Synthèse du N-methyl-N-(1-methyl-2-phenylethyl)-amine

[invite778a547f]

Je propose cette méthode de synthèse en trois étapes, j'ignore si elle fonctionne correctement : on part d'une solution de
3-chloroprop-1-ene et de benzène. Par substitution en présence de chlorure d'aluminium on obtient de l'allylbenzene et du HCl. En solution dans de l'éther, par addition d'HCl on obtient (règle de Markovnikov) du (2-chloropropyl)benzene. Puis par adjonction de méthylamine on obtient le produit désiré.

Cette méthode fonctionne-t-elle, et quel est le rendement espéré ?
D'avance merci. (exercice tiré de l'excellent Organic Synthesis Workbook)
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[acx01b]

à 300% de dirais remplace tous les Cl par des Br !

et remplace la méthylamine par le produit de gabriel pour la synthèse des amines primaires (je ne sais plus le nom)

pour obtenir amine au lieu de méthylamine, ce qui permet d'avoir un bien meilleur rendement à la dernière étape, pour la 2ieme étape je dirais que le rendement est faible... dans ces conditions

[invite778a547f]

Oui, bon j'ai mis Cl par habitude...mais il me semble que I serait plus réactif encore de Br, non ? Et l'amine du produit est secondaire, pas primaire...Pour la deuxième étape : que faire d'autre ? A part une hydrohalogénation de l'alcène je ne vois pas trop comment faire ou dans quelles conditions travailler pour que le rendement soit bon (ou plutôt pas trop mauvais)...

[invite778a547f]

Au passage, le réactif utilisé dans la synthèse de Gabriel est le phtalimide mis en présence de R-X (R est le radical à aminer) en solution dans du diméthylformamide puis traitement avec de l'hydrazine (bonjour l'odeur...)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Salut !

Il y a plus simple car la réaction peut se faire en une seule étape !

En effet, la phénylacetone est un produit commercial donc tu fais une amination réductrice (milieu H+ avec du cyanoborohydrure de Na : NaCNBH3) avec la méthylamine (elle est vendues sous forme de chlorydrate donc c'est un solide) et le tour est joué !

Tout dépend de quoi on veut que tu partes car il y a plusieurs solutions

ciao

[invitea2369958]

Je propose cette méthode de synthèse en trois étapes, j'ignore si elle fonctionne correctement : on part d'une solution de
3-chloroprop-1-ene et de benzène. Par substitution en présence de chlorure d'aluminium on obtient de l'allylbenzene et du HCl. En solution dans de l'éther, par addition d'HCl on obtient (règle de Markovnikov) du (2-chloropropyl)benzene. Puis par adjonction de méthylamine on obtient le produit désiré.

Cette méthode fonctionne-t-elle, et quel est le rendement espéré ?
D'avance merci. (exercice tiré de l'excellent Organic Synthesis Workbook)

Salut !

Pour revenir à ta synthèse, ça me penser toutes ces étapes à de la vieille chimie En effet faire buller du HCl sur un alcène...

L'étape qui risque d'être délicate est l'étape de N-alkylation car tu vas obtenir un mélange d'amine secondaire et tertiaire (expérience perso vécue ) mais bon si c'est juste un exo, oui la synthèse est correcte !

[invite778a547f]

Merci WestCoast...en ce qui concerne la vieille chimie : j'ai fait mes classes avec le dictionnaire de chimie pure et appliquée de Wurtz (dispo gratuitement sur Gallica, c'est dire son âge )...ça a dû déteindre sur moi.