Salut à tous!
Savez vous préparer un aryl-B(OH)2 a partir de Ar-Mg-X + B(OMe)3.
Je sais que ça se fait mais à froid, sinon polyaddition et rendement de merde, même en additionnant le magnésien sur le borate en excès...
Si vous avez une ruse, je suis preneur...
Peut on former le magnésien directement en présnece du B(OMe)3 en excès?Ca se fait avec BH3 : Mg + BH3 + Ar-X / THF à R.T.!!
Merci d'avance,
Bruno
si tu disposes de ton ArX, tu peux faire un suzuki avec le [B(OH)2]2, ce qui te rentres un motif B(OH)2Envoyé par bgervais2004
Salut à tous!
Savez vous préparer un aryl-B(OH)2 a partir de Ar-Mg-X + B(OMe)3.
Je sais que ça se fait mais à froid, sinon polyaddition et rendement de merde, même en additionnant le magnésien sur le borate en excès...
Si vous avez une ruse, je suis preneur...
Peut on former le magnésien directement en présnece du B(OMe)3 en excès?
Merci d'avance,
Bruno
Bonjour
Vrai que ArMgX sur B(OMe)3, c'est parfois un peu délicat, cela dépend de la réactivité du magnésien et donc de la nature de l'Ar. On arrive parfois à améliorer la chose en jouant avec la nature du groupe alkyle du borate. Toujours des essais...
Sinon je n'ai jamais utilisé [B(OH)2]2, mais son dérivé bispinacolato en réaction de Suzuki, ça marche très bien (mais un peu cher). L'avantage est de pouvoir faire le 2ème Suzuki (celui avec l'arylboronique formé) dans la foulée (one pot !!).
Merci à vous, moi je veux juste préparer le boronique de la façon la plus économique possible, donc avec une bonne productivité et un bon rendement. Je dois l'isoler, le couplage sera fait par d'autres...
Merci pour ces infos, A+
Bruno
Page 8 du document, une petite revue des problèmes:
http://www.instrument.com.cn/show/do...100599&id=3280
Effectivement la nature de l'alkyle du borate peut jouer un rôle. Sans oublier la température de la manip (<-50°C).
Merci Shaddock!
A+
Bruno
