Bonjour, j'ai un problème en chimie organique :
Dans les exercices, j'ai n'arrive pas à savoir si tel ou tel nucléophile est puissant ou non (ou à les comparer aussi...). Quelqu'un pourrait-il me filer une méthode ? une règle ?
Merci.
PS : Si votre règle nécessite la polarisabilité et ou encore d'autres notions, merci de me les définir.
merci de préciser ton niveau, ça permettra de ne pas entrer dans des digressions trop complexes
Vu que Ou Tag semble avoir 18 ans, autant éviter la théorie HSAB.
Peut être en différenciant les nucléophiles neutres des nucléophiles chargés... et en évoquant les notion de polarisabilité
mon niveau : sup pcsi/pc
alors voilà
La polarisabilité, c'est la possibilité qu'ont les électrons à subir un champ extérieur et voir leur nuage se déformer
Tu te doutes que plus on se situe dans les couches basses (lignes du haut de la classification) plus l'effet des protons du noyau se fait sentir, donc moins l'atome sera polarisable. (je ne parle que des électrons de la dernière couche, il n'y a que ça qui intéresse les chimistes)
On va dire en première approximation que plus un atome est polarisable, plus il est nucléophile
Normal, il faut que ledit atome jette ses électrons sur la molécule à attaquer comme le caméléon jette sa langue ... donc vaut mieux avoir une grande langue, euh, un nuage bien déformable
On en déduit que l'eau est moins nucléophile que NH3 ou qu'un éther est moins nucléophile qu'un thioéther (vieille nomenclature, je sais)
De même un iodure sera plus nucléophile qu'un fluorure
En ôtant un proton, on forme un anion qui est usuellement plus nucléophile que le composé parent, mais également plus basique
Un alcoolate sera plus nucléophile et plus basique qu'un alcool
Un amidure encore plus nucléophile qu'un alcoolate (ah, c'est additif !)
Et l'effet des substituants ?
Un substituant donneur va gaver l'atome considéré d'électron, il aura donc d'autant plus envie de tirer la langue
Ainsi, un alcool sera plus nucléophile que de l'eau (les sceptiques iront revoir Schotten Baumann)
Bon, ça ira pour l'instant, j'espère qu'un courageux viendra glauser sur l'effet alpha (t'es trop jeune pour comprendre)
et répète pas à la police qu'il est camé, Léon
Dernière modification par HarleyApril ; 05/04/2007 à 18h02.
