Quel réactif choisir ?

[invite4bb803e7]

Bonjour, voilà je souhaite transformer une triple liaison en double liaison d'une molécule. la triple liaison se trouve entre deux groupements phényl. Le problème est que le catalyseur utilisé lors de l'hydrogénation ne doit pas être trop fort, car la triple liaison ne doit pas se transformer en simple liaison. Si possible se serait bien que le produit obtenue soit de type (E) et que la réaction à un bon rendement (car je dois le faire deux fois sur la même molécule=).

Si quelqu'un a une idée, qu'il n'hésite pas.
Merci.

PS : voici a quoi ressemble la molécule :

R-Ph-C-C-Ph-R' => R-Ph-CH=CH-Ph-R'

C-C = triple liaison (car existe pas sur le clavier).
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[annebak]

Bonjour,
de manière générale, pour former un alcène (E) à partir d'un alcyne, je ne connais que la réduction de Birch (Sodium dissous dans NH3 liquide).

Le mécanisme est présenté sur ce site : http://membres.lycos.fr/jjww/ rubrique composés organiques > alcènes > préparations.

Je ne sais pas s'il existe d'autres méthodes.

[invite4bb803e7]

merci mais cette réaction risque de réduire les phényls or je ne le veux pas.

[annebak]

Il serait peut être possible que la réaction se fasse de manière très préférentielle sur l'alcyne ? C'est juste une supposition, je ne sais pas ce qu'il en est.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec217578a]

salut,

j'ai une proposition mais ça risque d'attaquer les noyaux aromatiques, c'est l'hydrogénation catalytique.

[annebak]

Mais l'hydrogénation catalytique risque de mener à l'alcane. Et de plus elle donne le produit (Z) je crois.

[invitec217578a]

Sinon, il y a aussi l'hydroboration mais elle conduit au produit E... je suis pareil que annebak, je ne vois que la réduction de Birch...