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Oxyde de Selenium ?!!



  1. #1
    Yogo

    Question Oxyde de Selenium ?!!


    ------

    Bonjour

    Aprés 2 mois d'abstinences (de fourm en tout genre), je reviens à la charge avec de nouvelles questons...

    Pour commencer une relativement simple, mais je n'ai pas la réponse , donc peut etre pourriez vous m'eclaircir

    Oxyde de sélénium peut servir d'oxydant ? Quels sont les conditions d'utilisation et quelles sont les molécules les plus aptes à etre oxyder par celui ci ?

    Voilà je vous remercie d'avance pour vos nombreuses et pertinentes reponses...

    A bientot

    Yogo

    -----

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  3. #2
    diazométhane

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Bon appétit,

    SeO2 permet l'oxydation d'un CH2 en alpha d'un carbonyle. On obtient alors une alpha-dicétone.

  4. #3
    Yogo

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Merci

    Est ce que ca marche sur CH2 en alpha d'une double liaison ?

  5. #4
    shaddock91

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Bonsoir

    Je ne pense pas. L'oxyde de sélénium permet des oxydations très spécifiques comme le mentionne diazométhane. Par exemple, l'acétophénone est transformée en milieu acétique en phénylgyoxal.

  6. #5
    Yogo

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Je n'arrive pas à trouver d'exemple avec le mode opératoire ?!!

    Si quelq'un à ca, je suis preneur

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Bonjour.

    De "mémoire": On mène la réaction dans un mélange dioxanne/eau à reflux en présence d'une trace d'acide acétique, les réactifs sont mis en proportions stoechiométriques. La réaction se faisant en milieu hétérogène est relativement lente.

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  10. #7
    WestCoast85

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Citation Envoyé par diazométhane
    Bon appétit,

    SeO2 permet l'oxydation d'un CH2 en alpha d'un carbonyle. On obtient alors une alpha-dicétone.
    Le dioxyde selenium permet également une oxydation allylique regioselective dans des conditions douces selon un mécanisme pericyclique: c'est un ène-réarrangement

  11. #8
    diazométhane

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Bonsoir,

    Voici quelques références où l'on peut trouver les mod'ops :

    acétophénone - - SeO2, H2O/dioxanne, reflux - - > Phi - CO-CHO
    H.A. Riley & A.R. Gray, Org Synth, Coll. Vol. 2, 509 (1943)

    cyclohexanone - - H2SeO3, H2O/dioxanne, 25-50° - - > 1,2-cycloheanedione
    C.C.Hach, C.V. Banks & H. Diehl, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 229 (1963)

    J.J. Planttner, U.T. Bhalerao & H. Rapoport, (JACS 91, 4933 [1969]) montrent l'oxydation régiosélective sur des 2,3-ènes qui donnent essentiellement l'aldéhyde insaturée :
    R -CH2 -CH = C(CH3)2 -- SeO2, EtOH --> R - CH2 - CH = C(CH3) - CHO (55%)

  12. #9
    Yogo

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Merci beaucoup pour tous ses renseignements, je vais me pencher dans la littértature surtout dans le dernier cité par diazométhane

    Affaire à suivre...

  13. #10
    shaddock91

    Re : Oxyde de Selenium ?!!

    Bonjour

    Interroger Google avec: "selenium dioxide" oxidation

    Il y a de la substance...

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