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Carbone asymétrique ?



  1. #1
    oui_oui

    Carbone asymétrique ?


    ------

    Bonjour,

    J'ai une question à vous poser à propos de mon super schéma ci-joint...

    J'aimerai savoir si le carbone central est asymétrique sachant que les deux carbone du bas ont les mêmes substituants mais que l'un est de configuration R et l'autre S.

    Merci par avance
    Oui_Oui

    -----
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  3. #2
    PaulHuxe

    Re : carbone asymétrique ?

    Je n'ai pas encore pu voir la molécule.
    Mais deux substituants identiques à part le fait qu'ils ont des carbones asymétriques de configuration différentes ne sont plus identiques. Donc ton carbone peut être asymétrique...

  4. #3
    oui_oui

    Re : carbone asymétrique ?

    Merci pour la réponse,

    Cela m'amène donc à mon problème de départ : est ce que les deux CH3 de la molécule suivante sont distéréotopiques ?
    Ou plus précisement, vont-ils avoir le même signal en RMN H ou non ?

    D'apres ce que vous m'avez dit, s'il ont change un méthyle par un autre groupement on formera un nouveau centre asymétrique. Il y en a déjà deux, donc on obtiendra des diastéréoisomères.

    Merci de votre aide.
    Oui_Oui
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  5. #4
    moco

    Re : carbone asymétrique ?

    Le Carbone central n'est pas chiral. Par contre les deux autres le sont.

  6. #5
    philou21

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par oui_oui Voir le message
    Merci pour la réponse,

    Cela m'amène donc à mon problème de départ : est ce que les deux CH3 de la molécule suivante sont distéréotopiques ?
    Ou plus précisement, vont-ils avoir le même signal en RMN H ou non ?

    D'apres ce que vous m'avez dit, s'il ont change un méthyle par un autre groupement on formera un nouveau centre asymétrique. Il y en a déjà deux, donc on obtiendra des diastéréoisomères.

    Merci de votre aide.
    Oui_Oui
    les deux groupes méthyles sont diastéréotopes (non échangeable pas un élément de sym)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    georgesabidbol

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Le Carbone central n'est pas chiral. Par contre les deux autres le sont.
    Salut,
    ta molécule n"est pas chirale, donc peut-on appeller réellement ça des centres chiraux???
    Je sais jamais.....

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  10. #7
    philou21

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par georgesabidbol Voir le message
    Salut,
    ta molécule n"est pas chirale, donc peut-on appeller réellement ça des centres chiraux???
    Je sais jamais.....
    comment ça, pas chirale ?...

  11. #8
    georgesabidbol

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    comment ça, pas chirale ?...
    Salut,
    Ben ça m'a l'air de molécules meso tout ça (supeposable a son image ds un mioir et tout le tralalala....)
    Donc on peut parler d'élément de symmétrie (i en a!) mais pas de chiralité (ien a pô)....
    Je me demande meme si on à le droit de parler de R ou de S, puisque la molécule etant completement symmetrique, on peut pas numeroté les carbones de façon non arbitraire
    Quesque t'en pense?

  12. #9
    oui_oui

    Re : carbone asymétrique ?

    oui ce sont des meso...
    Mais ce qui m'interesse c'est de savoir si les deux CH3 de l'acetal cyclique vont sortir differement en RMN du proton. Autrement dit, sont-ils diastéréotopiques ?

  13. #10
    georgesabidbol

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par oui_oui Voir le message
    oui ce sont des meso...
    Mais ce qui m'interesse c'est de savoir si les deux CH3 de l'acetal cyclique vont sortir differement en RMN du proton. Autrement dit, sont-ils diastéréotopiques ?
    Bien sur qu'ils sont diastéréoisotopes car ils ne sont pas du tout dans les memes environements chimiques....
    Dans un cas, y en q un qui "voie" des phenyles et dans l'autre des hydrogènes....

    Pour le fun, si les phenyls de ta molécules etait trans, ta molécule serait cette fois chirale mais les protons des CH3 serait.......????? tatata????

