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Alkylation avec acides carboxyliques




  1. #1
    julie211988

    Unhappy Alkylation avec acides carboxyliques

    bonjour à tous
    je suis en train d'apprendre mon cours sur les acides carboxyliques, et j'ai un problème concernant un paragraphe

    ce paragraphe s'intitule "réaction d'alkylation"
    et j'ai écrit :

    "par traitement en milieu basique fort, il est possible de générer le dianion R-CH(-)-COO(-)
    Ce dianion peut être condensé avec divers électrophiles
    (H3C)2-CH-COOH + Br-CH2-CH2-Ph > (iPr2NLi base) > H3C - C (CH2-CH2-Ph) - COO(-),Li(+)

    [ quand j'ai mis (-) ou (+) cela correspond aux charges ; ce que j'ai mis entre les flèches (>) est le réactif utilisé ] désolée du manque de clarté, mais je ne savais pas comment recopier ma réaction...


    Donc, mon problème, c'est que :
    tout d'abord, j'ai écrit dans mon énoncé que l'on aboutissait à un dianion, et dans la réaction que j'ai écrit, je n'obtient qu'un simple anion...
    ensuite, je ne comprend pas quel est le mécanisme de cette réaction
    enfin, je ne vois pas l'interêt de la réaction... il y en a surement un, mais là j'avoue que je ne vois pas...


    Merci d'avance pour vos réponses....

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : alkylation avec acides carboxyliques

    Avec la base tu génères un dianion (et c'est bien ce que tu écris)
    Tu fais réagir ce dianion sur un agent alkylant et obtiens le produit de monoalkylation sur la position la plus réactive, c'est à dire en alpha du carboxylate.
    Le produit ainsi obtenu est maintenant un monoanion, un carboxylate

    Intérêt
    Si tu veux alkyler à côté d'un acide, comment tu fais ?
    Tu peux utiliser cette méthode (1 étape)
    Tu peux estérifier, faire l'anion et alkyler, puis saponifier (3 étapes)
    Donc, cette méthode à l'avantage d'être rapide

    Question subsidiaire
    Pourquoi on ne fait pas l'ester par alkylation du carboxylate ?
    Effectivement, les carboxylates peuvent être alkylés pour donner des esters.
    Dans le cas présent, le premier équivalent de base transforme l'acide en carboxylate, le second équivalent va déprotoner en alpha du carboxylate. Cette déprotonation est plus difficile à réaliser = anion résultant plus haut en énergie = plus réactif.

  3. #3
    julie211988

    Wink Re : Alkylation avec acides carboxyliques

    Bah merci beaucoup HarleyApril pour cette réponse détaillée!
    J'ai enfin compris cette réaction, donc merci!
    à bientot!


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