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Passer du phénol à l'aniline



  1. #1
    bugz

    Passer du phénol à l'aniline


    ------

    Bonjour, je pense que ma question n'est pas dans le splus difficiles, mais j'ai beau chercher dans ma petite tête et dans mes cours je ne trouve pas comment faire pour passer du phénol à l'aniline? Quels réactifs?

    J'ai pensé à utiliser PCl5 pour transformer le phénol en chlorobenzene, mais cette réaction est à faire dans des conditions difficiles et ne marche pas très bien. Ensuite substitution par KNH2 (dans NH3 liquide, haute pression/température).

    La première étape me pose problème, y a t-il une réaction plus "simple" ou en tout cas plus efficace pour faire cette transformation?

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Passer du phénol à l'aniline

    Je ne crois pas que la transformation que tu recherches soit possible. je ne connais pas de réaction qui arrache l'atome d'oxygène du phénol. Et c'est ce qu'il faudrait faire ici. Car fixer un groupe NO2 qui se transforme en NH2 n'est pas très difficile. Mais remplacer un -OH phénolique par -H est une autre affaire.

  3. #3
    WestCoast85

    Re : Passer du phénol à l'aniline

    Bonjour,

    Une solution "moderne" serait d'utiliser une réaction de Buchwald-Hartwig. Tu tranformes ton phénol en nonaflates (http://pubs3.acs.org/acs/journals/do...1021/jo052131u) puis coupagle avec l'allylamine et déprotection du groupement allyle.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #4
    bugz

    Re : Passer du phénol à l'aniline

    Ok merci, c'est un peu trop évolué par rapport au niveau de mes études pour l'instant, mais c'est bon à savoir pour la suite ^^

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    cephalotaxine

    Re : Passer du phénol à l'aniline

    très proche de West Coast : transformation du OH en OTf, puis Buchwald ou Ullman avec la benzylamine et hydrogénolyse

  7. #6
    shaddock91

    Re : Passer du phénol à l'aniline

    Bonjour

    Il y a des méthodes industrielles pour convertir directement le phenol en aniline par action de NH3 en présence de catalyseur.

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