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Chimie Orga



  1. #1
    Julia_escom

    Chimie Orga

    Bonjour tout le monde,

    J'aimerais savoir ce que donne la molécule que j'ai mis en pièce jointe avec :

    Sn dans HCl, H2O

    ça me faisait penser à une réduction de Clemmensen (c'est le seul truc qui ressemble à ça dans les aromatiques) mais comme j'ai pas de carbonyle...

    l'étape à la suite est une hydrolyse basique (y a surement une logique la dedans)
    En tout cas jai rien trouvé dans mon cours

    Merci de m'aider.

    -----

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  3. #2
    cephalotaxine

    Re : Chimie Orga

    Bon, on attend toujours la validation !!

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Chimie Orga

    c'est pour réduire le nitro

    (tentative sans la pièce jointe, faut être joueur dans la vie !)

  5. #4
    Julia_escom

    Re : Chimie Orga

    Hello,
    Merci pur vos réponses malgré la mank de molécule lol

    Oui en effet il y a un groupement nitro! ( et un méthoxy, c'est deux groupements ne sont pas sur le même cycle aromatique du naphtalène, ils ont 7 carbones d'écart)

    Donc on réduirait le nitro, et donc il disparait en 2 étapes avec l'hydrolyse basique?
    Ou l'hydrolyse sert à autre chose?

  6. #5
    cephalotaxine

    Re : Chimie Orga

    quand tu réduit ton nitro en présence de HCl, le produit de la réaction est le chlorydrate d'amine...
    DOnc le lavage basique sert à régénérer l'amine libre

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    benjy_star

    Re : Chimie Orga

    C'est validé !

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  10. #7
    cephalotaxine

    Re : Chimie Orga

    Merci Benjy...
    Ca valide donc la proposition de Harley.
    Tu passes donc du nitro à l'amine libre.

  11. #8
    Julia_escom

    Re : Chimie Orga

    ok ok merci, j'ai jamais vu ce méca.
    et le chlorhydrate d'amine c'est NHCl?

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Chimie Orga

    les métaux en milieu acide sont de bons réducteurs (fer, zinc, étain ...)
    on appelait ça les réductions à l'hydrogène naissant (car on voit apparaître des bulles de dihydrogène à la surface du métal)
    ils permettent en particulier de réduire les fonctions nitro en amine
    tu trouveras dans ton cours Fe/HCl alias méthode de Béchamp (sauf qu'il utilisait le vinaigre de Mollérat, c'était pas au siècle dernier, mais à celui d'avant)
    le mécanisme n'est pas à ton programme, mais ce n'est pas le dihydrogène qui effectue la réduction, c'est un mécanisme par transfert monoélectronique

    ton amine à la formule ArNH2
    le chlorhydrate peut s'écrire ArNH2,HCl ou ArNH3Cl ou ArNH3+,Cl- et d'autres écritures encore

    avec Ar = 6-méthoxynapht-1-yl et pas argon, bien évidemment

  13. #10
    Julia_escom

    Re : Chimie Orga

    D'accord merci pour toutes ces explications.
    J'ai pas de Béchamp dans mon cours pour l'instant, c'est pour l'année prochaine j'pense.
    Après cette formation de l'amine j'ai NaNO2, dans HCl (dhabitude c'est plutôt HNO3/H2SO4 mais bon), c'est qd même une sulfonation je suppose, mais où aurrait'elle lieu?
    En para de l'amine car l'amine est plus activateur ke le méthoxy? et puis c'est là que ça semble être le moins encombrant

  14. #11
    HarleyApril

    Re : Chimie Orga

    il s'agit d'une diazotation
    tu vas faire un sel de diazonium qui sera ensuite transformé en halogénure (Sandmeyer et Schiemann) ou additionné sur une double liaison appauvrie en électrons type acrylate (arylation de Meerwein)
    tout ça doit être dans ton cours, c'est du très classique en série aromatique

  15. #12
    cephalotaxine

    Re : Chimie Orga

    D'ailleurs le mécanisme de la diazotation est un grand classique aux exams et concours car c'est l'un des plus complexe en chimie de premier cycle.

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  17. #13
    Julia_escom

    Re : Chimie Orga

    Merci bien je l'avais zapper cette diazotation, j'étais jamais tombée dessus avant.
    En effet c'est une réaction de Sandmeyer puisque j'ai CuI après.

    J'ai fait ma chaine réactionnelle, mais la dernière étape me pose problème.

    J'ai H2SO4 concentré à T.A. qui agit sur une fonction COOH (je pense pas que ce soit sur OCH3), d'après l'énoncé il y a une perte de H2O, mais je vois pas ce que ça pourrait donner un acide qui perd une molécule d'eau, ça ferait un truc genre :

    ...CH2_CH=C=O mais c'est pas super

    Merci

  18. #14
    cephalotaxine

    Re : Chimie Orga

    par rapport à ta molécule de départ, comment se situe le -COOH ?

  19. #15
    Julia_escom

    Re : Chimie Orga

    on a le groupement CH2CH2CH2COOH à la place du NO2 de départ

  20. #16
    HarleyApril

    Re : Chimie Orga

    que dirais tu d'une recyclisation type Friedel et Crafts avec l'acide sulfurique à la place du trichlorure d'aluminium ?
    oh oui, ça fait justement un cycle à 6 !
    après on aromatise avec du soufre ou du DDQ ?

  21. #17
    cephalotaxine

    Re : Chimie Orga

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    que dirais tu d'une recyclisation type Friedel et Crafts avec l'acide sulfurique à la place du trichlorure d'aluminium ?
    oh oui, ça fait justement un cycle à 6 !
    c'est certainement celà...

  22. #18
    Julia_escom

    Re : Chimie Orga

    Une cyclisation c'est ce que je me suis dit quand cephalotaxine m'a demmandé comment se situais le COOH, mais j'pensais pas que le groupement acylant pouvais venir d'un acide carbo.
    on dirait qu'on peut vraiment tout faire en orga pour cycliser à tout pris lol.
    Et ça marche que avec l'acide sulfurique?


    Par contre après c'est la fin de l'exo, j'ai mon C15H1402, pourquoi devrait on aromatisé avec du soufre ou du DDQ ? d'ailleurs c'est quoi le DDQ?

    Merci les gars, eh si vous êtes des gars lol

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  24. #19
    cephalotaxine

    Re : Chimie Orga

    oui, on est bien des gars
    vu ta formule brute, tu n'as pas aromatisé... mais c'est possible d'oxyder un tel système, formellement, tu vas perdre 4 hydrogène et tu va récupérer un noyau avec trois aromatiques ajacent (dont le dernier sera un phénol).
    DDQ = dichlorodicyanoquinone, c'est un oxydant organique.

  25. #20
    HarleyApril

    Re : Chimie Orga

    comme on est un peu joueurs, on essaye de répondre à ta question et de deviner la suite de l'exercice avant d'avoir la question

    c'est pas malin, mais on s'amuse de peu

  26. #21
    Julia_escom

    Re : Chimie Orga

    Je vois... lool En tout cas c'est rassurant de savoir que vous avez réponse à tout .
    Merci de m'avoir aidée!
    ++

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