Préparation du 2-méthyl-2-pentènal par réaction d'aldolisati

[invitec1e39d91]

bonjour à tous,
me revoilà avec d'autres question que je me pose sur un autre TP. merci de me faire part de vos commentaire.
@ bientôt

Mode opératoire :
Dans un tricol de 100 mL équipé d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant, introduire 10 mL
d'une solution à 5 d'hydroxyde de sodium. Additionner en 15 min, sous vive agitation, 0.40 mol
de propanal.

Question 1) Le mélange se trouble rapidement et prend une coloration jaune. C'est notre aldol qui s'est formé je suppose. Mais comment ça se fait qu'il est jaune?

Poursuivre l'agitation pendant 20 min après que l'addition de l'aldéhyde ait été terminée.

Question 2) continuation de l'agitation pour finir de déshydrater l'aldol je suppose..?

Transvaser dans une ampoule à décanter, récupérer la phase organique puis extraire 2 fois
la phase aqueuse avec 25 mL d'éther éthylique.

Question 3) On remarque que la phase aqueuse est jaunatre. comment ça se fait?
produit d'oxydation du propanal qui est un acide carboxylique?

Rassembler les phases organiques, les sécher sur MgS04. Concentrer la phase organique puis distiller le produit sous pression atmosphérique. (N.B. :le milieu a tendance à mousser ; en conséquence, distiller dans un ballon dont le volume est trois fois celui du liquide et augmenter lentement le chauffage).

Question 4)
purification par distillation car:
une partie de l'aldol formé par condensation du propanal n'a peut être pas subi la déshydratation ?
il y a peut être aussi dans le mélange le produit de la condensation entre le propanal et le 2-méthyl-penthènal ?

Question 5)
Après un long pallier de distillation à 136°C, la température diminue. La distillation du 2-méthyl-penthènal est terminée.
Pourtant, il reste encore une Grande quantité de liquide dans le ballon. Comment ça se fait? On a pas bien concentré au rotavap?

Question 6)
Peut on caractériser l'adéhyde formé avec la liqueur de Fehling (passage du bleu au rouge) ou vaut mieux utiliser autre chose?
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[invitec1e39d91]

vous pouvez pas m'aider?

[moco]

L'aldolisation est une transformation qui transforme deux molécules d'aldéhyde A et B en un troisième aldéhyde C, qui est un dimère du premier. Mais on ne peut pas empêcher que la réaction aille plus loin et que le 3ème aldéhyde réagisse avec l'un des aldéhydes A ou B, pour faire un 4ème, et un 5ème, etc. qui seront chaque fois plus lourds. Tous ces produits se retrouvent dans le mélange final. Mais en général, seul le produit C, issu de la première aldolisation, nous intéresse. Le reste forme les huiles dont tu parles.
Tous ces aldols élevés pouvent perdre de l'eau par crotonisation et former un aldéhyde non saturé, lequel peut aussi subir une réaction d'aldolisation. Ces produits porteurs de doubles liaisons sont en général colorés en jaune.

[invitec1e39d91]

et concernant le test?
ça marche la liqueur de fehling?

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonsoir

La liqueur de Fehling marche. Sinon, lors d'un contrôle de pureté par CCM, on peut utiliser la 2,4 DNP comme révélateur qui doit faire apparaître la tache en jaune orangé (parfois il faut chauffer un peu).

[invite42d02bd0]

au sinon pour les ccm tu utilises simplement du KMnO4 ou bien UV ou bien meme H2SO4 concentré

[shaddock91]

La 2,4 DNP est "en principe" spécifique des aldéhydes et cétones.
H2SO4 et KMnO4K "attaquent tout ce qui est organique" et sont donc polyvalents.