liaison inter et intramoléculaire

[invite81b3833e]

bjr,
je dois étudier des pka d'acide et justifier pourquoi certains sont plus élevés que d'autres. j'ai dessiné la base conjuguée et je c qu'un acide est d'autnt plus fort que son pka est petit. mais une fois que j'ai la base, comment je justifie qu'elle ets plus stable qu'une autre ? j'ai lu ds un livre que s'il y a des liaison intra moléculaire, c plus stable, mais je ne comprends pas pq.

car les liaisons intra abaissent les constantes physique et dc rendent moins stable.
merci de m'éclairer sur le pb
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[invite88ef51f0]

Salut,
Quels sont les couples que tu dois comparer ?
Tu a vu ce qu'est la mésomérie ?

[invite81b3833e]

oui j'ai vu ce qu'était la mésomerie
alors dans le cours on a fait l'exemple d'un noyau de benzene. sur l'atome 1 de ce noyau est lié COO- et sur l'atome 2, OH. son pka =3
et je dois le comparer au noyau de benzene sur lequel au niveau de l'atome 1 on a COO- et sur l'atome à l'opposé on a OH. son pka est de 4.6
donc ça se sont les bases et apparemment la base du composé 1 serait plus stable vu que son pka est plus faible. et je remarque qu'il fait des liaisons intramoléculaire ce compos.
ce que j'aimerais comprendre, c'es pourquoi la base ce composé qui fait une liaison intra est plus stable que la base du composé qui fait les liaison inter.

[invite88ef51f0]

Personnellement, j'aurais tendance à raconter que le groupe OH est mésomère donneur et que dans le 1er composé il est plus proche de la charge - de COO-, ce qui déstabilise... Mais ça n'explique pas la forte différence de pKa.
Donc je pense qu'il faut en effet surtout parler des liaisons intramoléculaires (j'y aurais pas pensé tout seul ).
Les liaisons intra sont plus favorables que les liaisons inter, car elles sont plus simples à obtenir: il suffit que tes groupes soient correctement orientés; alors que la liaison inter il faut qu'il y ait une autre molécule à proximité, qui s'aligne, etc... ce qui n'est pas très facile...
Mes explications sont un peu faites à la louche mais j'espère que tu vois ce que je veux dire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite81b3833e]

oui mais ce que vous dites n'influe pas sur la stabilité de la base. je pense que la solution est au niveau liaison inter et ointra moélculaire car nous travaillons sur le chapitre des interactions de faible énergie et liaison hydrogene. et la prof a dit qu'il fallait étudier la stabilité des bases pour étudier les dffeerences de pka, mais jai du mal interpreter tout ça.

[invitea3ab4ff8]

car les liaisons intra abaissent les constantes physique et dc rendent moins stable.

la chimie est loin pour moi mais tout etant question d'équilibre je suis pas sur que les liaisons intra rendent moins stable, au contraire !

les liaisons hydrogenes sont assez faibles mais la quantite d'energie a fournir pour la casser et en creer une autre (inter par exemple) est non negligeable
donc dans le cas 1 tu as intra + inter , dans le 2 inter seulement donc 1 plus stable
mais bon c'est loin tout ca ...