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synthèse magnésienne



  1. #1
    yonyon

    synthèse magnésienne


    ------

    Bonjour, je suis en train de faire des exercices que nous a donné notre futur prof de chimie et j'ai de gros doutes là dessus...

    1) Proposez une synthèse magnésienne du 1,1-diphénylbutan-1-ol (A) à partir du bromobenzène. (réactifs organiques autorisés : bromobenzène et EtOH).
    On a une indication :
    EtO-CO-CH2-CH2-CH3 (I) est un intermédiare possible

    Voilà ce que j'ai fait pour le moment mais je m'embrouille un peu, ça me semble compliqué alors qu'il doit y avoir plus simple:
    Une synthèse magnésienne se fait en milieu anhydre, il faut donc synthétiser Et2O à partir de EtOH par déshydratation intermoléculaire.
    Comme A est un alcool tertiaire avec 2 chaines identiques, il résulte d'une réaction entre un R-MgX et un dérivé d'acide (I) par exemple.

    Je cherche donc à synthétiser I:
    comme il faut doubler le nb de carbones, je pense à une aldolisation:

    EtOH-> EtO (déshydrogénation catalytique Cu 300°C)

    aldolisation puis crotonisation: 2EtO->CH3-CH=CH-CHO

    hydrogénation de la liaison C=C dans des conditions douces (pour ne pas hydrogéner la liaison C=O), on obtient : CH3-CH2-CH2-CHO

    oxydation de l'aldéhyde en acide carboxylique: CH3-CH2-CH2-COOH

    estérification avec EtOH, on obtient alors (I)

    On prépare ensuite l'organomagnésien:
    Ph-Br+Mg-> Ph-Mg-Br

    On le fait réagir avec I en milieu anhydre puis hydrolyse acide et on obtient (A)

    Est-ce que cette voie de synthèse "marche", y-a-t-il plus simple? J'ai vraiment de gros doutes sur ce que j'ai fait surtout que c'est un des premiers exos de synthèse que je fais...

    Merci d'avance pour votre aide

    -----

  2. #2
    groizme

    Re : synthèse magnésienne

    Tu fais réagir l'ethanol que tu deprtones avec une base, sur la cyclobutanol (qui se vend) ca donne I et tu fais réagir I avec deux équivalent de magnesien.


    Et ca sert a rien de synthetiser de l'ether diethylique, c'est un solvant en bouteille.
    Dernière modification par groizme ; 25/07/2006 à 11h47.

  3. #3
    FC05

    Re : synthèse magnésienne

    groizme : c'est juste un exo ...

    Sinon, quel est ton niveau ?

    Je pense que ce serait mieux d'oxyder l'aldéhyde avant de réduire la double liaison ... enfin, c'est juste un avis ...
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

  4. #4
    yonyon

    Re : synthèse magnésienne

    Merci beaucoup, pour ce qui est de mon niveau, je rentre en deuxième année de prépa bcpst-véto, mais l'orga, on l'a fait à toute vitesse au mois de juin sans faire d'exercices, juste des polys de cours.
    FC05 est-ce que tu sais pourquoi, il faut mieux oxyder l'aldéhyde avant de réduire la double liaison?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    FC05

    Re : synthèse magnésienne

    Si on réduit d'abord on risque de toucher la fonction aldéhyde, alors qu'une fois qu'on a l'acide, il n'y a plus de pb.

    Et à priori comme l'aldéhyde est assez facile à oxyder, je pense qu'il n'y a pas trop de risque au niveau de la double liaison ... mais bon, rien de bien certain.
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

  7. #6
    chimiss

    Re : synthèse magnésienne

    Bonjour
    On est toutes nouvelles!et on a déjà besoin d'aide!
    Quelqu'un pourrait-il nous expliquer en détail au niveau réactionnel la formation d'un magnesien à partir de magnesium et d'un halogénoalcane.
    Pourquoi cette réaction ne doit t'elle pas etre effectuée à trop haute temperature?

    Merci beaucoup

  8. #7
    cephalotaxine

    Re : synthèse magnésienne

    un petit tour sur wikipedia...
    http://fr.wikipedia.org/wiki/Organomagn%C3%A9sien
    si tu as des encore des questions, reviens vers nous
    @+

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse magnésienne

    un petit tour dans un livre ne peut pas faire de mal
    en cas d'allergie au papier, il y a également les liens proposés dans le 'questions récurrentes'
    sinon, à quoi ça sert qu'il se décarcasse Ben-J ?

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