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Oxydation d'un alcool



  1. #1
    maria2

    Oxydation d'un alcool

    pouvez vous m'aidez sur exercice suivant svp:

    On réalise l'oxydation d'un alcool de formule brute C3H8O par le dioxygène en phase gazeuse. L'alcool gazeux est produit par le chauffage à ébullition. La trompe à eau crée une aspiration modérée suffissante pour renouveler le dioxigène et entraine les produits de la transformation dans le réfrigérant. La transformation est catalysée par le cuivre, qui est porté au rouge avant d'etre introduit dans un ballon . On observe que son incandescence se poursuit; cette expérience porte le nom de lampe sans flamme .
    Afin d'identifier le produitobtenu, on réalise 2 tests:
    le test à la DNPH est positif
    le test à la liqueur de fehling est négatif.

    les question sont les suivantes :

    1_ a)Quel groupe caractéristique contient un alcool
    réponse du groupement hydroxyle

    b) Quels groupes caractéristiques sont mis en évidense par les tests effectués lorsqu'ils sont positifs ?
    réponseNPH= aldéhyde ou cétone ; felhing=aldéhyde

    c) Donner un mode opératoire des deux tests et indiquer le résultat observé. Que peut-on en déduit pour la classe de l'alcool utilisé?
    réponse:verser liqueur de F puis qq ml du produits ensuite il faut chauffer

    2_ Donner la formule développée et le nom de l'alcool et du produit mis en évidence par les tests.
    réponse: propanol

    3_ Ecrire l'équation d'oxydation de l'alcool par le dioxygène, sachant que le couple oxydant/réducteur O2/H2O est impliqué dans cette réaction

    4_ Quel est le rôle du réfrigérant ? Quelles sont les espèces présentes dans la fiole à vide?

    5_ comment peut-on expliquer la poursuite de l'incandescence du cuivre?
    réponse: mélange air+ vapeur alcool

    6_ Calculer l'énergie molaire de la réaction à l'aide des énergies de liaison à 25°c

    7_ Cette valeur serait-elle différentes s'il s'agissait d'un alcool primaire.

    Cette exo me pose énormément de problème votre aide sarait géniale
    Merci d'avance
    pouvez vous confirmer mes réponse puis m'aider aux question que je n'ai réussi à faire.

    -----


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  3. #2
    HarleyApril

    Re : oxydation d'un alcool

    ton alcool est un propanol avec l'alcool en position 1 ou 2
    après oxydation, tu n'as pas un aldéhyde, mais une cétone
    tu en déduis que le produit de la réaction est une cétone à trois carbone, c'est à dire la propan-2-one (acétone)
    tu devrais ensuite trouver quel est l'alcool

    tu as du mal sur la partie rédox
    complète et équilibre les deux demi équations
    C3H6O + e- <=> C3H8O
    O2 + e- <=> H2O
    il te faudra ensuite retourner la première (puisque la cétone est le produit et non le réactif), éventuellement en multiplier une, puis faire la somme pour arriver à l'équation bilan :
    2C3H8O + O2 -> 2C3H6O + 2H2O

    la suite est normalement logique

    bon courage

  4. #3
    maria2

    Re : Oxydation d'un alcool

    merci de votre aide
    j'ai bien compris l'oxydation de l'alcool par de O2
    mais je ne comprends pas comment je peux déterminer le nom de alcool

  5. #4
    persona

    Re : Oxydation d'un alcool

    Tu remarqueras qu'il n'existe que deux alcools de formule C3H8O. L'un est un alcool primaire qui par oxydation donne un aldéhyde, l'autre est un alcool secondaire, qui par oxydation donne une cétone, comme te l'explique HarleyApril. Où est ton problème ? Tu as du mal à nommer CH3CHOHCH3 ?

  6. #5
    maria2

    Re : Oxydation d'un alcool

    oui
    je sai je suis nulle en chimie

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Oxydation d'un alcool

    La chaîne a trois carbone, c'est un propane
    Il y a un alcool, on ajoute donc ol à la fin, ça donne propanol
    Il faut également indiquer sur quel carbone se trouve la fonction, on numérote donc la chaîne en partant d'un bout ou de l'autre (ça donne ici le même résultat) et on trouve que c'est la position numéro 2 qu'on met juste avant le suffixe (le petit bazar de la fin qui dit ce que c'est, le 'ol' pour alcool)
    Le nom du gagnant est donc propan-2-ol

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  10. #7
    lena2209

    Question

    bonjour
    je voudrais avoir une confirmation sr l oxydation d un alcool primaire, si on l oxyde sans utiliser la pyridine, cela donne un acide carboxylique c est bien ca?

  11. #8
    PaulHuxe

    Re : Oxydation d'un alcool

    Un alcool primaire, si tu l'oxydes en milieu aqueux ça te donne bien un acide (exemple, permenganate, acide perchromique, ...)
    Si tu utilises un oxydant sans eau tu t'arrêtes souvent à l'aldéhyde. Le réactif classique est le réactif de Sarret (pas sur de l'orthographe), qui est CrO3 dans la pyridine.

    L'oxydant, c'est CrO3, pas la pyridine.
    La pyridine sert juste de solvant et assure qu'il n'y ait pas d'eau. Mais c'est pas le seul possible.

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