Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 2 sur 2

Pka du méthyl d'un toluate?



  1. #1
    Fajan

    Pka du méthyl d'un toluate?


    ------

    Bonjour,

    Voici la petite question du jour :

    Sur la même moléculaire j'ai un toluate (p-Me-C6H4-COO-R) et un éther propargylique (R-O-CH2-CHCH).

    Je souhaite mettre un TMS sur la triple liaison, sans toucher au toluate.

    En effet, d'après les Pka d'Evans et de Bordwell, le methyl d'une toluate de phenyle tourne aux environs de 27.

    Je pensais donc utiliser le LiHMDS comme base pour déprotonner la triple liaison.

    Qu'en pensez vous?

    Est ce que quelqu'un a déjà traité un ester d'acide toluique avec du BuLi? A-t-on effectivement une déprotonation?

    Merci d'avance!

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Pka du méthyl d'un toluate?

    Bonjour

    Pas de problème, l'alcyne sera déprotonné avant Ar-CH3.

Discussions similaires

  1. calcul d'un pKa
    Par Yulle dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 02/11/2007, 21h51
  2. pKa d'un imidazolium
    Par Fajan dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 13/09/2006, 09h05
  3. pka d'un proton en alpha d'un phosphonium
    Par trinity9 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 20/03/2006, 10h47
  4. pKa d'un acide Faible
    Par kaworu dans le forum Chimie
    Réponses: 8
    Dernier message: 23/02/2006, 05h54
  5. Synthèse du N-methyl-N-(1-methyl-2-phenylethyl)-amine
    Par musgrave86 dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 07/05/2005, 12h50