stereochimie/carbone asymetrique

[invitee464f78f]

j'ai deja laissé un message dans la rubrique TPE mais la question que je vais poser maintenant a plus sa place ici que dans cette rubrique.
Donc j'ai le nom d'une molécule : la mélléine 6: 3,4dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocoumarine. c'est une pheromone qui va se fixer sur un recepteur spécifique dans l'antenne des fourmis. je connais sa formule developpée et les fonctions chimiques qui la composent.
j'ai parlé avec mon prof de chimie qui m'a conseillé de laisser tomber les isocoumarines car c'est trop compliqué. Il m'a dit de m'orienter vers la stereochimie. Cette pheromone s'emboite dans le recepteur ( comme une clef dans une serrure) a cause de sa forme particuliere. j'aurais voulu pouvoir la construire en 3D mais on m'a dit que ce n'etait pas possible. savez vous ou je pourrais trouver ca ?
Mon prof m'a dit qu'il y avait un carbone asymetrique pourriez vous me donner des renseignements sur cela ? (ou les carbones aymetriques en général)
En fait, je cherche a integrer de la physique chimie ( surtout de la chimie) dans mon tpe et tout suggestion sera la bienvenue.
En laissant mon message ici, je pense que je m'adresse aux bonnes personnes
merci d'avance
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[invitebe767243]

Un carbone asymetrique est un carbone dont les 4 groupements qu'il porte sont différents... cela constitue un 'centre de chiralité' et donc des isomères ce qui entraine des propriétes physicochimiques differentes...

voilà

[Neutrino]

Oui, comme le dit Yogo, il n'y a qu'un "carbone assymétrique".

Un carbone assymétrique est tout atome de carbone tétravalent qui porte 4 substituants différents. La liaision chimique n'a qu'un degré de liberté : la rotation des deux atomes liés autour de l'axe de la liaison.

Les substituants du carbone assymétrique sont liés à un des quatres "emplacements" différents et ne peuvent donc pas en changer spontanément. Il en résulte qu'il y a deux répartitions des substituants non superposables : l'une est l'image de l'autre dans un miroir. Les deux formes sont dites énantiomères ou isomères optiques. C'est super simple à voir sur les modèles moléculaires éclatés disponibles dans les labos de chimie de lycée.

Pourquoi isomères optiques? Disons pour simplifier que les deux formes ont exactement les mêmes propriétés chimiques et physiques, sauf leurs comportements face à la lumière polarisée qui sont exactement opposés.
Il est intéressant de noter que c'était le sujet qui passionait Pasteur dans sa jeunesse, et qu'il a brillé en temps que chimiste (c'était sa formation) sur ce point... on dit que cela l'a rendu si curieux sur les êtres vivants (parce qu'ils "arrivent" à discriminer une forme énantomière d'une autre) qu'il a zappé sur la biologie... C'est ce genre de trucs qu'il faut mettre dans un TPE pour s'attirer la sympathie des profs .

Ensuite il y a différentes méthodes pour donner un nom aux deux formes. Une assez simple mais empirique est la projection de Fischer, une autre beaucoup plus complexe mais plus rigoureuse et systématique est celle d'Ingold etc. si ma mémoire est bonne (je ne l'ai pas vue cette année en médecine, seuls les chimistes de fac et les prépas la voit).

Toujours est il que les isoméries optiques sont omniprésentes! La seule différence entre le glucose, la galactose et le mannose, c'est la répartition des groupements sur les carbones assymétriques!

[shaddock91]

Dans le cas de: la mélléine 6 ou 3,4dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocoumarine la chiralité est en C3... Le modèle 3D n'est pas difficile à construire, la molécule étant peu flexible la vision développée 2D donne déja une bonne idée des conformations spatiales envisageables.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee464f78f]

merci pour tout ce que vous avez deja donné ! c'est super interessant !
shaddock, tu dis qu'on peux trouver ma phéromone ou la construire ? est ce que tu sais où ? ou alors somment on fait pour la construire ? tu peux m'aider ?
neutrino, ton message est tres bien , quoi qu'un peu compliqué, je ne suis qu'en terminale S

[Neutrino]

J'étais aussi au niveau Term S quand j'ai vu ça : c'était le cours inaugural de chimie de cette année

[invitebe767243]

pour trouver ta molécule en 3D (ou 2D), tu peux essayer dans les bibliothéques de molecules que l'on trouve sur internet... je n'ai pas les adresses ici mais au boulot, je te donne ca demain...

