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alcenes



  1. #1
    brivier

    alcenes


    ------

    bonsoir a tous

    les Additions (hydratation, hydrohalogénation et halogénation) et l'hydrogénation catalytique sur les alcénes sont elles des réductions?
    1)si oui je vois mal ce qui est réduit
    2)si oui toujours y a t-til d'autres reductions possibles chez les alcenes a part celles citées?

    merci

    -----

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  3. #2
    Anacarsis_47

    Re : alcenes

    ce sont les C qui se réduisent lors de l'hydrogénation. Par contre, lors de la transformation d'un alcène en alcool c'est une oxydation.

    Il y a plein de réactions possibles sur les alcènes, pour t'en faire une idée, regarde dans un livre de chimie oganique tel que le Johnson.

    ++

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : alcenes

    alcène converti en alcane par hydrogénation, c'est une réduction
    alcène converti en diol ou dihalogéné, c'est une oxydation
    par contre, les additions d'eau ou d'acide chlorhydrique ne sont ni des oxydations, ni des réductions

  5. #4
    brivier

    Re : alcenes

    ok merci pour vos réponses
    je potasse le Paul Arnaud mais il traite d'une part les additions et de l'autre les oxydations alors je ne voyais pas forcement le terme réduction
    je rebosse tout ça

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    brivier

    Re : alcenes

    me revoilà apres avoir bossé sur vos réponses remerci à vous deux!!!
    ok g bien compris en fait il faut calculer le nombre d'oxydation des C et voir si ça augmente ou si ça diminue pour voir si on a une oxydation ou une réduction.
    pour l'addition d'un hydrogénohalogène c'est ni l'un ni l'autre car sur un C ça augmente et sur l'autre le nombre d'oxydation diminue , c'est bien ça? là j'ai un léger doute.
    ce qui m'embéte c'est que je n'ai qu'une seule réaction de réduction; l'hydrogénation catalytique SYN et je n'en trouve pas d'autre y en a -t-il ?? surtout des classiques traités en prépa

  8. #6
    moco

    Re : alcenes

    Ce qui complique l'interprétation oxydation - réduction, c'est qu'il y a deux écoles de chimistes, donc deux conceptions de la notion oxydation - réduction.

    Tout découle de la notion d'électronégativité. Dans une liaison à deux atomes A-B, la liaison est polairsée "moins" sur l'atome qui est le plus électronégatif, et "plus" sur l'autre. Là-dessus tout le monde est d'accord.

    Or, H est à 2.1, C à 2.5 et O à 3.5.
    Même si on n'est pas toujours d'accord sur la valeur numérique exacte de ces électronégativités, c'est la valeur relative qui importe.

    Par exemple, une liaison C-H a une charge partielle "plus" sur H et "moins" sur C. Dans la liaison C-O, C a une charge partielle +1, et O est à -1.
    La somme des charges partielles et totales est le degré d'oxydation.
    Dans CH4, C est au degré d'oxydation -4, et H à +1.
    Dans l'éthane C2H6, C est à -3, et H à +1.
    Dans le propane, le C central est à -2. Dans l'éthène, C est à -2 également.
    Dans le méthanol CH3OH, C est à -2, aussi.

    L'addition de H2 à C2H4 est une réduction, car le C passe de -2 à -3.
    L'addition de H2O à C2H4 forme C2H5OH. Dans cette addition, le C de CH3- passe de -2 à -3 : il se réduit. Le C de -CH2OH passe de -2 à -1 :il s'oxyde. L'ensemble n'est ni une oxydation ni une réduction.

    Mais attention ! Il y a des chimistes, en Allemagne par exemple, qui considèrent que la différence entre l'électronégativité de C et de H n'est pas significative, et que la liaison C-H n'est pas plus polarisée que la liaison C-C, donc qu'il n'y a pas de charges partielles ni sur C ni sur H, dans la liaison C-H

    Selon cette conception, les atomes C et H sont tous au degré d'oxydaton zéro dans les alcanes, les alcènes et les alcynes, comme CH4, C2H6, C2H4 et C2H2. Par contre, dans les alcools, le C porteur de -OH est à +1.

    J'espère simplement que le cours de chimie organique que tu suis ne s'inspire pas de cette dernière conception.

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  10. #7
    brivier

    Re : alcenes

    non non moco j'essaie de coller au maximum au programme des CPGE française
    donc je raisonne bien comme tu l'as fait avec les nombre d'oxydation mais je ne connaissais pas du tout "l'école allemande"

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : alcenes

    Autres réductions d'alcènes que l'hydrogénation ... de toute façon, on est obligé d'arriver à un alcane.
    par transfert monoélectronique, par exemple magnésium méthanol
    pour des doubles liaisons conjuguées avec une cétone ou un ester, avec des hydrures (borohydrure ou hydrure double de lithium et d'aluminium)

    on peut en trouver d'autres qui ne seront certainement plus dans le cadre CPGE comme hydrure de cuivre selon Stryker (cétone alpha béta insaturée) mais je ne pense pas que ça t'intéresse

    on peut également procéder en deux étapes comme époxydation puis réduction par le dichlorure de titanocène ou passer au thiirane et désulfurer (nickel)

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