Bonjour,
Voici la petite question du jour :
Sur la même moléculaire j'ai un toluate (p-Me-C6H4-COO-R) et un éther propargylique (R-O-CH2-CHCH).
Je souhaite mettre un TMS sur la triple liaison, sans toucher au toluate.
En effet, d'après les Pka d'Evans et de Bordwell, le methyl d'une toluate de phenyle tourne aux environs de 27.
Je pensais donc utiliser le LiHMDS comme base pour déprotonner la triple liaison.
Qu'en pensez vous?
Est ce que quelqu'un a déjà traité un ester d'acide toluique avec du BuLi? A-t-on effectivement une déprotonation?
Merci d'avance!
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