synthese heliantine

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quelk'1 peut me donner le mecanisme de synthese de l'heliantine(copulation diazoique)
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[moco]

La copulation est la dernière d'une suite de réaction qui utilise un dérivé de l'aniline, de l'acide nitreux et un dérivé aromtique.
Tout d'abord on fait réagir l'aniline (ou une aniline substituée sur le noyau benzénique) avec l'acide nitreux HNO₂, qu'on peut aussi représeennter par la formule H-O-N=O. L'aniline peut être représentée par R-NH₂, où R désigne le groupe benzénique plus ou moins substitué. Il se produit la réction :
R-NH₂ + O=N-O-H --> H₂O + R-N=N-O-H
Puis R-N=N-O-H réagit avec l'acide chlorhydrique présent en excès, selon :
R-N=N-O-H + HCl --> R-N=N⁺ + H₂O + Cl-
Puis le ion RN₂⁺ copule avec une nouvelle molécule aromatique substituée (exemple phénol) qu'on ajoute à ce moment, c'est-à-dire qu'il produit l'arrachement d'un atome H (sous forme de ion H⁺) en position para- du groupe substituant.
Il se forme un pont -N=N- entre le benzène initial et celui qu'on vient de rajouter. Cette formation de pont s'appelle copulation.