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Préparation d'acide phénylboronique



  1. #1
    bgervais2004

    Préparation d'acide phénylboronique


    ------

    Salut à tous!
    Savez vous préparer un aryl-B(OH)2 a partir de Ar-Mg-X + B(OMe)3.

    Je sais que ça se fait mais à froid, sinon polyaddition et rendement de merde, même en additionnant le magnésien sur le borate en excès...

    Si vous avez une ruse, je suis preneur...

    Peut on former le magnésien directement en présnece du B(OMe)3 en excès? Ca se fait avec BH3 : Mg + BH3 + Ar-X / THF à R.T.!!

    Merci d'avance,
    Bruno

    -----

  2. #2
    cephalotaxine

    Re : Préparation d'acide phénylboronique

    Citation Envoyé par bgervais2004 Voir le message
    Salut à tous!
    Savez vous préparer un aryl-B(OH)2 a partir de Ar-Mg-X + B(OMe)3.

    Je sais que ça se fait mais à froid, sinon polyaddition et rendement de merde, même en additionnant le magnésien sur le borate en excès...

    Si vous avez une ruse, je suis preneur...

    Peut on former le magnésien directement en présnece du B(OMe)3 en excès? Ca se fait avec BH3 : Mg + BH3 + Ar-X / THF à R.T.!!

    Merci d'avance,
    Bruno
    si tu disposes de ton ArX, tu peux faire un suzuki avec le [B(OH)2]2, ce qui te rentres un motif B(OH)2

  3. #3
    shaddock91

    Re : Préparation d'acide phénylboronique

    Bonjour

    Vrai que ArMgX sur B(OMe)3, c'est parfois un peu délicat, cela dépend de la réactivité du magnésien et donc de la nature de l'Ar. On arrive parfois à améliorer la chose en jouant avec la nature du groupe alkyle du borate. Toujours des essais...

    Sinon je n'ai jamais utilisé [B(OH)2]2, mais son dérivé bispinacolato en réaction de Suzuki, ça marche très bien (mais un peu cher). L'avantage est de pouvoir faire le 2ème Suzuki (celui avec l'arylboronique formé) dans la foulée (one pot !!).
    Dernière modification par shaddock91 ; 21/05/2007 à 17h40.

  4. #4
    bgervais2004

    Re : Préparation d'acide phénylboronique

    Merci à vous, moi je veux juste préparer le boronique de la façon la plus économique possible, donc avec une bonne productivité et un bon rendement. Je dois l'isoler, le couplage sera fait par d'autres...
    Merci pour ces infos, A+
    Bruno

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : Préparation d'acide phénylboronique

    Page 8 du document, une petite revue des problèmes:

    http://www.instrument.com.cn/show/do...100599&id=3280

    Effectivement la nature de l'alkyle du borate peut jouer un rôle. Sans oublier la température de la manip (<-50°C).

  7. #6
    bgervais2004

    Re : Préparation d'acide phénylboronique

    Merci Shaddock!
    A+
    Bruno

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