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Alcenes + HCl



  1. #1
    marilyn_1984

    Question Alcenes + HCl


    ------

    jaimerais savoir l ordre de réactivité de ces alcenes face au HCl:
    but-1-ène
    éthène
    2-méthylbut-1-ène

    est-ce que le HCl s attaquera seulement a la double liaison carbone-carbone? ou s y attaquera-t-il en priorité?
    ou est-ce que les substitutions se feront aléatoirement (surement pas...)?
    est-ce que je dois tenir compte de la stéréoisomérie?

    -----

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  4. #2
    jo_trajko

    Re : alcenes + HCl

    salut,

    Je pense que l'éthène réagi en premier puis le but-1-ène et enfin le 2-méthylbut-1-ène. Je pense que ceci est du au fait que dans l'ordre que je viens de citer, les alcènes sont de + en + ramifiés et encombrés ce qui réduit leur réactivité.

    Si tu utilise HCl tout seul tu auras une addition qui suit la règle de Markovnikov. Si tu additionne HCl en présence de péroxyde tu auras une addition radicalaire anti-Markovnikov. De plus c'est une addition syn (le H et le Cl seront du même côté de la molécule).

    Enfin je pense que HCl s'attaquera seulement à la double liaison, enfin je crois (à vérifier).

    a+
    "N'est stupide que la stupidité..."

  5. #3
    djamoussa

    Re : alcenes + HCl

    Salut,

    perso j'aurais donné l'ordre inverse, soit du plus au moins réactif :
    2-méthylbut-1-ène, butène, éthéne,
    à cause de l'effet inductif donneur des groupes alkyles qui enrichissent la double liaison en électrons et du coup la rendent plus réactive et le carbocation plus stable au passage.

    Sinon oui on n'attaque que la double liaison, et la protonation se fait sur le coté =CH2 histoire justement de former le plus stable des carbocations.

    ++

  6. #4
    jo_trajko

    Re : alcenes + HCl

    voui exact autant pour moi..
    "N'est stupide que la stupidité..."

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