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Carbone asymétrique



  1. #1
    brunop

    Carbone asymétrique

    Bonjour,
    Par définition, un atome de carbone asymétrique porte 4 atomes ou groupes d'atomes tous différents.
    J'arrive à voir ce type de carbone sur les molécules présentées de faon linéaire. En revanche, je m'y perds un peu lorsqu'il s'agit de molécules cycliques.
    En fait qu'entends t'on par groupe d'atomes ? S'agit t'il de groupes fonctionnels.
    Y a t'il une astuce simple qui permette d'identifier les carbones asymétriques ?
    Merci,

    -----


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  3. #2
    gaoblue

    Re : Carbone asymétrique

    Salut
    L'atome de carbone peut, lorsqu'il est hybridé sp3, se lier à 4 voisins. Lorsque ces quatre voisins sont différents on parle de carbone asymétrique, c'est-à-dire que ce carbone ne présente pas de plan de symétrie.
    Cela me semble "l'astuce" la plus simple pour toi, bien qu'il n'y en ait pas vraiment.
    Il suffit que les groupes liés au carbone asymétrique soient différents, peu importe ensuite qu'ils soient des groupes fonctionnels ou de simples chaînes carbonées.

  4. #3
    brunop

    Re : Carbone asymétrique

    J'ai joint un exemple ou en principe il y a un carbone asymétrique (celui qui porte OH), alors que j'en vois un autre (celui qui porte O.
    En fait, quels sont les 4 voisins du cabone portant HO et ceux portant O ?
    Merci,
    Images attachées Images attachées

  5. #4
    lyapounov

    Re : Carbone asymétrique

    Citation Envoyé par brunop
    alors que j'en vois un autre (celui qui porte O.
    Sur ton dessin un seul C* celui du groupe hydoxyl
    le C du groupe cetone est hybridé sp2 donc pas asymétique (plus profane dirait 2 liaisons -o identiques)
    tous les autres C portent 2 H donc non asymétrie

  6. #5
    brunop

    Re : Carbone asymétrique

    Donc le minimum consiste déja à avoir une tétravalence sur C. Ensuite, on vérifie que les 4 "voisins" soient différents. Je reste cependant un peu gêné lorsque la molécule est cyclique, car je ne sais comment définir les groupes des branches "fermées".
    Prenons l'exemple précendent en retirant la double liaison covalente sur le C, comment se definissent les groupes en concidérant le carbone asymétrique C OH.
    Merci,

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    gaoblue

    Re : Carbone asymétrique

    excuse moi en effet, l'hybridation sp3 signifiait effectivement carbone tétraèdrique, et tétravalent du coup !

    Si tu retires la double liaison C=O, tu as donc un 2eme C-OH, c'est bien ce que tu veux dire ?
    Dans ce cas, tu as deux carbones asymétriques.
    Si ça n'est toujours pas clair, fai snous signe !

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  10. #7
    lyapounov

    Re : Carbone asymétrique

    attention ce n'est pas que le voisin qui compte mais la chaine voisine.

    dans ton exemple les quatres chaines sont :

    - H
    - OH
    - CH2 - C(O) - (CH2)3 -
    - (CH2)3 - C(O) - CH2 -

    on a bien quatre chaines différentes (succession de fonctions diférente)

    que l'on ait un cycle, une chaine linéaire ou ramifiée, c'est le meme raisonnement

    dernière petite chose, le C* est tétravalent mais le N* est trivalent.
    l'asymétrie n'est pas liée uniquement au C

  11. #8
    gaoblue

    Re : Carbone asymétrique

    tu as raison, d'ailleurs, l'asymétrie signifie bien absence de symétrie
    il peut s'appliquer à plusieurs types d'atomes, bien que l'on rencontre presque exclusivement du C* !
    j'espère qu'on aura pu t'aider comme ça !
    a +

  12. #9
    moco

    Re : Carbone asymétrique

    Dans le cas d'un cycle ou d'une molécule un peu encombrante, ce n'est pas toujours facile de voir si un atome C est asymétrique. Il faut d'abord que le carbone soit tétraédrique, bien entendu. Tu suis ensuite chaque chaîne en égrenant les atomes C de la même manière Tu désignes alpha le premier atome C de la chaîne ou du cycle, puis béta le deuxième atome C, puis gamma le suivant.

