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pKa d'un imidazolium



  1. #1
    Fajan

    pKa d'un imidazolium


    ------

    Bonjour,

    Comme vous le savez sans doute, j'ai un grand intéret pour les liquides ioniques.

    Néanmoins, je me demandais si vous connaissiez le pKa du proton entre les deux N d'un imidazolium.

    C'est a dire : puis je créer un énolate dans un liquide ionique dans risque de déprotonner l'imidazolium et d'en faire un carbène?

    Merci de votre avis.

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  3. #2
    pro67

    Re : pKa d'un imidazolium

    La protonation de l'imidazole conduit à son acide conjugué et le couple qui en résulte a un pKA = 7,0

  4. #3
    Fajan

    Re : pKa d'un imidazolium

    Merci mais ca ne doit pas etre le même proton, tu dois parler du proton de l'azote... moi je parle du proton entre les deux azotes lorsqu'il est sous forme d'imidazolium.

  5. #4
    shaddock91

    Re : pKa d'un imidazolium

    Bonjour

    Je n'ai pas de réponse précise à te donner, mais pour avoir travaillé souvent sur la structure imidazole je serai tenté de dire qu'il faut une base plus forte qu'un énolate pour arracher le proton en position 2 d'un N-alkyl imidazole.

  6. #5
    Fajan

    Re : pKa d'un imidazolium

    alors je profite pour te demander : y a-t-il moyen de fonctionnaliser facilement la position C2 (entre les deux azotes) de l'imidazole? Car si ce n'est pas possible, je partirai simplement du C2-méthylé commercial

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : pKa d'un imidazolium

    En présence de 1 equivalent de BuLi, la régio sélectivité se fera en C2 (sur un imidazole N-subtitué). Si on force les conditions on peut attaquer les positions 4 et 5.
    Dernière modification par shaddock91 ; 13/09/2006 à 09h06.

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  10. #7
    shaddock91

    Re : pKa d'un imidazolium

    Mais si c'est juste pour mettre un Me en C2, autant partir du composé commercial, les alkylations de ce type ne sont pas toujours très propres. Séparer au stade final un composé Me d'un composé H, ce n'est pas toujours une partie de plaisir.

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