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amide et LiAlH4



  1. #1
    CacaUète

    Post amide et LiAlH4


    ------

    Bonjour,

    J'ai une petite question ; je n'arrive pas à faire réagir LiAlH4 sur Ph-CO-NH2,
    Je pense que LiAlH4 reagit comme un donneur d'hydrure et ça donnerait Ph-CH(OH)-NH2, mais apparement ça ne donne pas ça.
    Peut-on m'expliquer ?

    -----

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  3. #2
    cephalotaxine

    Re : amide et LiAlH4

    ouh là non... habituellement, LiAlH4 sur une amide donne l'amine correspondante.

  4. #3
    shaddock91

    Re : amide et LiAlH4

    Bonjour

    Ton LAH est peut-être fichu (pas très stable dans le temps, même au sec...). Recommencer la manip avec un pot neuf, qui doit conduire à la benzylamine.

  5. #4
    CacaUète

    Re : amide et LiAlH4

    ah c'est quoi le mécanisme ?

  6. #5
    HarleyApril

    Re : amide et LiAlH4

    complexation du carbonyle par l'alu avec addition d'un hydrure (comme pour une cétone ou un ester)
    et puis là, surprise
    si le doublet de l'anion oxygèné veut se rabattre, il faut qu'il vire un anion azoté (amidure) et ça va pas le faire car c'est trop basique, donc trop cher à faire en énergie
    donc il attend bêtement ?
    et bien non, car un anion oxygéné sur l'alu serait un bon partant
    retour du doublet de l'azote (comme pour écrire les formules mésomères de l'amide) et départ de l'oxygène lié à l'alu, suivi par une addition d'hydrure sur l'imine (C=N) ou l'iminium (C=N+) ainsi formé avec complexation par l'alu dans le cas de l'imine (l'iminium n'a plus de doublet libre)

    et vous avez des preuves de ce que vous avancez là ?
    ben, quelques arguments :
    il arrive que des amides RCONH2 soient convertis en nitriles RCN
    les amides ne s'hydrolysent pas bien en milieu basique, mieux en milieu acide (reprotonation de l'intermédiaire tetraèdrique qui fait partir une amine et non un amidure)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chacharlotte

    Re : amide et LiAlH4

    oki merci beaucoup pour ces explications!

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