chimie organique

[invitecfc2961a]

Bonjours je ne sais pas par où commencer pour résoudre ce problème de chimie organique, pourrai't on me donner des piste si possibles

Un détergent de synthèse peut être fabriquer de la facon suivante

a) polymérisation en milieu acide du propène: formation d'un carbacation tétramère

b) Condensation de ce tétramère sur le benzène en présence de H3PO4

c) Le produit obtenu est traité par H2SO4+SO3

D) le dérivé formé est neutralisé par le carbonate disodique

Quelle est la structure du détergent? et sa forme exacte quand il est dissout dans l'eau

(je croit qu'un mécanisme réationel m'aiderais à mieux visualiser la choses)

Merci à l'avance
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[cephalotaxine]

Je propose le shéma suivant...
en milieu acide, le propène se protonne, tu formes le cation propyl (le + est sur le C central)
Cette espèce est très électrophile, et le benzène va venir l'attaquer (mécanisme de substitution électrophile aromatique), tu te retrouves avec le benzène substitué par un groupement isopropyle.
L'étape suivante est une sulfonation.
Le mélange H2SO4+SO3 te fournit le cation SO2+, qui va réagir avec ton aromatique selon dun SNAr (encore).
Le groupe SO2 va se mettre en para du groupe isopropyl car ce groupe donneur va activer la position para (et ortho aussi mais il y aura de la gêne stérique).
EN milieu acide, le groupe SO2 se protonne et donne SO2H. Finalement, le traitement basique te donne le sulfonate de sodium correspondant.
J'espère que mon explication est assez claire (et juste !).

[HarleyApril]

t'es pas en forme aujourd'hui ...
le mélange H2SO4/SO3 (oléum) conduit à l'acide sulfonique ArSO3H avec un 3, non comme Troyes en Champagne ou Troie en Asie Mineure, mais trois comme un deux trois (rengaine connue ...)

et l'histoire du tétramère, bonne mère, t'en fais quoi ?

à part ça, tout le reste est bon
yapuka recoller les morceaux

[cephalotaxine]

t'es pas en forme aujourd'hui ...
le mélange H2SO4/SO3 (oléum) conduit à l'acide sulfonique ArSO3H avec un 3, non comme Troyes en Champagne ou Troie en Asie Mineure, mais trois comme un deux trois (rengaine connue ...)

et l'histoire du tétramère, bonne mère, t'en fais quoi ?

à part ça, tout le reste est bon
yapuka recoller les morceaux

autant pour moi, les réponses trop matinales ne sont pas assez perspicaces
effectivement, c'est SO3 qui rentre !
Pour le tétramère, j'ai pas trop compris, pour moi, c'est juste la génération du cation propyl à partir de propène en milieu acide ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitecfc2961a]

Merci beaucoups.

Je vais partie avec cela et faire mon problème, je crois que ca devrait bien aller !

Bonne journée à vous deux

[invitef2150937]

bonjour

je voudrait savoir quel est le mécanisme de la réaction de régression de cycle de Favorsky sur les composés monocycliques ...

j'aimerais égalemnt savoir quel est l'ordre croissant de réactivté des composés aromatiques suivants : anisole, nitrobenzène, pyrrolle, thiophène, furane, pyridine, benzaldéhyde....mais surtout pourquoi

enfin si c possible avr l'ordre croissant d'effet +M ou -M des composés influençant les polysubstitutions sur les dérivés aromatiques (NO2, CN.....etc)

merci d'avance

[PaulHuxe]

Pour le début : le propène fait bien la carbocation auquel pense Céphalo.
De là, tu additiones ce carbocation sur un autre propène. Celà donne un dimère, qui est aussi un carbocation.
Tu fais encore 2 fois ceci, et tu as le tétramère. Ca te permettra de greffer une chaine ramifiée contenant 12 carbones. Le reste est bon.

[inviteca88b2c3]

J'ai simplement une interrogation sur la dernière partie: la neutralisation par le Na2CO3.

J'arrive au bon résultat avec mon benzène substitué par mon carbocation tétramère, puis avec le groupe SO3H en para de mon premier groupe.

Je me demande le mécanisme réactionnel détaillé qui mène à ce que le second groupe substituant soit finalement le NaSO3 après neutralisation.

Merci

Mussyo

[ZuIIchI]

Euh ... réaction acido-basique non ? L'acide para-toluène sulfonique est un acide fort. Celui-ci y ressemble fortement.