BTS chimie 2000

[invite943443da]

Bonjour !
Je suis nouvelle sur ce forum qui m'a l'air bien sympathique et j'espère que vous pourrez m'aider.
Je suis en 2ème année de BTS chimie, et on m'a donné le sujet de chimie organique du BTS session 2000 à faire, mais voilà je bloque totalement sur la troisième partie (détermination spectroscopique de la formule développée d'une molécule)...
Si quelqu'un pouvait me donner "un petit coup de pouce" pour me débloquer, ça serait sympa ! Pour vous éviter de chercher le sujet , le voici (la 3ème partie se trouve en page 8/11) :
ici
Merci d'avance !
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[HarleyApril]

C9 H10 O
pour un alcane en C9, on attend 20H, donc il y a 10 insaturations ou cycles

a- 1690cm-1 ça doit te causer en IR ... surtout qu'il y a une table jointe !

b- RMN 1H oh ben ya de l'aromatique là dedans et du côté des aliphatiques, je vois un quadruplet (qui me dit j'ai trois H à côté) couplé à un triplet (qui me dit j'ai deux H à côté)
je te laisse continuer et mesurer les intégrations ... sinon, je vais te donner la solution

[invite6a1f65ff]

pour une détermination spetrale :
-1°) le spectre IR te donne des info sur les fonctions :
ici on te pointe la bande à 1690 cm-1 . donc a toi de conclure
ensuite comme te la dit harleyapril, le nombre d'insaturation = 5 car n ins = (2*9+2-10)/2 = 5 donc il ya des chances d'avoir un cycle aromatique (4 ins car un cycle +3 =) et le spectre rmn te le confirme (pics entre 7 et 9 ppm). il te reste à trouver l'autre insaturation sachant qu'il ya un O !!!
creuse toi un peu la cervelle

[invite943443da]

Tout d'abord, merci de m'avoir répondu !
J'avais déjà calculé le nombre d'insaturation et je sais qu'il y a un cycle aromatique et d'après le spectre IR je pense que la molécule a une fonction aldéhyde...
C'est en RMN que j'ai du mal...mais je vais peut être m'en sortir grâce à vos infos... merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

aldéhyde, ah bon, vraiment, tu es sûr ...

et alors, le système trois H voisins de deux H, ça te fait penser à quoi (trop facile quand même, non ?)
et l'intégration des aromatiques qui fait autant que le reste .... c'est à dire 5 puisque 3 et 2 font cinq ...
cet effort mathématique m'épuise !

[invite6a1f65ff]

si tu n'as tjs pas trouvé la fameuse molécule pense que le C=O peut aussi appartenir a une cétone et pense a ce que t'a dit harleyapril maintenant ecris toutes les possiblités et regarde les différents couplage possibles
(rappel : si un H a 0 voisin il sort sous forme d'un singulet ; si un H a deux voisins il sort sous forme d'un doublet ..... )
remarque : il y a une petite erreur au niveau de l'intégration dans le sujet. tu dois trouver :
entre 7,5 et 8 ppm les 5H de l'aromatique
vers 2,9 ppm le quadruplet qui intègre pour 2H
vers 1,2 ppm le triplet qui intègre pour 3 H
a toi d'assembler si c'est pas deja fait

[HarleyApril]

oh, c'est le matin, le réveil est dur ...
je ne trouve pas d'erreur dans le sujet, les aromatiques intègrent pour 2 + 3 puis les aliphatiques pour 2 puis 3

nb de voisins versus forme du signal, il faut lire
0 singulet
1 doublet
et continuer avec
2 triplet
3 quadruplet

[invite6a1f65ff]

en fait je ne voulais pas parler a proprement parler d'erreur mais en mesurant les hauteurs en cm on ne trouve pas pil poil 2 ou 3 H. pour toi ou moi ça n'a pas bcp d'importance mais pour les réfractaires à la RMN ça peut être un problème. et effectivement il y a deux signaux pour les H aromatiques mais pour les réfractaires à la RMN c'est bcp dmandé

[HarleyApril]

comme c'était le matin, je m'étais dit :
"pépite dort"

ouais, bof !