Confirmer mes réponses en chimie organique

[invite5cd54715]

bonjour mes deux messages précédants ne sont pas du meme exercice

pouvez-vous me confirmer avec précisions si les réponses suivantes sont correctes svp:


1)déshydratation du propanol:

CH3-CH2-CH2-OH -> CH3-H2C=CH2+H2O

2)déshydatation du propan-2-ol:

CH3-CHOH-CH3 -> ?

3)TEST DE LIQUEUR DE FELHING AVEC ION PERMANGANATE:

le test de liqueur de felhing avec MnO4^- en défaut est incolore

puis avec MnO4^- en excès la coloration est violette


4)propanol -> ammoniac (substitution du groupe chloro)

je sais que le groupe chloro est CH3-CH2-CH2-Cl+2HO
Donc pour l'ammoniac c'est CH3-CH2-CH2-Cl+NH4^+ -> CH3-CH2-CH2-NH4


POUVEZ VOUS me répondre pour toute les questions svp
avec les numéros pour que je puisse mieux comprendre merci d'avance
-----

[moco]

1. Tu devrais trouver la déshydratation du 2-propanol toit-m'ême. C'est pareil à celle du 1-propanol.
2. Ta question de liqueur de Fehling est absurde. On ne mélange pas du permanganate avec de la liqueur de Fehling. Cela ne servirait à rien.La liqueur de Fehling est une solution basique de tartrate de cuivre, qui sert à déceler les aldéhydes. Le permanganate sert à oxyder beaucoup de choses. Mais il ne sert à rien de mélanger ces deux substances.

[invite5cd54715]

enfaite je viens de comprendre la coloration avait rien avoir avec le test de felhing
le test de felhing est un test spécifique auw aldéhudes
le propanol est un alcool primaire dons le test de felhing est positif en excès puis en défaut d'ions permanganate
le propn-2-ol est un alcool secondaire dons le test de felhing est négatif car il s'agit d'une cétone

[moco]

Aïe, aïe.
La seule chose claire là dedans, c'est qu'alors toi tu mélanges tout !
Les alcools primaires et secondaires ne réagissent jamais avec la liqueur de Fehling, car ce sont des alcools. Et les alcools ne réagissent pas avec Fehling. Seuls les aldéhydes le font. Les alcools ne sont pas des aldéhydes !

Le propanol-2 n'est pas non plus une cétone. C'est un alcool
Une substance peut être un alcool ou une cétone, mais pas les deux à la fois.
Une substance peut être un alcool ou un aldéhyde, mais pas les deux à la fois

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5cd54715]

merci de bien vouloir me répondre,
donc si j'ai bien compris les tes sont négatif car alcool

[annebak]

tout dépend de ce que tu testes. Est-ce que ce sont les réactifs (propan-1-ol et propan-2-ol) ou les produits après oxydation qui sont testés ?

[invite5cd54715]

merci de votre réponse, je crois que c'est apres oxydation,
car on me demande MnO4^- en excès puis en défaut puis seulement apres le résultat des test

[annebak]

Je ne vois pas ce que le permanganate vient faire avec la liqueur de Fehling. On mélange les deux dans le même test ?

[invite5cd54715]

je donne suite à votre question
alors tout d'abord j'ai un rectangle inscrit à l'intérieur propanol ensuite de ce rectangle j'ai une flèche avec marqué sur cette cette MnO4^- en défaut qui si dirige vers un autre rectangle (où il y a rien marqué à l'intérieur) .J'ai donc complété le rectangle en marqaunt 5CH3CH2CH2OH+2MnO4^- +6H^+ ->
5CH3-CH2-C- H +2Mn^2+ + 8H2O PUIS TOUT SUITE APRES ON ME DEMANDE
II LE TEST DE FELHING
O
C'est pareil mais avec une autre flèche pour le MnO4^- en excès

[inviteb8e8d8c3]

Le permanganate en excés va former l'acide carboxylique qui ne réagira pas avec la liqueur de Fehling.

Je pense que si le permanganate est peu concentré, il ne pourra pas oxyder totalement le propanol, et il risque de se former des aldéhydes (je n'en suis vraiment pas sûr). Dans ce cas le test pourrait être positif.

D'ailleurs, d'après mes connaissances, la liqueur de Fehling n'est rien d'autre qu'une solution de Cu²+ qui forme du Cu2O et l'acide carboxylique correspondant en présence d'un aldéhyde.

Y a-t-il une raison particulière qui fait que l'on nomme cette solution de Cu²+ liqueur de Fehling ou est-ce strictement identique??

[inviteb8e8d8c3]

Peut-être y a-t-il un rapport avec la réaction de Canizzaro...

Cette réaction est la dismutation d'un aldéhyde en acide carboxylique et en alcool:

2 CH3CH2CHO ----> CH3CH2COOH + CH3CH2CH2OH


Si le permanganate (en défaut) oxyde les alcools uniquement en acides carboxyliques, il se pourrait d'après l'équation si dessus que des aldéhydes se forment.

A condition bien sûr que la réaction de Canizzaro soit réversible... (ce que je pense)

[invite32480f6f]

en fait lorque le permanganate est en défault il ne se forme pas d'acides mais seulement de l'aldéhyde =>test liqueur de fehling positif
lorsque il est excès l'aldéhyde s'oxyde et donne l'acide =>test négatif

pour cannizaro il me semble que la réaction est irréversible car lors du mécanismes il ya libération d'ions hydrures donc la réation n'a lieu que dans un sens.

[invite5cd54715]

bonjour merci de vous intéressez à mon message, j'ai juste une question qui m'intrigue.
Les résultat du test du propanol sont-ils pareils pour le propan-2-ol
Je pense que non car en défaut il se forme pas d'acide mais de cétone
donc le test est négatif mais en excès la cétone s'oxyde et donne l'acide
donc test également négatif
Que pensez vous de mon résonnement ?

[inviteb8e8d8c3]

ah ok c'est vrai j'avais oublié ça...

Mais le permanganate peut former des aldéhydes à partir des alcools??

[invite32480f6f]

c presque sa la cétone ne s'oxyde pas an acide car le permanganate n'est pas assez fort.
donc pour l'alcool secondaire tu forme seulement la cétone avec le permaganate qu'il soit en exces ou en défault.

[HarleyApril]

Cannizzaro n'est surement pas à son programme ...
Les aldéhydes sont plus oxydables que les alcools, dans le cas d'un alcool primaire, le permenganate ne s'arrêtera pas à l'aldéhyde mais oxydera jusqu'à l'acide (pour s'arrêter à l'aldéhyde, on utilise d'autres réactifs ou réactions pyrolyse au cuivre, Swern, dioxyde de manganèse etc mais ce n'est pas au programme de Maria)

[inviteb8e8d8c3]

bonjour merci de vous intéressez à mon message, j'ai juste une question qui m'intrigue.
Les résultat du test du propanol sont-ils pareils pour le propan-2-ol
Je pense que non car en défaut il se forme pas d'acide mais de cétone
donc le test est négatif mais en excès la cétone s'oxyde et donne l'acide
donc test également négatif
Que pensez vous de mon résonnement ?

De toutes façons les cétones et les acides carboxyliques sont négatifs à la liqueur de Fehling.

La seule possibilité d'obtenir un test positif est lorsque le permanganate n'est pas en excés et qu'il agit sur le propan-1-ol.

[invite32480f6f]

mais lorsque le permanganate est en défault il me semble qu'il reste quand meme de l'aldéhyde qui reagit au test de la liqueur de fehling

[HarleyApril]

ça m'étonnerait qu'il reste de l'aldéhyde
il resterait plutôt de l'alcool