ethanolamine (formation d'un cycle ponté à 3), butanol (cycle à 5), etc

Alors que la formation d'un cycle à 4 avec la propanolamine est très très lent.

Difficile de t'aider sans connaitre la réaction que tu fais.

Les tripodes semblent être à la mode, mais je dois bien te dire que je n'y connais pas grand chose...

[chermoun]

Je vous remercie infiniment pour votre tentative, alors pour donner une idée plus claire de mes expériences moi j’ai un hétérocycle pyrazolique substitué sur l’amine par un méthylène hydroxylé,



par exemple R = Méthyle
avec ce précurseur je fait la condensation par une série d’amino alccol que vous en ai déjà parlé j’ai réussi à synthétisé quelques uns mais avec l’aminopropanol, vainement j’ai essayé pas mal de fois*? J’ai consulté une thèse soutenue en 2004, et j’ai constaté que l’auteur à réalisé un ensemble de tripodes en se servant de différents aminoalcool (éthanol, butanol…) et a également évité ceux (tripodes) provenant de l’aminopropanol, peut être avec ces détails je peu vous aider à avoir une idée plus claire sachant que n’importe quels points peut m’être utile que se sois négligeable alors n’hésitez surtout pas de me dire quelque chose*.
et merci

[shaddock91]

Bonsoir

Quel type de réaction utilises-tu ? Je vois mal la réaction d'un alcool avec un aminoalcool ?? Peux-tu en nous en écrire un peu +.

[A voir en vidéo sur Futura]

[chermoun]

il s'agit d'une elimination de la molecule de H2O, ou OH provient de l'acool pyrazolique et le H provient de la fonction amin de l'aminoalcool