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nucleophilie la meilleure ?



  1. #1
    Gin'

    Question nucleophilie la meilleure ?


    ------

    bonjour a tous,

    j'ai un petite question : je voulais savoir s'il est BIEN VRAI ; qu'etant donne que l'amine est plus basique que l'amide , il est donc vrai que l'atome d'azote de l'amide entraine UN MOINS BON nucleophile qu'avec l'atome d'azote de l'amine ??? j'espere que je suis claire . merci d'avance !!!

    gin

    -----

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  3. #2
    Laglandule

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    Non moi je ne crois pas qu'on puisse faire ce genre de demarche.
    Si l'azote de l'amide est moins bon nucléophile c'est juste parcqu'il est delocalisé, de meme pour la base il sera moins reactif.
    Tu peux aussi parler d'encombrement mais ca joue peu là.
    Dernière modification par Laglandule ; 05/12/2005 à 18h13.

  4. #3
    Gin'

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    mais j'ai lu que la basicite etait en grande partie du temps a correler avec la nucleophilie ..??? donc comment je fais pour savoir quel est le meilleur nucleophile entre l'amide est l'amine ..pour moi ca devrait etre l'amine .....

    merci !!!!

  5. #4
    invite19431173

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    Pour moi, c'est l'amine qui est plus basique...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Gin'

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    benjy,

    d'accord avec toi pour le fait que l'amine soit la plus basique mais est ce bien le meilleur nucleophile ??

    merci!!!

  8. #6
    Max84

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    pareil pour moi, l'amine est la plus basique

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  10. #7
    Laglandule

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    Citation Envoyé par Gin'
    mais j'ai lu que la basicite etait en grande partie du temps a correler avec la nucleophilie ..???
    Heu non, il ya plein de base pas nucleophile ou peu et inversement.

  11. #8
    Gin'

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    oui d'accor mais j'ai precise "en grde parie" ...et puis on dit aussi que quand la basicite n'est plus le critere de nucleophilie c'est a causede l'encombrement sterique ....

    donc c faux ou pas ? (azote de l'amine entraine meilleur caractere nucleophile ??)

    thanks a lot !!

  12. #9
    Laglandule

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    Citation Envoyé par Gin'
    oui d'accor mais j'ai precise "en grde parie" ...et puis on dit aussi que quand la basicite n'est plus le critere de nucleophilie c'est a causede l'encombrement sterique ....

    donc c faux ou pas ? (azote de l'amine entraine meilleur caractere nucleophile ??)

    thanks a lot !!
    Tu fais comme tu veux mais je suis sur que c'est pas un bon raisonement, ca marche dans les cas simple c'est tout.

  13. #10
    Gin'

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    tu as raison!!! c'est pour ca que je demandai plus d'explications pour pouvoir determiner la meilleure nucleophilie car moi c'est tout ce que j'ai trouve comme explication ....et t'a raison c'est surement "fragile" comme justification .....

    merci

  14. #11
    invite19431173

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    L'amine est aussi un bien meilleur nucléophile que l'amide.

  15. #12
    Gin'

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    merciiiiiiiiiii benjy !!!!
    c'etait ca ma question...et bien que j'hesitait a cause du manque de regle de def que j ai trouve tu m'a confirme en tous cas ...

    gin,kiss

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  17. #13
    Loutchos

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    Il s'agit bien d'une corrélation qui a ses limites, car:
    - la nucléphilie est un concept cinétique
    - la basicité est un concept thermodynamique

    Sinon, ok avec ce qui est dit:
    un amine primaire est + basique et + nucléophie que l'amide correspondante.

  18. #14
    Gin'

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    merci bcp Loutchos
    gin

  19. #15
    Cindycmo

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    Citation Envoyé par Loutchos
    Il s'agit bien d'une corrélation qui a ses limites, car:
    - la nucléphilie est un concept cinétique
    - la basicité est un concept thermodynamique
    Sans être agressive, c'est un peu n'importe quoi ce que tu dis.
    On peut avoir des base sous controle cinetique ou thermo de meme pour les nucleophile, ca à rien a voir.

  20. #16
    Loutchos

    Re : nucleophilie la meilleure ?

    Citation Envoyé par Cindycmo
    Sans être agressive, c'est un peu n'importe quoi ce que tu dis.
    On peut avoir des base sous controle cinetique ou thermo de meme pour les nucleophile, ca à rien a voir.
    Il peut effectivement y avoir un contrôle cinétique pour une réaction acide base. Mais le principe acide-base s'exprime souvent en terme de pka qui exprime des constantes d'équilibre (donc thermo).

    Pour ce qui est de comparer l'activie de RNH2 sur un même substrat en tant que nucléophile ou base, il s'agit respectivement de thermo (base) ou de cinétique (nucléphile).

    Par contre, si tu compare l'activité de RNH2 en tant que base sur 2 sites réactionnels différents, il peut effectivement y avoir un contrôle cinétique (si par exemple un proton a extraire est moins acide que l'autre, mais plus accessible). Mais ce n'est pas l'objet de la question. Puiske la question est de savoir si RNH2 est un nucléophile ou une base

    Sinon, pour ta gouverne, je n'invente rien... mais ceci n'est pas un argument scientifique.
    Dernière modification par Loutchos ; 07/12/2005 à 08h30.

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