acides carboxyliques

[invite6a8f8589]

bonjour, c'est juste une petite question qu'on se posait avec un copain sur les acides carboxyliques : au sens de Bronsted, ils sont acides parce qu'ils se dissocient dans l'eau (en partie en tous cas) en libérant H+, mais au sens de Lewis, est-ce qu'ils sont acides à cause du carbone électrophile de la fonction COOH ou est-ce que ça n'a aucun rapport ? parce que dans ce cas, j'ai du mal à comprendre comment est-ce qu'une fonction peut être acide pour deux raisons différentes... (à cause de deux atomes différents quoi)

merci d'avance (et désolé si ma question est idiote )
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[Jean-Luc P]

La libération de H+ peut se faire car l'hydrogène est dans un contexte où sa liaison à l'oxygène est labile : c'est bien l'environnement électronique autour du carbone qui explique l'acidité dans les deux définitions, pas de paradoxe !

[invite6a8f8589]

ok alors d'abord merci pour ta réponse !

j'ai compris ce que tu veux dire, mais je crois que du coup j'ai une autre question : je vois pas le rapport entre l'électrophilie du carbone et le fait que la liaison O-H soit faible... d'ailleurs, pourquoi il est électrophile celui-là ?! il a pas tous ses doublets occupés ? si on prend RCOOH, ça fait un pour R, deux pour O et un pour OH non ?

bon, j'espère que c'est pas trop gavant de répondre à des questions aussi élémentaires mais moi j'aimerais bien comprendre... !

merci

[invite6a8f8589]

répondez-moi, par pitié !!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb836950d]

C’est H⁺ qui est un acide au sens de Lewis : H⁺ est capable d’accueillir le doublet électronique d’une base puisque son orbitale 1s est vide.

Le H acide est labile car la liaison O-H est très polarisée : les électrons du doublet de liaison se trouvent plus près de l’oxygène que de l’hydrogène.
C’est normal puisque l’oxygène est plus électronégatif que l’hydrogène.

Bon, mais ça c’est ce qu’on observerait pour un alcool, COOH est plus acide qu’un alcool : il doit y avoir autre chose…

Cherchons plus loin, le carbone est lié par une double liaison à un O, le O tire les électrons à lui (il est électronégatif…), le carbone se trouve donc en déficit d’électron, il va essayer de se servir chez les voisins : il va donc tirer les électrons de la liaison C-O, cet oxygène n’est pas content il va donc encore plus tirer sur les électrons de O-H. Au final, ce pauvre H se trouve bien déshabillé (il n’a plus de voisin pour compenser lui !).
Ca c’est ce qu’on appelle l’effet inductif. Ca ne va pas très loin puisque l’effet se dilue le long des liaisons.

Il y a une autre raison (encore plus fondamentale) à l’acidité du proton : c’est l’effet mésomère. Il se trouve que l’ion R-COO^- est stabilisé parce que la double liaison C=O peut indifféremment se faire avec les deux atomes d’oxygène, ça a un effet stabilisant qu’on appelle mésomère. L’ion ROO^- étant stable, il se forme facilement donc le H⁺ part facilement.

Le même enchaînement d’atome se rencontre d’ailleurs pour les acides H₂SO₄, H₃PO₄ et HNO₃.

[invite6a8f8589]

ok, merci ! j'ai tout compris, vous êtes super ! l'explication est tout à fait de mon niveau, c'est grâce à des gens comme vous que les gens comme moi peuvent progresser...
à la prochaine !