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Mécanisme Déshydrohalogénation



  1. #1
    penelope13

    Mécanisme Déshydrohalogénation


    ------

    Bonjour,

    Je prépare un TP qui consiste en la préparation du diphénylacétylène.

    Je suis arrivée au dibromodistilbène, et on nous précise que ce produit subit une déshydrohalogénation, mais je ne comprends pas le mécanisme.

    Quelqu'un pourait-il m'aider?

    Merci d'avance.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme Déshydrohalogénation

    avec la potasse (je suppose, mais c'est peut être une autre base) tu élimines formellement deux molécules de HBr

    besoin de plus de détails ?

  4. #3
    penelope13

    Re : Mécanisme Déshydrohalogénation

    ....Je suis bête je n'ai même pas précisé : il réagit avec 2 molécule de NaOH.
    En fait je souhaiterais savoir qui attaque où, car j'ai le produit formé, mais c'est le mécanisme qui m'échape...

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme Déshydrohalogénation

    et bien, un premier hydroxyde arrache un proton au pied d'un brome (légère acidification due à l'électronégativité du brome et la stabilisation de la charge négative par délocalisation sur l'aromatique)
    l'anion ainsi formé se trouve en béta d'un groupe partant (l'autre brome) et il y a élimination
    c'est le mécanisme E1CB
    on obtient ainsi un bromure vinylique
    on écrit un mécanisme analogue pour l'élimination du deuxième bromure, ce qui conduit à un alcyne (je sens venir la question subsidiaire)

    ton dibromostilbène, ça doit être un coquille ... je pense que tu as dibromé le stilbène

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    penelope13

    Re : Mécanisme Déshydrohalogénation

    Ok...non il n'y aura pas de question subsidiaire, j'ai réussit à le transcrire!

    Je te remercie beaucoup pour ton aide et te souhaite de passer une bonne soirée.

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