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LiAlH4 / RMgX .




  1. #1
    chrome VI

    LiAlH4 / RMgX .

    Bonjour , est ce qu'on peut transformer un acide carboxylique ou un de ces dérivés en cétone ou aldéhyde en utilisant RMgX ou bien cette réaction ne peut arrêter que lorsque les réactifs deviennent des alcool ?
    Même question avec LiAlH4 .
    Merci d'avance .

    -----


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  3. #2
    shaddock91

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Bonjour

    Avec un magnésien, je ne vois pas comment, car la cetone formée va réagir rapidement avec le magnésien pour donner l'alcool tertiaire... On peut ruser en faisant la réaction dans le HMPT (berk !!) qui va énoliser la cétone formée et empècher son attaque par une deuxième mole de RMgX.

    En partant d'un nitrile oui, on obtient l'imine qu'on hydrolyse en cétone (cela marche bien en série aromatique ---> benzophénones).

    Avec un hydrure neutre d'Al type DIBAL, c'est connu à très basse température (-60°C) dans le toluène par exemple. On obtient l'aldéhyde à partir de l'ester. Avec LAH, c'est l'alcool

    C'est toujours un peu délicat, car il est difficile de ne pas obtenir aussi de l'alcool.

  4. #3
    shaddock91

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    PS

    Pour les réactions citées ci-dessus on part de l'ester et non pas de l'acide.


  5. #4
    Ewok

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Acide carboxylique + RMgX après hydrolyse (acide) donne une cétone.
    Par contre, ça ne donne pas d'aldéhyde ...

    LiAlH4 va te réduire ton carboxyle en aldéhyde.

    Par contre, peux tu préciser ta fin de question sur les alcools ... ?
    Chemical Ewok

  6. #5
    chrome VI

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Merci beaucoup pour vos réponse .
    Citation Envoyé par Ewok
    .
    Par contre, peux tu préciser ta fin de question sur les alcools ... ?
    .
    Acide carboxylique ou un de ces dérivés + RMgX -------> Cétone ou aldéhyde . Est ce qu'on peut arrêter la réaction à ce stade et isolé le carbonyl formé ou bien l'aldéhyde et la cétone réagissent directement avec RMgX du milieu pour former un alcool ?
    Même question avec LiALH4 .

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Citation Envoyé par Ewok
    Acide carboxylique + RMgX après hydrolyse (acide) donne une cétone.
    Par contre, ça ne donne pas d'aldéhyde ...

    LiAlH4 va te réduire ton carboxyle en aldéhyde.

    Par contre, peux tu préciser ta fin de question sur les alcools ... ?
    LAH réduit les acides et esters directement en alcool

  9. #7
    Ewok

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Yep ! LiAlH4 donne l'alcool direct ... NaBH4 donnera l'aldéhyde ...

    Pour magnésien + carboxyle, je suppose qu'on peut s'arrêter à la cétone si le magnésien est en stoechiométrie par rapport à l'acide ...
    Chemical Ewok

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  11. #8
    chrome VI

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Merci |^_^| .

  12. #9
    shaddock91

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Citation Envoyé par Ewok
    Yep ! LiAlH4 donne l'alcool direct ... NaBH4 donnera l'aldéhyde ...

    Pour magnésien + carboxyle, je suppose qu'on peut s'arrêter à la cétone si le magnésien est en stoechiométrie par rapport à l'acide ...
    NaBH4 ne réduit pas les esters dans les conditions classiques..

  13. #10
    ArtAttack

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Que différencie l'alcalin dans les alanates ou borohydrures ?

  14. #11
    Fajan

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Si tu veux la solution ultime : électrode de carbone dans NH4NBu4

    Tu auras à loisirs l'acide, la cétone, l'aldéhyde ou l'alcool selon la différence de potentiel que tu imposeras

  15. #12
    persona

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    Désolé, Ewok, mais RCOOH + R'MgX => (RCOO)MgX + R'H, et non une cétone... Les magnésiens sont des bases fortes.

  16. #13
    Ewok

    Re : LiAlH4 / RMgX .

    ... ... ...

    ....... ... heureusement que je ne bosse pas avec des organomagnésiens ... sinon je vous dis pas les médicaments du futur !!!!
    Chemical Ewok

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