Oxydation d'un alcool allylique

[invite9f60ab2b]

Bonjour, j'aimerais savoir si le mécanisme de l'oxydation d'un alcool par MnO2 est connu. Et si oui, en quoi il consiste.

Merci
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[invite6a1fa462]

Le mécanisme est analogue à celui de l'oxydation par l'acide chromique, il se forme un ester du Mn( R-CH2-O-MnO2H). la double liaison Mn-O vient capter un proton du CH2 formant la double liaison C-O, tu obtien R-CHO + Mn(OH)2. Pourquoi as tu besoin d'utiliser le bioxyde de Mn??

[invite9f60ab2b]

On ne pourrait pas avoir un méca qui passe par un radical ?

En fait il s'agit d'une manip de tp qui consiste à effectuer l'oxydation d'un alcool allylique

ensuite j'ai d'autres questions : dans la demi équation d'oxydo reduction on a MnO2 + 4H+ + 2e=Mn2+ + 2H2O

mais j'effectue ma reaction en solavnt organique, donc d'où vont sortir les protons necessaires à la reaction?

est ce MnO2 est soluble dans les solvants organiques ?

A la fin de la reaction, comment fait-on pour éliminer le MnO2 introduit en exces ?

merci

[invitebf815e1b]

J'aurais également une question à ce sujet : l'oxydation de l'alcool par MnO₂ est-elle une oxydation forte comme avec le réactif de Jones ou douce comme avec le réactif de Collins
Merci d'avance à ceux qui auront pu me répondre !
ET BONNE ANNEE

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Bonjour.
Dans le cas d'un alcool primaire tu as:
RCH=CHCH2OH + MnO2 ---> RCH=CHCHO + (MnO + H2O)
Tu vois d'où viennent les protons...

MnO2 est insoluble dans le milieu.

[invite088c2894]

Bonsoir la réaction passe par l'oxyde MnO. C'est une oxydation douce ( à noter que tu peux oxyder les positions benzyliques avec MnO2)

[invite54adbc69]

Salut je déterre le sujet mais bon je tenais a préciser...
Pour éliminer Le Mno2 non consomer et le reste du Mn le plus simple et plus rapide c'est de réaliser une "filtration" sous vide avec de la célite (une sorte de silice) comme filtre de cette manière tous les composer très polaire reste dans ton gâteau.