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2-methyl-3-furanthiol



  1. #1
    fofie57

    2-methyl-3-furanthiol


    ------

    Bonjour. Actuellement en stage je travaille sur les possibilités de réduction des émissions odorantes. le 2/methyl/3/furanthiol a été décelé (son intensité est forte et son seuil de détection trÈs faible). Je dispose de deux tours de lavages que je cherche à optimiser.
    Sauriez vous me dire quels produits chimique il conviendrait d'utiliser pour piéger ces rejets? en quelle quantité? et pourquoi?
    Merci!

    -----

  2. #2
    moco

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Proiblème difficile. Peu de gens du FGroum n'y connaissent grand chose en matière de thiol.
    On sait que les thiols se dissolvent facilement dans les solutions diluées de NaOH.
    On peut aussi les oxyder à l'acide nitrique, qui les transforme en acides sulfoniques

  3. #3
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    En fait, je suis allée sur place ce matin et la solution utilisée est une solution chlorée contenant l'ion hypochlorite. je ne suis pas une specialiste en chimie... je cherche en vain a ecrire lequation de la reaction de l'hypochlorite sur mon composé organique....
    j'aimerais aussi pouvoir déterminer les quantités de solution à introduire dans les laveurs afin de pouvoir elimimer un maximum de composés odorants tout en respectant la réglementation sur l'eau????
    Savez vous où je pourrais trouver réponses à mes questions?

  4. #4
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Bonjour

    Pour diminuer l'effet malodorant et toxique des dérivés du type RSH on oxyde ces composés par barbotage dans de l'eau de javel diluée, donc en milieu basique RSH ---> RSSR

    C'est une recette de labo d'orga, dans l'industrie je ne sais pas...

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Je vois que nos réponses se sont croisées. Pour la réaction:

    2 RSH + ClO- ----> RSSR + Cl- + H2O

  7. #6
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    ok super je note!

    maintenant je suppose qu'il faudrait connaître ma quantité de RSH pour évaluer mes besoin en ion hypochlorite? Sinon travailler en excès? Quelle est la limite à ne pas dépasser dans les effluents rejetés?

    Sinon, je me demandais pourquoi utiliser de préférence l'hypochlorite? il existe d'autres oxydants puissants!

    J'ai pu lire que dans une seconde tour on pourrait utiliser de la soude pour effectuer une reaction acido-basique et donc mieux fixer le polluant dans l'eau? Est-ce nécessaire? comment faire pour le savoir?

  8. #7
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Dans la soude, les thiols sont généralement solubles sous forme de RS- Sous cette forme on peut aussi les oxyder par l'oxygène de l'air par action d'un brassage d'air (en circuit fermé). Cette réaction sera beacoup plus lente que celle obtenue avec un oxydant du type hypochlorite.

  9. #8
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    J'ai lu que le 2/methyl/3-furanthiol était une substance toxique et très irritante pour les muqueuses mais je n'arrive pas à savoir à partir de quelle dose les dangers sont avérés? Quelqu'un saurait m'aider?

  10. #9
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Bonjour

    Quelques renseignements sur ce site:
    http://www.inchem.org/documents/jecf...no/v50je13.htm

    le CAS number du composé est 28588-74-1, ce qui permet des recherches plus ciblées sur un moteur de recherche du genre:

    28588-74-1 toxicity

  11. #10
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    ouah génial! j'ai pass´un temps fou sur Internet à chercher et en deux minutes tu me files la solution!

    bon je continue alors... comment se fait il que ca sente fort le chlore en sortie des laveurs? ok on a réduit les odeurs de l'industrie mais l'odeur de chlore c'est pas top non plus!
    niveau reglementation, il y a sans doute une limite a ne pas depasser dans l'air....
    et certes, les rejets d'odeurs doivent etre de petites quantites, mais n'y a t'il pas possibilite de production de composés organochlorés par liaison entre le chlore et mes molécules de 2/methyl/3/furanthiol?

  12. #11
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Comme je l'ai mentionné, je suis pas du tout spécialiste en rejets d'effluents industriels.

