Oxydation à chaud KMnO4
Bonjour, je voudrais savoir pourquoi il y a formation de double liaison c=O plutôt que 2 OH lors de l'oxydation à chaud par permanganate de potassium d'un composé organique (avec liaison =)
J'aimerais également connaitre le mécanisme de l'action du KMnO4 + acidification sur une liaison triple C-C, nous savons qu'il y a formation d'un alcane. Ce mécanisme nous permettera de comprendre pourquoi il y a ruputure des liaisons C-C.
KMnO4 ne forme jamais d'alcane avec quelque produit organique que ce soit ! Jamais !
Ceci dit, KMnO4 transforme les molécules porteuses de triples liaisons comme C2H2 en acide oxalique H2C2O4
Mais nous avons CH3-CH2-CH2-CH2-C(Triple lien)C Avec l'action du KMnO4 et une acidification on obtien CH3-(CH2)3-CO2H Mais on ne comprends pas pourquoi !
Ton KMnO4 libère des atomes O qui vont attaquer la triple liaison. On casse d'abord 2 des trois liaisons de la triple liaison, et on fixe sur chaque atome C ainsi mutilé un atome O, qui je te te rappelle, forme deux liaisons avec C. On a ainsi croché 2 atomes O.
Puis on casse la dernière liaison C-C de ce qui reste de la triple liaison, et on fixe un 3ème atome O sur l'un des carbones. C'est provisoire, car il reste un électron non utilisé sur ledit atome O. On prend ensuite une molécule d'eau qu'on casse en deux. L'atome H va se fixer sur le 3ème atome O dont on vient de parler. Le groupe OH se fixe sur le 2ème carbone de l'ex-triple liaison.
Il se forme ainsi en série :
R-C-tripleliaison-CH
R-CO-CHO
R-CO· ·CHO
R-CO-O· ·CHO
R-CO-O-H H-O-CHO
On obtient ainsi deux acides : R-COOH et HCOOH, et il se trouve que l'acide formique HCOOH sera même oxydé en CO2 et H2O
Quelqu'un connait-il le mécanisme réactionnel de l'action de KMnO4 dilue sur un alcène .
Et l'oxydation de KMnO4 sur la double liaison qui aboutit a la coupure de la double liaison?
Merci
bonjour
Tetrahedron 65 (2009) 707–739
Tetrahedron report number 859
Oxidation by permanganate: synthetic and mechanistic aspects
plus complet et plus récent, ça va être dur ...
... ce qui est encore plus dur, c'est que l'accès est payant
le mécanisme est usuellement décrit dans tous les cours et même sur Wiki in english
http://en.wikipedia.org/wiki/Permanganate
cordialement
