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Nucléophilie vs électrophilie



  1. #1
    dragonlee

    Nucléophilie vs électrophilie


    ------

    Bonjour, voilà ma question :
    -- Dans une réaction dite "réaction nucléophile", c'est le réactif qui est nucléophile.
    Si j'applique cela à la substitution nucléophile (SN1 ou SN2, peut importe), je sais que le groupe partant X (si le substrat d'origine était RX par exemple dans la réaction Nu + RX => RNu + X) est électronégatif et que R sera pauvre en électrons.
    => Mais que puis je dire de la nucléophilie du groupe partant X ? Puis je dire que le groupe partant X est d'une nucléophilie inférieur au réactif Nu pour expliquer le fait que la réaction favorise le Nu et non le X ?
    J'en déduisais que : "le groupe partant est plus nucléophile que le réactif, car pour partir sélectivement, il doit avoir une énergie de liaison inférieur à celle que fera le réactif, or, plus un atome est nucléophile, plus son énergie de liaison est faible, et plus un atome est électrophile, plus son énergie de liaison est forte", mais j'ai peur d'avoir confondu électronégatif et électrophile.

    Car dans les facteurs favorisant la perte du X, il y a la fragilité de la liaison RX, que l'on pourrait grossièrement classer comme cela pour différent X : I>Br>Cl>F.
    On remarque donc que l'énergie de liaison est d'autant plus forte que l'atome est petit et que l'eléctronégativité est grande.
    => Mais je ne sais pas si cette observation empirique est juste, et de plus, je ne sais pas si on l'impute à la masse atomique ou à l'électronégativité (à supposer que l'on puisse théoriquement faire l'un sans l'autre), ou au deux ?

    =>Ainsi, y a t'il une corrélation possible entre nucléophilie, électrophilie, et électronégativité, et si oui, pourriez vous m'aider à la formuler ? Electrophile et électronégatif varient dans le même sens ?

    Aidez-moi, plus j'y réfléchi, et plus je m'embrouille

    -----

  2. #2
    Cindycmo

    Re : Nucléophilie vs électrophilie

    Citation Envoyé par dragonlee Voir le message
    Bonjour, voilà ma question :
    -- Dans une réaction dite "réaction nucléophile", c'est le réactif qui est nucléophile.
    oui c'est ça ^^
    Citation Envoyé par dragonlee Voir le message
    Si j'applique cela à la substitution nucléophile (SN1 ou SN2, peut importe), je sais que le groupe partant X (si le substrat d'origine était RX par exemple dans la réaction Nu + RX => RNu + X) est électronégatif et que R sera pauvre en électrons.
    Oui, la plupart du temps
    Citation Envoyé par dragonlee Voir le message
    => Mais que puis je dire de la nucléophilie du groupe partant X ? Puis je dire que le groupe partant X est d'une nucléophilie inférieur au réactif Nu pour expliquer le fait que la réaction favorise le Nu et non le X ? .
    Grossièrement oui.
    Citation Envoyé par dragonlee Voir le message
    J'en déduisais que : "le groupe partant est plus nucléophile que le réactif, car pour partir sélectivement, il doit avoir une énergie de liaison inférieur à celle que fera le réactif, or, plus un atome est nucléophile, plus son énergie de liaison est faible, et plus un atome est électrophile, plus son énergie de liaison est forte", mais j'ai peur d'avoir confondu électronégatif et électrophile..
    Plus l'atome est nucléophile moins il est apte à contenir une charge négative donc le fait de former une liaison qui lui permettra de partager ses electrons sera favorable et la liaison sera forte.
    Donc le groupe partant est moins nucléophile que le groupe qui attaque car le groupe partant peut contenir la charge négative donc la liaison que forme le groupe partant avec R est faible (si le groupe partant est bon).
    Donc c'est le contraire de ce que tu as dis.
    Citation Envoyé par dragonlee Voir le message
    Car dans les facteurs favorisant la perte du X, il y a la fragilité de la liaison RX, que l'on pourrait grossièrement classer comme cela pour différent X : I>Br>Cl>F.
    On remarque donc que l'énergie de liaison est d'autant plus forte que l'atome est petit et que l'eléctronégativité est grande.
    => Mais je ne sais pas si cette observation empirique est juste, et de plus, je ne sais pas si on l'impute à la masse atomique ou à l'électronégativité (à supposer que l'on puisse théoriquement faire l'un sans l'autre), ou au deux ?
    ..
    Une energie de liaison ca n'existe pas, tout ce qui est mesurable c'est la force de la liaison caracterisé par la différence d'energie entre la rupture et la formation de cette liaison. Dans le cas des liaisons carbone halogène les observations que tu as donné sont bonnes, donc quand tu casses la liaisons, plus les espèces que tu formes sont instables moins cette cassure est favorable donc la laision sera forte.
    Former un anion fluor par rapport à un anion iode c'est beaucoup moins favorable, en partie pour les observations empiriques que tu as donnés.

    Citation Envoyé par dragonlee Voir le message
    =>Ainsi, y a t'il une corrélation possible entre nucléophilie, électrophilie, et électronégativité, et si oui, pourriez vous m'aider à la formuler ? Electrophile et électronégatif varient dans le même sens ?
    Bof non pas vraiment sauf peu être quelques cas particulier, car ya de nombreux autres facteurs,autres que l'electronégativité, qui font varier nucléophilie et electrophilie.

  3. #3
    dragonlee

    Re : Nucléophilie vs électrophilie

    Citation Envoyé par Cindycmo Voir le message
    oui c'est ça ^^

    Une energie de liaison ca n'existe pas, tout ce qui est mesurable c'est la force de la liaison caracterisé par la différence d'energie entre la rupture et la formation de cette liaison.
    Mais je vois ce terme souvent, même en physique, ce serait un abus de language, pour justement dire à la place l'explication ci dessus ?

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