Bonjour,
Je prépare un TP qui consiste en la préparation du diphénylacétylène.
Je suis arrivée au dibromodistilbène, et on nous précise que ce produit subit une déshydrohalogénation, mais je ne comprends pas le mécanisme.
Quelqu'un pourait-il m'aider?
Merci d'avance.
avec la potasse (je suppose, mais c'est peut être une autre base) tu élimines formellement deux molécules de HBr
besoin de plus de détails ?
....Je suis bête je n'ai même pas précisé : il réagit avec 2 molécule de NaOH.
En fait je souhaiterais savoir qui attaque où, car j'ai le produit formé, mais c'est le mécanisme qui m'échape...
et bien, un premier hydroxyde arrache un proton au pied d'un brome (légère acidification due à l'électronégativité du brome et la stabilisation de la charge négative par délocalisation sur l'aromatique)
l'anion ainsi formé se trouve en béta d'un groupe partant (l'autre brome) et il y a élimination
c'est le mécanisme E1CB
on obtient ainsi un bromure vinylique
on écrit un mécanisme analogue pour l'élimination du deuxième bromure, ce qui conduit à un alcyne (je sens venir la question subsidiaire)
ton dibromostilbène, ça doit être un coquille ... je pense que tu as dibromé le stilbène
Ok...non il n'y aura pas de question subsidiaire, j'ai réussit à le transcrire!
Je te remercie beaucoup pour ton aide et te souhaite de passer une bonne soirée.