    Je suppose que tu utilises l'eau de javel comme piège à thiols. Si une odeur de chlore se forme cela veut peut-être dire que le pH des laveurs n'est pas assez alcalin d'ou décomposition de ClO- et production de Cl2 qui peut réagir avec la molécule.

    Ou alors plus ennuyeux, formation de dérivés RSCl ce sont des composés agressifs (qui se forment en présence de Cl2.. je crois). Il est vrai comme le soulignait Moco que la chimie du soufre est assez complexe.

    Je continue à penser qu'il faut bien contrôler le pH des laveurs.

  13. #12
    ecolami

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    les thiols s'oxydent complètements en acide sulfoniques inodores. Une oxydation incomplète aboutit aux Disulfures dont l'odeur peut souvent être génante.
    Pour oxyder les thiols on utilise couramment l'eau de javel ou l'eau oxygénée. Ces oxydations ne sont pas immédiates; un temps de contact ou de réaction doit être respecté. Le problèmes est de savoir si l'eau d ela tour de lavage est rejetée sans traitement a l'égout ou non. Il faut bien comprendre que la simple oxydation de la fonction thiol n'est pas une destruction totale de la molécule de 2-Méthyl 3-Furannethiol, il reste le squelette carboné.
    Sans tour de lavage on peut employer une tour d'absorbtion sur Charbon Actif spécial gaz.
    L'eau oxygénée ne présente pas le risque de former un dérivé chloré.

  14. #13
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    ah je ne peux pas changer de méthode de réduction (sinon j'aurais investi dans un plasma froid) : économies oblige...
    Je vais donc devoir garder mes tours de lavage...
    ce matin je fais un test de pH pour vérifier si ce n'est pas trop acide!
    Je pensais éventuellement enchaîner la premiere tour avec de la soude pour faire une reaction acide-base et conserver ma deuxieme tour avec de l'eau de javel pour réaction rédox. je me dis qu'avec la soude dans le premier laveur, le pH risque d'etre deja diminué?!

  15. #14
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Bon mon pH est de 8 donc pas acide du tout.... l'odeur de chlore ne vient donc pas du Cl2....

  16. #15
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Un pH de 8, c'est peut-être un peu faible pour assurer la stabilité de NaClO, cf:
    http://www.chlorineinstitute.org/fil...eSolutions.pdf

    D'autre part, la formation de RS- (thiol pseudo aromatique) assurant la solubilité aqueuse du composé, va être très faible à ce pH.

  17. #16
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    bon si je résume bien : mon pH doit se situer entre 5 et 8. pas inf à 5 pour pas former de Cl2 et pas sup à 8 car l'hypochlorite n'est pas stable?
    Saurais-tu me dire quel est le pH optimal d'action de l'hypochlorite pour solubiliser mon composé?

    J'ai lu que ma solution chlorée a 19% de chlore actif, son pH est supérieur à 11. Est-ce que ces valeurs peuvent m'aider à déterminer la dose de chlore à injecter? ou vaut-il mieux faire différents tests associées à des mesures olfactometriques?

  18. #17
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    non zut je ne suis pas réveillée! le pH doit etre sup´rieur à 8!

  19. #18
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Wake up !! Le pH doit être >8, je dirai MAINTENU à 12 ..

  20. #19
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Pour le calcul voici une doc qui peut servir aux calculs en connaissant le % de Chlore actif.

    http://tboivin.free.fr/specialite/doc/javel.doc

    Ensuite se rappeller qu'il faut 1 ClO- pour oxyder 2 RSH en RSSR (disulfure)

  21. #20
    fofie57

    Question Re : 2-methyl-3-furanthiol

    oui oui. ca y est j'émerge....
    Mais encore un souci. Sachant que ma solution chlorée a un pH a la base de 11, il faut absolument que j'utilise de la soude en plus si je veut obtenir ces valeurs de pH non?
    je reste donc branchée sur l'idée qu#il me faudrait de la soude dans mon premier laveur puis ma solution de javel dans le second???? non????
    par contre je n'ai aucune idée des quantités de chimiques à introduire dans ma tour ?? j'ai les d´bits horaires des pompes, la taille destours, mais ca ne m'aide pas beaucoup, quelle casse-tête!

