Voilà j'aimerai quelques éclairssicements sur cette notion. Je sais qu'un site nucléophile dans une molécule est un site riche en éléctrons. Mais lorsqu'on dit qu'une molécule est plus nucléophile, qu'est-ce que cela veut dire? Et surtout, comment peut-on conclure qu'une molécule est plus nucléophile qu'une autre?
La "nucléophilie" c'est le fait qu'une molécule soit localement et partiellement chargée -
Par exemple le O de la fonction -OH est nucléophile.
Et bien merci beaucoup
Salut
La nucléophilie est la capacité pour des groupements possédant des électrons libres (doublets ou charges - supplémentaires) à attaquer des sites plus pauvres en électrons comme des noyaux déficitaires chargés + ou de charge partielle +, d'où le nom de nucléo (noyau) phile (attraction) !
Mais cette nucléophilie est une notion cinétique, et relative de surcroît, c'est à dire qu'elle dépend de plusieurs facteurs tel la basicité du groupement nucléophile, la charge éventuelle qu'il possède, la nature du solvant dans lequel le nucléophile baigne, la polarisabilité, la nature des substituants, car un nucléophile participe la plupart du temps à de srécations de substitution nucléophile (SN1, SN2, SN2').
Reprenons point par point pour estimer une comparaison entre plusieurs nucléophiles :
- Influence de la charge : Pour un même type d'atome réactif, l'espèce anionique est plus nucléophile que la forme neutre (ex : OH- plus nucléophile que H2 O)
- Influence du numéro atomique : sur une même ligne du tableau périodique, la progression de gauche à droite diminue la nucléophilie du fait de l'électronégativité croissante qui contre la capacité à "offrir" ses électrons, par contre la progression dans une colonne de haut en bas augmente la nucléophilie (polarisabilité ex. les halogènes)
-Influence du solvant : les solvants polaires protiques diminuent la nucléophilie par formation de liaisons hydrogènes avec les anions. L'utilisation de solvants polaires aprotiques (DMSO, DMF, ethers) augmente la nucléophilie des anions, surtout des petits.
- enfin l'encombrement stérique qui fait décroire la nucléophilie considérablement.
Si tu veux y voir plus clair, je te renvoie à ce site :
http://www.u-psud.fr/codeugsv2.nsf/n...e.htm?OpenPage
voilà a plus
Très intéressant. Merci!
