Toujours à propos de la nucléophilie et des effets mésomères
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Toujours à propos de la nucléophilie et des effets mésomères



  1. #1
    invitef90bebdc

    Toujours à propos de la nucléophilie et des effets mésomères


    ------

    Bon, je voudrai pas paraître lassant mais j'ai encore un prob

    On prend deux molécules, avec un noyau aromatique, une fonction amine et une fonction aldélyde, de formule générale H2N-C6H4-COH. La différence entre ces deux molécules? La position de la fonction aldélyde: soit para, soit méta. Voilà, si je ne me trompe pas, la fonction amine a un effet mésomère donneur (+M), tandis que la fonction aldélyde a un effet mésomère attracteur (-M).

    Pour la position para, je trouve six formes de résonance, dont deux formes "neutres" (aucunes charges localisées), trois formes avec une charge positive sur l'atome d'azote et une charge négative sur un des carbones du cycle aromatique, et enfin, une forme avec une charge positive sur l'atome d'azote et une charge négative sur l'oxygène.

    Pour la position méta, je trouve cinq formes de résonances, dont deux formes neutres, et trois autres formes avec une
    charge positive sur l'atome d'azote et une charge négative sur un des carbones du cycle aromatique. La fonction aldélyde n'est donc pas du tout concernée par l'effet mésomère en position méta.

    Un dessin aurait sans doute mieux valu qu'un long discours Si c'est pas assez clair je peux essayer d'en faire et l'attacher en fichier joint ....

    Deux questions: d'abord, est-ce que mon raisonnement jusqu'ici est correcte? Ensuite, quelle est la molécule la plus nucléophile? Para ou méta? J'aurai tendance à dire para mais sans plus de conviction.

    -----

  2. #2
    invitef90bebdc

    Re : Toujours à propos de la nucléophilie et des effets mésomères

    Bon allez, j'attache des dessins pour être plus explicite

    Page 1: position méta
    Page 2: position para

    Sinon par rapport à ce que j'ai dis au dessus j'ai trouvé deux autres formes de résonance pour chaque position faisant apparaître une charge négative sur le O.
    Fichiers attachés Fichiers attachés

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