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Alcènes



  1. #1
    Luna777

    Alcènes


    ------

    Bonjour! j'ai une question au sujet des additions électrophiles. J'ai un excercice ou l'on me demande ce qu'un alcène (donné) + par exemple 2HBR, donne. Comment savoir lequel est l'électrophile, celui qui va rompre la double liaison en premier et qui va d'abord agire sur le carbone le moins substitué? y a t-il une liste? est-ce qu'un électrophile est forcément + ?

    Et pour un alcène + H2O / H3O+, est-ce une hydrogénation d'abord?


    merci d'avance de votre réponse

    -----

  2. #2
    Simon31

    Re : Alcènes

    En fait je ne comprend pas exactement ta question, mais je vais essayer d'y répondre.

    Une espèce electrophile a tendance à capter des electrons. Ainsi ton HBr donne en solution H+ + Br-.

    Le proton H+ a tendance à capter des electrons, c'est donc une espece electrophile, le Br- étant nuclephile.

    Pour l'addition sur l'alcène, c'est le proton qui attaque en premier, d'ou le terme "d'addition nucleophile" en se fixant sur le carbone le moins substitué (règle de Markovnikov).
    J'espère avoir répondu à ta question !

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Alcènes

    exact, mais on préfère dire que le proton se fait attaquer par la double liaison (le sens de l'attaque est le sens suivi par les électrons)
    même chose donc pour l'hydratation en milieu acide
    la double liaison est protonée (elle attaque le proton) pour conduire au carbocation le plus stable (le plus substitué par des groupements donneurs comme des alkyles ou des aryles)
    le carbocation réagit ensuite avec l'eau (un doublet de l'oxygène de l'eau attaque le carbocation) pour conduire, après perte d'un proton sur l'oxygène, à un alcool

  4. #4
    Luna777

    Re : Alcènes

    merci beaucoup pour vos réponses! et comment reconnaître le proton? par exemple le HOCL, quels sont les protons et quels sont les e-? j'ai un soucis là dessus, parce que pour faire ma réaction (avec la représentation de Fisher je crois), je dois savoir quel est l'électrophile pour faire ma molécule (avec les trans..). ça a qqch à voir avec le d.o.?
    P-s : j'ai raté une partie du cour, je suis donc un peu perdue.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Alcènes

    le proton, c'est toujours H+
    l'électron n'apparaît jamais réellement, on le fait figurer dans les demi équations des systèmes redox
    dans les molécules, on retrouve l'électron sous forme de paire représenté par un trait
    plus rarement, quand il y a un radical, l'électron est figuré par un point

    j'ai quand même l'impression de ne pas avoir compris ta question

  7. #6
    Simon31

    Re : Alcènes

    Et j'ai l'impression que tu n'as pas pigé une partie des fondamentales de la chimie. C'est dommage, tu devrais les reprendre avant de te lancer dans les réactions !

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