Bonjour, je suis en train de faire des exercices que nous a donné notre futur prof de chimie et j'ai de gros doutes là dessus...
1) Proposez une synthèse magnésienne du 1,1-diphénylbutan-1-ol (A) à partir du bromobenzène. (réactifs organiques autorisés : bromobenzène et EtOH).
On a une indication :
EtO-CO-CH2-CH2-CH3 (I) est un intermédiare possible
Voilà ce que j'ai fait pour le moment mais je m'embrouille un peu, ça me semble compliqué alors qu'il doit y avoir plus simple:
Une synthèse magnésienne se fait en milieu anhydre, il faut donc synthétiser Et2O à partir de EtOH par déshydratation intermoléculaire.
Comme A est un alcool tertiaire avec 2 chaines identiques, il résulte d'une réaction entre un R-MgX et un dérivé d'acide (I) par exemple.
Je cherche donc à synthétiser I:
comme il faut doubler le nb de carbones, je pense à une aldolisation:
EtOH-> EtO (déshydrogénation catalytique Cu 300°C)
aldolisation puis crotonisation: 2EtO->CH3-CH=CH-CHO
hydrogénation de la liaison C=C dans des conditions douces (pour ne pas hydrogéner la liaison C=O), on obtient : CH3-CH2-CH2-CHO
oxydation de l'aldéhyde en acide carboxylique: CH3-CH2-CH2-COOH
estérification avec EtOH, on obtient alors (I)
On prépare ensuite l'organomagnésien:
Ph-Br+Mg-> Ph-Mg-Br
On le fait réagir avec I en milieu anhydre puis hydrolyse acide et on obtient (A)
Est-ce que cette voie de synthèse "marche", y-a-t-il plus simple? J'ai vraiment de gros doutes sur ce que j'ai fait surtout que c'est un des premiers exos de synthèse que je fais...
Merci d'avance pour votre aide
-----