  14. #11
    philou21

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par georgesabidbol Voir le message
    Salut,
    Ben ça m'a l'air de molécules meso tout ça (supeposable a son image ds un mioir et tout le tralalala....)
    Donc on peut parler d'élément de symmétrie (i en a!) mais pas de chiralité (ien a pô)....
    Je me demande meme si on à le droit de parler de R ou de S, puisque la molécule etant completement symmetrique, on peut pas numeroté les carbones de façon non arbitraire
    Quesque t'en pense?
    oui, tu as raison : "l'inversion" du carbone central conduit à 2 dias

    cordialement

  15. #12
    oui_oui

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par georgesabidbol Voir le message
    Bien sur qu'ils sont diastéréoisotopes car ils ne sont pas du tout dans les memes environements chimiques....
    Dans un cas, y en q un qui "voie" des phenyles et dans l'autre des hydrogènes....

    Pour le fun, si les phenyls de ta molécules etait trans, ta molécule serait cette fois chirale mais les protons des CH3 serait.......????? tatata????
    .... homotropes ?

    Merci pour la réponse.
    Et quels protons seront les plus déblindés, ceux qui voient les phényles ou ceux qui voient les H ?

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  17. #13
    philou21

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par oui_oui Voir le message
    .... homotropes ?

    Merci pour la réponse.
    Et quels protons seront les plus déblindés, ceux qui voient les phényles ou ceux qui voient les H ?
    pour le déblindage, c'est difficile à dire à mon avis...

    pour la config trans :
    je crois qu'on dit homotopes.
    mais dans ce cas doit-on parler d'homotopie ? le cycle n'est pas plan, on a un méthyle "axial" et un méthyle "équatorial", Bien sûr, il y inversion rapide comme dans le cyclohexane et les deux méthyles sont isochrones. En toute rigueur aucun axe Cn n'échange les deux méthyles, c'est un effet dynamique qui les "homotopise"

  18. #14
    georgesabidbol

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par oui_oui Voir le message
    .... homotropes ?

    Merci pour la réponse.
    Et quels protons seront les plus déblindés, ceux qui voient les phényles ou ceux qui voient les H ?
    Pour ce qui est de la reponse ala question posé , je sais jamias le terme exacte c'est juste des definitions bonnes pour les ingénieurs...
    Je peux juste te fire qu'ils sortiront pareil en RMN (sauf si tu t'amuse a rajouter un élement de chiralité dans ton tube... Mais la ça deviens de la perversion... lol)

    pour ta question
    Je peux pas te dire sa comme ça.... I a des histoires de cone de blindage, reblindage des aromatiques qui rentre en compte en fonction de la géometrie de ta molecule

    http://www-nifm.ujf-grenoble.fr/peop...peyre/chap2.pd

    Le problème c'est que tu sais pas comment vont se placer tes phényls...
    Pi-stacking ou pas....

    Si c'est pour un exercice... laisse tomber tu peu pas savoir réelement, et si tu te pose deja se genre de question, c'est tout bon
    Si c'est pour une thèse DEA ou Master, essaye de faire des experiences NOE sur les proton des CH3 pour voir si ils voient les Ph ou les H en alpha des Ph!!!
    ou regarde si ta molecule n'a pas deja été synthétisée (c est surement le cas...)

    georges...

  19. #15
    oui_oui

    Re : carbone asymétrique ?

    Ok!
    merci pour toutes ces précision.

    C'est pour un TP de chimie orga.
    Et pour l'interpretation des spectres de RMN.

    Merci encore
    Oui_oui

  20. #16
    philou21

    Re : carbone asymétrique ?

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    ... le cycle n'est pas plan, on a un méthyle "axial" et un méthyle "équatorial", Bien sûr, il y inversion rapide comme dans le cyclohexane et les deux méthyles sont isochrones. ...
    Non je crois que je raconte une bêtise, la conformation avec l'axe C2 peut très bien être la plus stable...

  21. #17
    julie--anne

    centres chiraux

    bonjour tout le monde!!
    voila sa fait un moment que je regarde les forums, et j'apprends pas mal de choses.. et la je suis en train de faire mon TD de chimie et je me demandais un truc: les centres chiraux sont-ils forcément des carbones? ou sa peut etre un oxygene par exemple?

    merci d'avance pour votre reponse, bisoux a tous!

  22. #18
    PaulHuxe

    Re : centres chiraux

    Les oxygène, c'est plus rare, à part peut-être dans les ions oxonium.

    Par contre, des soufre asymétriques, ça court les rues. (sulfoxydes), dez azote (dans les N-oxydes),...

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