[shaddock91]

Je n'ai pas écrit qu'on pouvait trouver cette substance, il y a peu de chance qu'elle soit commerciale. Sa synthèse multi étapes n'est pas simple et demande un équipement de laboratoire et de solides connaissances en synthèse organique (surtout si elle doit être contrôlée au niveau de la chiralité). La construction du modèle 3D à l'aide de modèles moléculaires (CPK ou autres) est simple. La construction du modèle par ordinateur l'est aussi à condition d'avoir le logiciel nécessaire...

[invitee464f78f]

bien sur, je ne parlais pas de synthetiser la molécule, je sais que c'est irrealisable ! j'ai deja contacté sigma aldrich pour savoir s'il possedait cette molécule et meme si il en ont des proches ils n'ont pas celle là.
( en plus si elle existait, elle serait surement tres chere)
par contre je suis tres interréssé par sa construction en 3D ou en 2D.
et désolé neutrino, meme si je suis en terminale S, on a pas du commencer le programme dans le meme ordre que vous (ou alors le programme a changé) en chimie , je suis dans le pka, le Qr .....

[Damon]

Salut,

pour la modélisation de structures moléculaires, je ne peux que te conseiller l'excellent programme qu'est chemsketch,

Tu pourras le trouver à cette adresse : http://www.acdlabs.com/download/

Et avantage et non des moindre, il est gratuit.

Damon

[invitebe767243]

Désolé de ne pas avoir tenu ma promesse mais je n'ai pas eu le temps aujourd'hui... ops:

j'essaye de faire ca en debut de semaine prochaine...

Il y a egalement le programme Rasmol (gratuit lui aussi !!) qui permet de visualiser les molecules en 3D, une foix qu'on à trouver cette moleculme dans les bibliothèques au format .mol

[shaddock91]

Pour tout ce qui est édition de molécules et de schémas réactionnels une des références est Isis Draw de chez MDL. Je l'ai utilisé pour tout rapport et présentation.

Rasmol peut fonctionner comme Plug In d'Isis Draw. L'avantage d'Isis Draw est aussi d'être gratuit. On peut le télécharger sur le site: mdl.com dans la rubrique "Download no-fee software" contre une préinscription gratuite.

[invitee464f78f]

j'ai telechargé le logiciel chemsketch. il est vraiment super. le probleme c'est que j'ai contruit la formule developpée que m'a donné mon prof de chimie mais ce n'est pas la bonne. je m'explique, apres avoir construit la molécule , j'ai utilisé l'outil qui permet de conaitre le nom de la molécule.
et bien ce n'est pas du tout ca !
j'aimerais savoir si quelqu'un est capable de me donner la formule developpée de la 3,4 dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocoumarine.
meme a la main, ce serait super.
si vous voulez bien me la donner, envoyez la moi a #####
merci d'avance
et encore merci pour le programme

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[shaddock91]

Difficile d'envoyer une structure sur le forum qui ne prend pas le copier coller d'image (je ne sais pas le faire..). On peut aller sur le site de sigma-aldrich qui donnera la structure développée de l'isocoumarine. Ensuite on part de l'atome d'oxygène du cycle et on numérote en tournant dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. On ajoute les substituants à la bonne place. 3,4-dihydro signifie que la double liaison est réduite en liaison simple. Bon courage

[Coincoin]

j'ai utilisé l'outil qui permet de conaitre le nom de la molécule. et bien ce n'est pas du tout ca !

Peut-être que tu as juste sans le savoir . Je m'explique: le terme "isocouramine" n'est qu'un nom usuel, le logiciel peut te donner un autre nom pour la même molécule...
Essaye de poster l'image que tu as qu'on te dise si c'est juste ou pas (tu peux mettre l'image sur le serveur de Futura: vas voir l'annonce dans "Annonces et Vie du forum")

[shaddock91]

L'isocoumarine est le 2-benzopyran-1-one. D'après cette nomenclature l'atome 1 est le carbone portant le carbonyle et non pas l'oxygène que je pensais être l'hétéroatome prioritaire. Ah la nomenclature !!! Heureusement, maintenant il existe des logiciels qui font cela très bien.

[invitee464f78f]

mon prof m'a donné la correction, il avait inversé un groupement méthyl et une double liaison ( ca m'etonne pas qu'il se soit trompé, il l'avait fait en 30 secondes )
maintenant mon logiciel me dit que les groupements sont bien placés, mais que c'est de l'isochromen-1-one.
c possible ?
j'essayerai de vous envoyer la molecule qu'il m'a donné, mais j'ai plus le net chez moi , je suis obligé de le faire du bahut.

[shaddock91]

Si c'est "3,4 dihydro", il n'ya pas de double liaison en 3,4... Difficile de définir une structure sans interface graphique !!