Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 26 sur 26

Reduction amide en amino alcool



  1. #1
    Caillus

    Reduction amide en amino alcool

    Bonjour à tous,

    Quelqu'un connaitrait-il une réaction permettant la réduction de groupement carbonyle d'une amide en alcool.
    Le procédé que j'ai est avec du borohydrure de lithium mais les résultats sont loin d'être formidable

    Merci d'avance

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    perlinpinpin73

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Moi, j'essayerais avec des réducteurs plus forts que LiBH4, comme le BH3.THF ou le RedAl. Par contre avec ces réducteurs, tu risques de réduire ton amide en amine. Faut aussi jouer sur les solvants de réactions. Fais un peu de biblio tu trouveras des réponses dans la littérature

  4. #3
    WestCoast85

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Citation Envoyé par Caillus
    Bonjour à tous,

    Quelqu'un connaitrait-il une réaction permettant la réduction de groupement carbonyle d'une amide en alcool.
    Le procédé que j'ai est avec du borohydrure de lithium mais les résultats sont loin d'être formidable

    Merci d'avance

    Bonsoir,

    Essaye le super hydride

    http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...&Brand=ALDRICH
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #4
    shaddock91

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Bonjour

    J'ai un problème.. La réduction du CO d'une fonction amide conduit directement à l'amine !!?

    R-CON (R1,R2)-----> R-CH2 N(R1,R2)

  6. #5
    shaddock91

    Re : Reduction amide en amino alcool

    De toute façon l'éventuel aminoalcool formé serait un "aminal", très instable.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    bgervais2004

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Avec un réducteur puissant tel que le LiAlH4, tu réduit à tous les coups ton amide en amine.

  9. Publicité
  10. #7
    shaddock91

    Re : Reduction amide en amino alcool

    J'écrivais que "j'avais un problème", c'était au niveau de la compréhension de la question posée. Le produit formé est systématiquement l'amine.

  11. #8
    bgervais2004

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Oups !Pardon

  12. #9
    Caillus

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Citation Envoyé par shaddock
    Bonjour

    J'ai un problème.. La réduction du CO d'une fonction amide conduit directement à l'amine !!?

    R-CON (R1,R2)-----> R-CH2 N(R1,R2)
    la réduction du carbonyle en alcool est possible , j'ai posé la question parce que je travail sur une synthèse de ce type en ce moment , d'ailleurs d'après une petite recherche biblio faite cette après-midi , çà doit pouvoir marcher aussi avec LiAlH4 ou DIBAL

  13. #10
    pt'it nouveau

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Je risque de dire une connerie mais l'amino-alcool ne risque-t-il pas de se réaranger en imine qui se réduit facilement en amine?

  14. #11
    perlinpinpin73

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Ouais, essaye le DiBAl, c'est plus doux que le LAH. Et puis fais ça à basse température pour eviter la doucle réduction.
    Tiens nous au courant si ça marche, je suis curieuse du résultat, bonne manip !

  15. #12
    perlinpinpin73

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Citation Envoyé par pt'it nouveau
    Je risque de dire une connerie mais l'amino-alcool ne risque-t-il pas de se réaranger en imine qui se réduit facilement en amine?
    Ben ouias, en effet, c'est le souci
    c'est pour ça qu'il faut un réducteur doux et des basses températures

  16. Publicité
  17. #13
    ioanad

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Qu' est ce que vous dites de Ni de Raney, je crois qu'il doit marche

  18. #14
    Julien504

    Re : Reduction amide en amino alcool

    le truc c'est que l'imine obtenue pourra aussi se réduire facilement en présence d'hydrogène non?

  19. #15
    perlinpinpin73

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Ah ouais, si l'aminal (ou alpha amino-alcool) forme l'imine, c'est perdu, elle sera reduite dans tous les cas, même avec des reducteurs doux.
    Le truc c'est qu'il ne faut pas que l'aminal, se déshydrate pour former l'imine... est comme dit shaddock un aminal c'est pas toujours très stable. Mais ça dépend, y'en a qui le sont. Faut essayer en trouvant les conditions qui stabilise l'animal !!!
    Allez Caillus, fait la manip, suis impatiente de savoir !!!

  20. #16
    pt'it nouveau

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Ne peut on pas l'etherifié raipedement avec de l'acide iodhydrique ou un truc du genre?

  21. #17
    WestCoast85

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Mais tu veux faire quoi derrière Caillus ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  22. #18
    Caillus

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Eh bien , çà intrigue du monde ma petite affaire

    L'étape suivante est une deshydratation pour obtenir l'éne-amine

    Pour perlinpipin73 , la manip au Dibal est fortement compromise , ma chef veux que je pousse plus le LiBH4 mais j'arriverais peut-être à la faire changer d'avis

  23. Publicité
  24. #19
    WestCoast85

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Je me réveille, je n'avais pas bien lu la question au départ donc le coup du super hydride c'est pour passer d'un amide tertiaire à l'alcool...

    Bref, pour ton problème, je pense que l'utilisation d'un dérivé contenant de l'aluminium est déconseillée car il va y avoir la formation d'aluminates, conséquence de la formation de l'imine. En effet, l'Al aime beaucoup l'oxygène donc il va y avoir une belle chélation donc un beau départ du doublet de l'azote et le reste, on connait !!!

    Il faut un réducteur le plus doux possible donc LiBH4 est peut-être un bon candidat

    Et sinon, tu comptes y arriver comment pour désydrater régiosélectivement ton aminal ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  25. #20
    Caillus

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Salut ,

    J'ai pas donné le degré de substitution de mon amide et j'ai pas de probléme de regiosélectivité au vue de mon substrat , un probléme de moins !!!

  26. #21
    WestCoast85

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Et tu as essayé avec NaBH4 ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  27. #22
    Caillus

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Marche pas , même en milieu acide acétique , aucune réaction !

  28. #23
    WestCoast85

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Et ça te donne quoi alors avec LiBH4 ? un affreux mélange
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  29. #24
    Caillus

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Pour l'instant ,

    Le produit de départ est un brut + une réaction incompléte + formation d'impureté + obtention d'une huile après traitement = produit qui veux pas cristalliser dans tous les solvants/mélange de solvants/précipitation que j'ai essayé donc grosse galére avec un timing short , bref la galére

  30. Publicité
  31. #25
    bgervais2004

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Bon ok, mais n'oublie pas de quencher plutot en milieu basique. A mon avis en milieu acide tu favoriseras la deshydratation et la formation de l'imine.
    Quoique finalement, tu pourrais réarranger directement en enamine...
    C'est quoi précisement ta molécule ?

  32. #26
    Caillus

    Re : Reduction amide en amino alcool

    Pour information pour ceux qui ont bien voulu cogiter sur mon probléme , le LiBH4 marche pas trop mal en partant d'un produit de départ propre

    Encore merci

Discussions similaires

  1. Réponses: 12
    Dernier message: 02/12/2010, 15h45
  2. Réaction de reduction : synthese d'un alcool
    Par thewizarde6 dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 23/10/2007, 19h38
  3. polycondensation de l'acide 11 amino undecanoique
    Par oceania_ dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 11/02/2007, 14h07
  4. Réponses: 3
    Dernier message: 08/05/2006, 13h09
  5. reduction d'une cetone en alcool
    Par e=mc3 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 15/03/2005, 17h40