De L Acide 2 Amino Butanoique Au 2amino Butane

[chimikju]

JE PENSE AVOIR TROUVé 2 SOLUTIONS ? d'abord on réduit l'acide en alcool par LiAlH4 puis les 2 solutions:
1/chloration par le chlorure de thionyl (SOCl2) donnant le 1CHLORO 2AMINO BUTANE ,puis élimination de HCl par soude ou potasse donnant le 2AMINO BUTèNE et enfin hydrogénation (H2+Ni) donnant le 2AMINO BUTANE
2/oxydation ménagée de l'acide par MnO2 donnant une cétone puis réduction de clemenssen par HCl,Hg/Zn
j'aimerais savoir si elles sont possible , la facilité de les mettre en oeuvre et le meilleur rendement
Si vous avez une autre solution plus simple sa m'aiderais bcp merci d'avance
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[cephalotaxine]

tu commences par réduire ton acide en alcool, LiAlH4 est pas mal, tu peux aussi prendre BH3.
Ensuite tu mésyles ton alcool et du le réduit au NaBH4, ce qui te donne le produit attendu.
Tu peux aussi envisager une réduction de Barton de ton alcool.

[WestCoast85]

Bonjour,

Le plus simple serait en effet d'utiliser la décarboxylation de Barton !

[cephalotaxine]

Bonjour,

Le plus simple serait en effet d'utiliser la décarboxylation de Barton !

oui mais dans ce cas là tu perds un atome de carbone...

[A voir en vidéo sur Futura]

[WestCoast85]

Oh que oui, bien vu !!!

[chimikju]

-après la chloration par SOCl2 , pensez vous que l'on pourrait réduire directement par Zn en présence d'acide acétique (2Zn + 2H+ + 2R-Cl donne Zn2+ +ZnCl2 +2R-H ) ou meme LiAlH4/Et2O ?
si oui , on pourrait peut ètre éviter de protéger l'amine par CH3COCl ?
merci pour vos conseils et vive la chimie...

[cephalotaxine]

-après la chloration par SOCl2 , pensez vous que l'on pourrait réduire directement par Zn en présence d'acide acétique (2Zn + 2H+ + 2R-Cl donne Zn2+ +ZnCl2 +2R-H ) ou meme LiAlH4/Et2O ?
si oui , on pourrait peut ètre éviter de protéger l'amine par CH3COCl ?
merci pour vos conseils et vive la chimie...

EN théorie ca peut marcher, mais dans la pratique, je te conseille plutôt la réduction et du mésylate ou la réaction de Barton, c'est beaucoup plus doux.