Oxyde de Selenium ?!!
Bonjour
Aprés 2 mois d'abstinences (de fourm en tout genre), je reviens à la charge avec de nouvelles questons...
Pour commencer une relativement simple, mais je n'ai pas la réponse, donc peut etre pourriez vous m'eclaircir
Oxyde de sélénium peut servir d'oxydant ? Quels sont les conditions d'utilisation et quelles sont les molécules les plus aptes à etre oxyder par celui ci ?
Voilà je vous remercie d'avance pour vos nombreuses et pertinentes reponses...
A bientot
Yogo
Bon appétit,
SeO2 permet l'oxydation d'un CH2 en alpha d'un carbonyle. On obtient alors une alpha-dicétone.
Merci
Est ce que ca marche sur CH2 en alpha d'une double liaison ?
Bonsoir
Je ne pense pas. L'oxyde de sélénium permet des oxydations très spécifiques comme le mentionne diazométhane. Par exemple, l'acétophénone est transformée en milieu acétique en phénylgyoxal.
Je n'arrive pas à trouver d'exemple avec le mode opératoire ?!!
Si quelq'un à ca, je suis preneur
Bonjour.
De "mémoire": On mène la réaction dans un mélange dioxanne/eau à reflux en présence d'une trace d'acide acétique, les réactifs sont mis en proportions stoechiométriques. La réaction se faisant en milieu hétérogène est relativement lente.
Le dioxyde selenium permet également une oxydation allylique regioselective dans des conditions douces selon un mécanisme pericyclique: c'est un ène-réarrangementEnvoyé par diazométhane
Bonsoir,
Voici quelques références où l'on peut trouver les mod'ops :
acétophénone - - SeO2, H2O/dioxanne, reflux - - > Phi - CO-CHO
H.A. Riley & A.R. Gray, Org Synth, Coll. Vol. 2, 509 (1943)
cyclohexanone - - H2SeO3, H2O/dioxanne, 25-50° - - > 1,2-cycloheanedione
C.C.Hach, C.V. Banks & H. Diehl, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 229 (1963)
J.J. Planttner, U.T. Bhalerao & H. Rapoport, (JACS 91, 4933 [1969]) montrent l'oxydation régiosélective sur des 2,3-ènes qui donnent essentiellement l'aldéhyde insaturée :
R -CH2 -CH = C(CH3)2 -- SeO2, EtOH --> R - CH2 - CH = C(CH3) - CHO (55%)
Merci beaucoup pour tous ses renseignements, je vais me pencher dans la littértature surtout dans le dernier cité par diazométhane
Affaire à suivre...
Bonjour
Interroger Google avec: "selenium dioxide" oxidation
Il y a de la substance...