    Tu regardes ensuite les atomes C situés en alpha. Sont-ils identiquement substitués ? Si non, l'un est plus "lourd" que l'autre, et la molécule est aysmétrique. Si oui, tu répètes la même étude sur le carbone en béta, puis sur le carbone en gamma, etc.

    Avec un tel raisonnement, tu dois voir que le chlorocyclohexane n'a pas de carbone asymétrique, mais que le 1,2- ou le 1,3-dichlorocyclohexane a un carbone asymétrique (et même deux)

  13. #10
    brunop

    Re : Carbone asymétrique

    Citation Envoyé par lyapounov
    attention ce n'est pas que le voisin qui compte mais la chaine voisine.

    dans ton exemple les quatres chaines sont :

    - H
    - OH
    - CH2 - C(O) - (CH2)3 -
    - (CH2)3 - C(O) - CH2 -

    on a bien quatre chaines différentes (succession de fonctions diférente)

    que l'on ait un cycle, une chaine linéaire ou ramifiée, c'est le meme raisonnement

    dernière petite chose, le C* est tétravalent mais le N* est trivalent.
    l'asymétrie n'est pas liée uniquement au C
    Génial car c'est exactement la réponse que j'attendais. En fait je ne savais pas comment déterminer les chaines suivantes :
    - CH2 - C(O) - (CH2)3 -
    - (CH2)3 - C(O) - CH2 -
    Il suffit tout simplement de boucler jusqu'au carbone sur lequel on travaille dans les deux sens. (j'espère que j'arrive à me faire comprendre). D'aprés le dernier message et de manière logique, il suffit ensuite de passer au suivant.
    Merci pour l'aide.

  14. #11
    lyapounov

    Re : Carbone asymétrique

    tu as compris

    tu vois c tres simple

  15. #12
    samo-91

    Re : Carbone asymétrique

    Je resuscite ce sujet pour dire merci cela va bezaucoup m'aider dans mon interro de demain.

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  17. #13
    francyne

    Re : Carbone asymétrique

    Bonjour, moi aussi j'ai un soucis avec les carbones asymétriques, j'ai deux formules et je n'arrive pas a savoir où se place les carbones asymétriques ni combien il y en a .
    j'en vois un sur la premiere formule ( A ) mais deux sur la 2eme ( C), est-ce correct ?
    merci de votre aide , je communique les formules dans une piece jointe.
    Images attachées Images attachées

  18. #14
    HarleyApril

    Re : Carbone asymétrique

    bonjour

    sur ta deuxième molécule, je ne vois qu'un seul carbone asymétrique, celui qui porte :
    Br, O, C, H

    Tu vois peut-être des carbones asymétriques sur les cycles ... mais ceux-ci sont symétriques
    En prenant une branche ou l'autre, tu as le même enchaînement d'atomes

    cordialement

  19. #15
    francyne

    Re : Carbone asymétrique

    d'accord, merci beaucoup

  20. #16
    Psi-Phi

    Re : Carbone asymétrique

    Salut,

    Désolé de déterrer ce vieux sujet mais comme ce n'est toujours pas clair pour moi, j'aimerais juste une petite vérification pour que je sache si j'ai le bon raisonnement !

    Considérons la béta-vétivone par exemple : BVETIVONE.gif
    Je veux trouver ses C-asymétriques. On a les C=O, et les deux doubles liaisons qui sont out. Restent alors 10 carbones potentiels. J'élimine les alkyles, il m'en reste 6. Le CH2 juste à droite de l'énone est éliminé, ainsi que les trois CH2 qu'on a dans le cycle à 5.
    Restent deux carbones (le C intercyclique et le C relié au méthyle en-dessous du plan de la molécule dans le cycle à 6). Ce sont les seuls C-asymétriques ?

    Merci pour la correction ou la vérification!

  21. #17
    Duke Alchemist

    Re : Carbone asymétrique

    Bonjour.

    Eh bien c'est très clair pour toi malgré ce que tu peux en penser

    Duke.

  22. #18
    Psi-Phi

    Re : Carbone asymétrique

    Ah ben c'est génial ^^

    L'autre jour en colle j'avais réussi à trouver les carbones asymétriques d'un cycle ponté mais je l'ai faire par simple mimétisme de ce que j'avais vu auparavant... Je ne pensais pas être au point, surtout en ce qui concerne la stéréochimie des molécules cycliques...
    Enfin merci !

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