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Besoin d'aide à propos de la thalidomide



  1. #1
    titilde21

    Question Besoin d'aide à propos de la thalidomide


    ------

    Boujour,
    je travaille actuellement sur la thalidomide pour mon tipe, je voulais savoir si quelqu'un pouvait me dire dans quels médicaments je peux la trouver et si je peux m'en procurer. Car je voudrais mesurer le pouvoir rotatoire et monter ainsi l'importance de la pureté de l'énantiomère utilisé. L'autre énantiomère causant des mals formation sur le foetus.
    Merci de votre aide.

    -----

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  4. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    si tu es au lycée, tu vas avoir beaucoup de mal à trouver de la thalidomide
    c'est un médicament maintenant utilisé en cancérologie

    NB la thalidomide est le racémique !

  5. #3
    titilde21

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    je suis en classe prépa (physique chimie), donc selon vous je ne peux pas m'en procurer? pourtant mon professeur de chimie m'a dit de me renseigner car c'est un cas d'école étudier en fac de chimie. si je ne peux pas me procurer l'énantiomère qui m'intéresse est ce que je peux le cas échéant trouver quelquepart la valeur du pouvoir rotatoire parce que cette mesure est déterminante pour mon tipe. Merci pour votre aide.

  6. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    si ton prof de prépa dit qu'on peut s'en procurer, je m'incline

    l'isomère dextrogyre et R a pour N°CAS 2614-06-4

    l'isomère lévogyre et S à pour N°CAS 841-67-8

    selon organic portal (www.organic-chemistry.org), les deux se vendent chez
    Chemos
    AdvancedAsymetrics
    Boschesi
    Advtechind

    avec ça tu es bien avancé, le premier est Allemand, les deux suivants Américains et le dernier à Hong Kong

    tu verras également que le racémique n'est pas vendu chez les fournisseurs usuels, sauf fluorchem

    pour te consoler j'irai te trouver les pouvoirs rotatoires

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    titilde21

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    merci beaucoup pour votre aide !
    je vais continuer à me renseigner en espérant trouver la perle rare !!!

  9. #6
    georgesabidbol

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    Bonjour,
    Si le but c est de determiner l'ee, evite donc le polaro c'est vraiment pas fiable pour un sous.... (sa donne un signe et c 'est tout). Je sais pas trop ds quel cadre tu cherche cela, mais bon c est un bon moyen de te mettre a l HPLC chiral... (c est sur que si c est pour le lycee tu risque pas trop d en trouver ds un placard

    voilou

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  11. #7
    titilde21

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    bonjour,
    vous allez tous me mettre le moral a plat ! lol
    mon professeur de chimie m'avais suggérer de faire une mesure au polarimètre. A part cette expérience de tte façon je vois vraiment pas ce que je peux faire, je suis en manque d'idée !

  12. #8
    shaddock91

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    Bonjour

    Il faut relativiser les choses, les pouvoirs rotatoires mesurés obtenus à partir du polarimètre sont toujours considérés comme valables et font partie des constantes physiques caractéristiques.

    Il faut cependant pour être rigoureux définir: la longueur d'onde utilisée lors de la mesure (lampe sodium ou mercure...) , le solvant, la concentration (en principe linéaire) et la température, et s'assurer que les solutions soient limpides.

    Tous ces paramètres influent sur la valeur de la mesure.

    Un pouvoir rotatoire donné sans ces informations sera sans valeur.

  13. #9
    R-X

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    Bonjour,

    D'après sigma aldrich

    > le "R" a pour activité optique : [α]23/D = +65.5°, c = 2 in DMF(lit.)

    > Le "S" : [α]23/D = −62.6°, c = 2 in DMF(lit.)

  14. #10
    shaddock91

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    Quant au contrôle de la pureté énantiomérique par HPLC chirale, voici un exemple:

    http://www.registech.com/chiral/appl...halidomide.htm

    Il faut savoir que ce type de colonne est onéreux et fragile.

  15. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    bonne nouvelle
    les deux énantiomères se vendent chez Sigma
    mauvaise nouvelle
    à 53,30 et 55,60 euros les 10mg

    http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...ail/SIGMA/T150

    http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...ity/SIGMA;T151

  16. #12
    titilde21

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    bonjour,
    merci beaucoup à tous !
    vu le prix je crois que je vais me contenter des valeurs admises!
    par contre comment puis-je conclure quand à la pureté de l'énantiomère fabriqué, parce que le but de ma manipulation était justement de comparer la valeur théorique à la valeur que j'allais mesurer !
    est ce que quelqu'un aurait les resultats d'une expérience déjà réalisée que je pourrais exploiter?
    encore merci pour votre aide.