  22. #21
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Si tu mets de la soude dans le premier laveur, RSH sera fixé en solution sous forme de RS-. Pour "changer d'odeur" il faut que le composé soit oxydé en RSSR peu volatil et d'odeur moins nauséabonde. Donc eau de javel dès le premier piège.

    Au labo (désolé, je n'ai pas d'autre expérience) on utilise souvent un double piège renfermant chacun soude + eau de javel.

  23. #22
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Ne sois pas désolé : après de nombreuses recherches infructueuses, tu es le seul qui arrive à m'éclairer un peu!
    Donc récapitulons : d'après toi la solution serait l'utilisation de soude et de javel dans mes deux tours (en essayant d'avoir un pH minimum de 11).
    Le problème est maintenant que ne connaissant pas les quantités de 2/méthyl3/furanthiol rejetées, il m'est difficile de définir la quantité de javel et donc de soude nécessaire....

  24. #23
    FC05

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Déjà, pour le pH, le plus pratique (pas le moins cher, encore que ça reste à voir) c'est d'installer une régulation.
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

  25. #24
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    oui je n'y aurais même pas pensé!
    Ca doit valoir en gros 500 euros non un régulateur comme ca?

  26. #25
    shaddock91

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Effectivement, si tu n'as pas d'idée de l'ordre des quantités rejetées ce n'est pas facile de quantifier.

    Mais, en fonction du rendement de ta manip, tu peux avoir une estimation de ce qui pourrait être évacué (à piéger).

    Un dosage des ions ClO- des solutions des tours de lavage (avant et après) devrait permettre de cibler les quantités a mettre en oeuvre.

  27. #26
    FC05

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Là aussi, une petite regul, il doit bien y avoir des électrodes spécifiques pour les ClO-, non ?
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

  28. #27
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    La chimie n'est véritablement pas mon domaine de prédilection, du coup je vais encore avoir besoin d'un petit coup de pouce!
    Sachant que la réaction c'est :
    2 RSH+OCl->RSSR+Cl-+H2O
    il faut que je fasse un test avec une certaine concentration de solution chlorée? (dure a calculer car on a un debit de 100L/h dans les tours...)
    je pars donc d'une concentration de Cl- quasi nulle pour arriver au final à un nombre plus élevé que je mesure.
    Sachant qu'une mol de Cl- est libérée pour 2 mol de thiol, je devrais réussir à calculer la quantité d'odeurs penses tu?
    dur dur

  29. #28
    FC05

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Pour le problème, c'est que la réaction n'est pas certaine, les quantités mises en jeu peuvent varier (le process en amont n'est certainement pas stable à 100%).
    Dans ce genre de situation, il ne faut pas chercher à calculer, mais il faut réguler.
    La seule question qui reste : sur quelle grandeur on régule ?

    On a déjà vu le pH, c'est bon.

    Reste le probléme des ClO-. Soit tu trouves une électrode spécifique qui te permet de mesurer la concentration des ClO-, soit tu trouves une relation entre le potentiel de ta solition et la [ ClO- ] et tu régules le potentiel de ta solution.
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

  30. #29
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    euhhhhh....
    je viens d'avoir un öail de la société qui nous fournit la solution chlorée et ils me confirment que le pH optimal pour l'activité de l'ion hypochlorite se situe entre 6,9 et 7,2! Une élévation du pH à 7,7 entraine selon eux une perte d'activité de 42%!!!!!!!!
    je n'y comprend plus rien!

  31. #30
    fofie57

    Re : 2-methyl-3-furanthiol

    Bon apparemment, HOCL est plus efficace en oxydation que OCL- du coup c'est pour ca que le pH doit etre compris entre6,9 et7,2.
    mais bon je m'y perd maintenant car j'ai souvent lu que l'oxydation des thiols était optimisée en milieu basique....
    est-ce que quelqu'un saurait m'expliquer pourquoi on enchaine souvent deux laveurs avec dans le premier une solution de soude et dans le second une solution chlorée????

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