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Stéréochimie Exo/Endo



  1. #1
    Ferdie

    Stéréochimie Exo/Endo


    ------

    Bonjour à tous,

    Je cherche une définition précise de la notion de stéréochimie Exo/Endo.

    Si j'ai bien compris, pour un Exo, les deux plus gros groupements sont en anti, et pour un Exo c'est le contraire... C'est ça ?

    Dans ce cas, cela s'applique-t-il uniquement pour les cycles (formes chaise) ?
    Peut-on parler de stéréoisomères dans ce cas ? J'imagine que ne peut pas qualifier deux composés (1 endo et 1 exo) d'enantiomère ou de diastéréoisomères... Comment les appele-t-on dans ce cas ?

    Enfin, connaissez vous des exemples faisant intervenir ce genre de stéréochimie (à part la Diels Alder qui forme endo majoritaire si je ne m'abuse).

    Merci d'avance pour vos réponses !!

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Stéréochimie Exo/Endo

    endo, les plus gros sont du même côté, exo ils sont opposés
    on a raffiné en utilisant les règles de Cahn Ingold et Prelog pour définir la grosseur
    les termes endo et exo sont utilisés pour des réactions de cycloaddition
    bien évidemment, il y a Diels Alder, mais également 2+2 et les cycloaddition 1,3-dipolaires (qui font des cycles à 5) etc
    ce n'est donc pas limité aux cycles à 6
    la stéréochimie endo/exo faisant intervenir le plus souvent deux groupes de carbones, la relation est de la diastéréoisomérie
    ainsi, par exemple, dans le cas cyclopentadiène et acrylate, on obtient deux épimères (cas particulier de dias)
    dans le cas cyclopentadiène et cinnamate, on obtient deux dias (cinnamate = 3-phénylacrylique)

    on trouve également les termes endo et exo dans les règles de Baldwin, mais c'est une autre histoire

  3. #3
    Ferdie

    Re : Stéréochimie Exo/Endo

    Okay, donc " du même côté " signifie bien tous les 2 vers le haut ou tous les 2 vers le bas, que ce soit axial ou équatorial ?

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