Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 7 sur 7

De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane



  1. #1
    chimikju

    De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane


    ------

    JE PENSE AVOIR TROUVé 2 SOLUTIONS ? d'abord on réduit l'acide en alcool par LiAlH4 puis les 2 solutions:
    1/chloration par le chlorure de thionyl (SOCl2) donnant le 1CHLORO 2AMINO BUTANE ,puis élimination de HCl par soude ou potasse donnant le 2AMINO BUTèNE et enfin hydrogénation (H2+Ni) donnant le 2AMINO BUTANE
    2/oxydation ménagée de l'acide par MnO2 donnant une cétone puis réduction de clemenssen par HCl,Hg/Zn
    j'aimerais savoir si elles sont possible , la facilité de les mettre en oeuvre et le meilleur rendement
    Si vous avez une autre solution plus simple sa m'aiderais bcp merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    cephalotaxine

    Re : De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane

    tu commences par réduire ton acide en alcool, LiAlH4 est pas mal, tu peux aussi prendre BH3.
    Ensuite tu mésyles ton alcool et du le réduit au NaBH4, ce qui te donne le produit attendu.
    Tu peux aussi envisager une réduction de Barton de ton alcool.

  4. #3
    WestCoast85

    Re : De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane

    Bonjour,

    Le plus simple serait en effet d'utiliser la décarboxylation de Barton !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #4
    cephalotaxine

    Re : De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    Bonjour,

    Le plus simple serait en effet d'utiliser la décarboxylation de Barton !
    oui mais dans ce cas là tu perds un atome de carbone...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    WestCoast85

    Re : De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane

    Oh que oui, bien vu !!!
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  8. #6
    chimikju

    Re : De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane

    -après la chloration par SOCl2 , pensez vous que l'on pourrait réduire directement par Zn en présence d'acide acétique (2Zn + 2H+ + 2R-Cl donne Zn2+ +ZnCl2 +2R-H ) ou meme LiAlH4/Et2O ?
    si oui , on pourrait peut ètre éviter de protéger l'amine par CH3COCl ?
    merci pour vos conseils et vive la chimie...

  9. Publicité
  10. #7
    cephalotaxine

    Re : De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane

    Citation Envoyé par chimikju Voir le message
    -après la chloration par SOCl2 , pensez vous que l'on pourrait réduire directement par Zn en présence d'acide acétique (2Zn + 2H+ + 2R-Cl donne Zn2+ +ZnCl2 +2R-H ) ou meme LiAlH4/Et2O ?
    si oui , on pourrait peut ètre éviter de protéger l'amine par CH3COCl ?
    merci pour vos conseils et vive la chimie...
    EN théorie ca peut marcher, mais dans la pratique, je te conseille plutôt la réduction et du mésylate ou la réaction de Barton, c'est beaucoup plus doux.

Discussions similaires

  1. dosage amino acide par HPLC
    Par potilos dans le forum Chimie
    Réponses: 9
    Dernier message: 18/03/2009, 19h16
  2. Butane
    Par Butter-Scotch-Tape dans le forum Chimie
    Réponses: 8
    Dernier message: 12/01/2009, 22h35
  3. Amino-D contre les sécrétions ?
    Par Torkass dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 17/10/2007, 17h39
  4. polycondensation de l'acide 11 amino undecanoique
    Par oceania_ dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 11/02/2007, 14h07
  5. Reduction amide en amino alcool
    Par Caillus dans le forum Chimie
    Réponses: 25
    Dernier message: 22/03/2006, 21h47