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préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne



  1. #1
    Bastien

    préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne


    ------

    Bonjour à toutes et à tous ! Voilà, j’ai de nouveau un Tp de chimie orga que je viens de commencer à préparer et je me pose beaucoup de question comme d’habitude pour comprendre ce que je fais. Je vous ai indiqué le mode opératoire que l’on me propose avec mes différentes questions. Merci d’avance pour vos réponse qui m’ECLAIRERONT certainement !

    MODE OPERATOIRE :

    Equiper un tricol de 500mL muni d'un système d'agitation, d'une ampoule à brome et d'un réfrigérant surmonté d'une garde desséchante. L'appareillage, ainsi que les réactifs utilisés, doivent etre parfaitement sec.

    Question 1)
    Les réactifs doivent être parfaitement secs car les organomagnésiens réagissent vivement avec O2, H2O et CO2 ?

    Placer dans le ballon 3,6 g (0,15 mol) de bromobenzène et y ajouter environ 80mL d'éther éthylique parfaitement anhydre.

    Question 2)
    Quelle réaction y a-t-il entre le bromobenzène et l’éther éthylique ?

    Ajouter dans le ballon environ 6 mL de cette solution. Quand la réaction est amorcée (si nécessaire aider son démarrage en chauffant avec les mains ou avec un bain d'eau tiède ou encore en ajoutant un cristal d'iode), on observe un dégagement de petites bulles sur le Mg acompagné d'un trouble grisatre.

    Question 3)
    Pourquoi la réaction est elle difficile à amorcer ?
    Quelle est la nature des petites bulles observées sur le magnésium ? Quelle est l’équation bilan ?
    Quelle est la nature du trouble grisâtre ? Quelle est l’équation bilan ?

    Oter le bain d'eau et commencer à ajouter goutte à goutte le reste de bromobenzène introduit dans l'ampoule à brome.

    Question 4)
    On ajoute en 2 fois le mélange bromobenzène + éther pour éviter que la réaction ne s’emballe en raison de son caractère exothermique ?

    La réaction est exothermique et la chaleur dégagée doit suffire à l'entretenir. Au bout d'un moment, on peut augmenter le débit de façon à avoir une bonne ébullition dans le ballon. Une fois l'addition terminée (30à45min), maintenir l'ébullition par un bain chaud pendant 15 min.

    Question 5)
    On met un bain d’eau chaude pour finaliser la réaction ?
    Qu’à-t-on formé à ce stade de la réaction ? Quelle est l’équation bilan ?

    Après refroidissement à température ambiante, couler goutte à goutte sous bonne agitation, une solution de 10.5 g (0.75 mol) de benzoate de méthyle dans 25 mL d'éther éthylique anhydre.

    Question 6)
    Pourquoi ajoute-t-on du benzoate de méthyle ?
    Pourquoi faut-t-il le mélanger à de l’éther ?

    Maintenir un léger reflux pendant environ 15 min. Couler ensuite, sous vive agitation et en refroidissant par un bain glacé si nécessaire, 80mL d'une solution à 10% d'acide sulfurique, goutte à goutte.

    Question 7)
    Quelle est le rôle de H2SO4, équilibre cétoénolique ?

    Ajouter si nécessaire de l'éther éthylique ordinaire pour dissoudre entièrement le solide.

    Question 8)
    De quel solide s’agit-il ? Quelle est la réaction de formation de ce solide ?
    Pourquoi l’ajout d’éther va-t-il dissoudre ce solide ?

    Continuer l'agitation quelques minutes pour dissoudre complètement les composés inorganiques (éventuellement rajouter un peu d'acide).

    Question 9)
    Quels sont les composés inorganiques présents ?

    Décanter et séparer les deux phases aqueuse et éthérée.

    Question 10)
    Que contient exactement la phase aqueuse ?

    Extraire la phase aqueuse par 1 ou 2 fois environ 30 mL d'éther. Rassembler les fractions éthérées et les laver à l'hydrogénocarbonate de sodium (solution à 5%) puis à l'eau jusqu'à pH neutre des eaux de lavage. Sécher filtrer et évaporer l'éther au rotavapor. Purifier le triphénylcarobinol par recristallisation dans l'éthanol.

