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Quel réactif choisir ?



  1. #1
    mansonr34

    Quel réactif choisir ?


    ------

    Bonjour, voilà je souhaite transformer une triple liaison en double liaison d'une molécule. la triple liaison se trouve entre deux groupements phényl. Le problème est que le catalyseur utilisé lors de l'hydrogénation ne doit pas être trop fort, car la triple liaison ne doit pas se transformer en simple liaison. Si possible se serait bien que le produit obtenue soit de type (E) et que la réaction à un bon rendement (car je dois le faire deux fois sur la même molécule=).

    Si quelqu'un a une idée, qu'il n'hésite pas.
    Merci.

    PS : voici a quoi ressemble la molécule :

    R-Ph-C-C-Ph-R' => R-Ph-CH=CH-Ph-R'

    C-C = triple liaison (car existe pas sur le clavier).

    -----

  2. #2
    annebak

    Re : quel réactif choisir ????

    Bonjour,
    de manière générale, pour former un alcène (E) à partir d'un alcyne, je ne connais que la réduction de Birch (Sodium dissous dans NH3 liquide).

    Le mécanisme est présenté sur ce site : http://membres.lycos.fr/jjww/ rubrique composés organiques > alcènes > préparations.

    Je ne sais pas s'il existe d'autres méthodes.

  3. #3
    mansonr34

    Re : Quel réactif choisir ?

    merci mais cette réaction risque de réduire les phényls or je ne le veux pas.

  4. #4
    annebak

    Re : Quel réactif choisir ?

    Il serait peut être possible que la réaction se fasse de manière très préférentielle sur l'alcyne ? C'est juste une supposition, je ne sais pas ce qu'il en est.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    jo_trajko

    Re : Quel réactif choisir ?

    salut,

    j'ai une proposition mais ça risque d'attaquer les noyaux aromatiques, c'est l'hydrogénation catalytique.
    "N'est stupide que la stupidité..."

  7. #6
    annebak

    Re : Quel réactif choisir ?

    Mais l'hydrogénation catalytique risque de mener à l'alcane. Et de plus elle donne le produit (Z) je crois.

  8. #7
    jo_trajko

    Re : Quel réactif choisir ?

    Sinon, il y a aussi l'hydroboration mais elle conduit au produit E... je suis pareil que annebak, je ne vois que la réduction de Birch...
    "N'est stupide que la stupidité..."

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