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  18. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    si tu te places exactement dans les mêmes conditions (c=2 DMF à 23°C et sur la raie D du sodium) tu peux conclure déduire la pureté de la mesure de l'angle

    tu noteras au passage que le R et le S n'ont pas exactement les valeurs opposées alors que la température et la concentration sont les mêmes ... ça peut refléter un manque de pureté d'un des deux ou les erreurs expériementales

    dès que mon beilstein est opérationnel, je te sors toutes les valeurs décrites

  19. #14
    titilde21

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    merci beaucoup c'est vraiment sympathique de votre part !
    bonne journée.

  20. #15
    titilde21

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    bonjour,
    j'ai encore une petite question ...
    ça fait plusieurs jours que je cherche un médicament contenant uniquement l'énantiomère S (de la thalidomide et pas le R) mais en vain. est ce que quelqu'un aurait un nom à me donner? ca m'aiderait vraiment beaucoup ! merci d'avance pour votre aide.
    bonne journée.

  21. #16
    georgesabidbol

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    Peut tu preciser par quelle methode penses tu synthetiser la thalidomide?
    Tu veut verifier la possible racemisation du centre asym lors de la synthese ou veut tu faire une synthese asymetrique (copule ou catalyseur chirale????)
    Tu es sur d'avoir tout le materiel et les moyens de purifications et caracterisations pour ce genre de synthese (HPLC et RMN)???

    Personnelemnt je continue a dire que le polaro ne te permettra pas de calculer ton ee!!!! Si l e pvr est une caracteristique valable pour determiner la configuration d un centre asymetrique creer en comparant avec ceux obtenu dans la litterarture, ce n est pas (ou plus ) une methode te permettant de determiner les ee...
    Pour publier un ee par exemple il faut imperativement une HPLC chirale ou a la limitte une RMN avec un sel opt (genr les Eufod.....) ou alors une bonne vielle derivatisation avec une molecule optiquemnt pur (sa peut etre une solution pour toi....)

  22. #17
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    c'est pour un tipe, donc prépa, pas une thèse d'exercice ou un DEA !
    ça peut être intéressant d'expliquer que pour un composé pharmaceutiquement actif, un ee ne sera pas assez précis si on le détermine par polarographie
    on demande usuellement un ee supérieur à 98,0 ou 99,0 ce qui veut dire qu'on doit être capable d'apprécier le chiffre derrière la virgule
    dans ce cas, l'HPLC chirale est un bon outil

    pour ce qui est de la dérivatisation, ce n'est pas toujours simple à mettre en oeuvre puisqu'il faut bien montrer que la réaction de dérivatisation n'introduit pas de biais (dans le cas des composés asymétriques, il peut y avoir stéréosélection)

    donc, pour un tipe, à mon humble avis, il peut être intéressant de s'informer sur la limite de la méthode, mais réaliser la mesure d'un ee par polaro sera déjà joli

  23. #18
    Atrius

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    Même si cette réponse est tardive, je pense apporter quelques éléments de réflexion sur ce composé.

    On cite souvent cette molécule comme exemple de l'importance de la configuration pour une activité pharmacologique souhaitable, en précisant souvent que l'énantiomère est pour le moins inactif ou, pire, délétère.

    Dans le cas de la thalidomide, qui ne possède qu'un atome asymétrique,
    donc un seul autre isomère, je pense qu'il n'a pas été possible de préciser lequel était efficace et lequel était tératogène.
    En effet, dans les milieux physiologiques, le composé s'épimérise (en l'occurence
    il se racémise) car le carbone asymétrique, qui porte un hydrogène, est un
    carbone en alpha d'une fonction amide (et même plus).

    Il y a donc dans le milieu les 2 stéréoisomères quelle que soit la stéréochimie du composé proposé.

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  25. #19
    PaulHuxe

    Re : Besoin d'aide à propos de la thalidomide

    juste une précision. Les isomères R et S ont le même pouvoir rotatoire, au signe près. Si chez Sigma ils n'ont pas tout à fait la même valeur, c'est une histoire de pureté. Attention de ne pas se faire avoir...

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