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Groupement inductif donneur : lesquelles?



  1. #1
    Fajan

    Groupement inductif donneur : lesquelles?


    ------

    Bonjour,

    toujours à la recherche du benzoate génial, il me faudrait un benzoate riche en électrons (mais inductif donneur). En effet, je dois déstabiliser un radical qui se forme dans le cycle aromatique et un inductif donneur ne fait pas de mésomérie avec les radicaux.

    Il me faudrait donc un/des groupement inductif bien bien donneur . Actuellement je vais tester des noyaux tolyl et mesityl mais si vous avez d'autres idées, d'avance elles sont bienvenue

    -----

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  4. #2
    lnk

    Re : Groupement inductif donneur : lesquelles?

    Salut, il te faut un groupement alkyle, le plus long & le plus ramifié possible

  5. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Groupement inductif donneur : lesquelles?

    je ne vois pas en quoi un substituant donneur déstabiliserait un radical ... au contraire
    sans parler de l'effet capto datif (qui n'existe pas selon N'Guyen Trongh Anh, mais je ne voudrais pas fâcher nos amis Belges)

  6. #4
    Fajan

    Re : Groupement inductif donneur : lesquelles?

    En fait c'est ce que j'observe... Le radical anion d'un benzoate se décompose d'autant plus vite qu'il y a de groupements inductifs donneur sur le noyau aromatique

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Groupement inductif donneur : lesquelles?

    anion
    voilà le terme qui manquait !
    il est logique que les donneurs déstabilisent les zanions
    quelques valeurs de sigma (Hammett)
    sigma
    p-NHMe -0,84
    p-NMe2 -0,83
    p-NH2 -0,66
    p-NHEt -0,61
    2-tBu 5-Me -0,59
    p-NHBu -0,51
    m,p-(CH2)4 -0,48
    p-OH -0,37
    2-tBu 4-Cl 5-Me -0,36
    m-NHBu -0,34
    p-OCH2CO2H -0,33
    m-NHMe -0,30
    2,6-Me2 -0,28
    p-OMe -0,27
    m,p-(CH2)3 -0,26
    p-OMe -0,25

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