préparation de l'acétilanilide par acétylation de l'aniline

[invitec1e39d91]

Bonjour à tous
je me pose qq questions sur le mode opératoir de ce TP. Voilà le mode op. avec mes 3 question, merci d'avance pour vos réponses.

Dans un bêcher, additionner 9,5 ml d'acide chlorhydrique concentré à 300 ml d'eau. Ajouter 10,2 g d'aniline en agitant jusqu'à dissolution complète. Ajouter environ 1 g de noir de carbone, agiter quelques minutes puis filtrer sur filtre plissé.

Question 1) à quoi nous sert le noir de carbone sur ce coup là? catalyseur?

Préparer une solution de 10,5 g d'acétate de sodium dans environ 60 ml d'eau. Par ailleurs, chauffer la solution de chlorure d'anilinium aux alentours de 50 °C. Ajouter à cette solution 17,3 g d'anhydride acétique, agiter quelques instants puis additionner la solution d'acétate de sodium. -
Après quelques minutes, refroidir le mélange réactionnel dans un bain d'eau glacée en agitant vigoureusement.

Question 2) pourquoi refroidir le milieu réactionnel d'un façon aussi drastique?

Filtrer sous vide, laver avec un peu d'eau glacée et essorer.
L'acétanilide sera recristallisée dans l'eau (en fin de dissolution, une faible quantité de méthanol sera ajoutée pour éviter la formation d'une phase huileuse).

Question 3) d'accord pour l'ajout de méthanol. mais ça nous fait quoi de bo? quel serait la phase huileuse crée?

merci
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[moco]

Le noir de charbon est introduit pour capter dans ses pores les molécules colorées issues de l'aniline par oxydation à l'air. En principe l'aniline est incolore. En réalité, elle est toujours un peu brunie, à cause de la présence de produits d'oxydation, dont le terme ultime est la quinone O=C6H4=O.
Quand on veut faire un dérivé de l'aniline, on doit se débarrasser de ses produits d'oxydation. Le plus simple est d'ajouter du charbon actif, et de filtrer plus tard.
On refroidit vrutalement da'bord pour améliorer le rendement : plus l'eau est froide, moins elle dissout d'acétanilide. Et aussi pour éviter la réaction inverse, à savoir l'hydrolyse de l'acétanilide qui reforme de l'aniline et de l'acide acétique. Cette réaction est d'autant plus lente que la tempérture est basse.
La phase huileuse est due au mélange acétanilide plus impureté (dérivés acétylé des dérivs oxydés de l'aniline).

[invitec1e39d91]

merci pour les infos!
y a t il un autre moyen pour réaliser ce TP que de passer par les sel d'anilinium?

[invite63c9b61e]

Je ne comprends pas bien le rôle de l'acétate de sodium dans ce TP... Redonner sa forme initiale à l'aniline afin que le groupe NH2 puisse réagir avec le groupement CO? Mais elle doit précipiter non? Puisque l'aniline n'est pas soluble dans l'eau et que c'est pour celà que l'on ajoute de l'acide chlorhydrique. Serait t'elle tout de même soluble à pH environ égal à 4 (tampon acide acétique/ acétate de sodium)?

Merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]