    Question 11)
    Le triphénylcarbinol est le « petit » nom de la triphénylméthanol ?

    Question 12)
    Pouvez vous m’indiquer les réactions parasites pouvant se produire avec O2, H2O et CO2

    Question 13)
    Dans quelles conditions expérimentales peut-on observer la réaction de Wurtz ?

    Question 14)
    Quel substrat autre qu’un ester peut être employé pour la préparation du triphénylcarbinol ? Pourvez vous m’indiquer la réaction ?

    -----

  2. #2
    WestCoast85

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    Salut !

    Je ne vois pas en quoi on va t'aider en te donnant toutes les réponses !

    Réfléchie aux questions et réponds à celles qui ne te posent pas problème

    Ensuite on pourra t'aider lorsque tu as des difficultés

  3. #3
    acx01b

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    OUI
    le triphénylcarbinol et le Triphénylméthanol sont le même produit!

    j'aurais appris quelque chose

  4. #4
    acx01b

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    sinon je vais juste écrire 4-5 lignes sur la 1ère partie de ton Tp:

    le bromobenzène est soluble uniquement dans les solvants organiques, l'éther en est un... il n'y a pas réaction entre l'éther et le bromobenzène mais solvation...

    le magnésium métallique réagit avec le bromobenzène pour donner le Phenylmagnesium bromure (le magnesium vient s'intercaler entre le cycle benzène et l'atome de brome)

    le magnésium ne réagit pas directement avec le bromobenzène même après longtemps car le magnesium est toujours recouvert d'une couche d'oxyde de magnésium...

    on ajoute du I2 (diiode) qui réagit avec le MgO pour donner MgI et MgIO3...
    il faut également utiliser un générateur d'ultrasons OU un peu de sodium pour retirer la couche de MgI,MgIO3 qui recouvre le magnésium (oxydo réduction entre le sodium et le Mg2+)
    le taux d'hudimité ne doit pas excéder 0.1%, et la présence de O2 et de CO2 ne dérange que trés peu car l'éther se vaporise un peu et crée un nuage perméable au dessus de la solution...

    les éthers d'alcanes cycliques ou pas marchent bien comme solvants pour la synthèse d'organomagnésiens, tant que ils possèdent moins de 5 carbones
    (apparement le bromobenzène n'est réactif avec le magnésium que par l'intermédiaire des molécules d'éthers qui se fixent sur l'atome de brome)...

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Bastien

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    disons que j'ai compris que c'est une réaction de grignard.
    Le pb c'est que je n'ai jamais vu ça en cours, et que je ne comprend pratiquement rien à la manip. Mes questions que je viens de vous poser ne sont en qucun ce que je dois rendre dans un compte rendu mais mes question personnelles pour que je comprenne ce que je fais
    merci d'avance

  7. #6
    shaddock91

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    Bonjour

    La réponse à la question 7 est un point clé dans la compréhension de la réaction. Une fois la réaction de C6H5MgBr terminée, il faut détruire le magnésien du produit final du type ROMgBr. L'acide sulfurique va permettre de générer ROH et de dissoudre les sels de Mg sous forme de MgSO4.

    Tu as raison, il faut toujours essayer de comprendre ce qui se passe dans les manips, c'est la meilleure façon pour progresser. L'encadrement du labo est aussi là pour ça ?

  8. #7
    Bastien

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    oui mais c mieux si on comprend les choses avant, déjà que c chaud de terminer les manip en 4h seulement!

  9. #8
    Bastien

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    vous voulez po m'aider surtout pour la question 4) 7) et 14)?

  10. #9
    shaddock91

    Re : préparation du triphénylméthanol par synthèse magnésienne

    Bonjour

    Je te conseille aussi:
    http://www.orgsyn.org/orgsyn/default...&dbname=orgsyn

    et tu tapes triphenylcarbinol dans la case "chemical name", tu auras d'autre réponses y compris celle à la question 14

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