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préparation TP orga



  1. #1
    Bastien

    préparation TP orga


    ------

    Bonjour à tous, je me pose certaines question sur ce TP de chimie orga. Je vous inscris le protocole expérimental avec mes questions pratiques. Merci d’avance pour vos réponses.

    I/Principe.

    La cyclohexanone est oxydée par KMnO4 en milieu basique. La réaction procède par l’intermédiaire de l’ion énolate de cette cétone. (cf. bilan réactionnel)

    Question 1)
    Je vois bien comment ça se passe pour la première étape : extraction d’H du cycle par OH- avec formation de double liaison dans le cycle.
    En rajoutant KMnO4 on va oxyder donc « casser » la double liaison mais comment ça se passe dans ce cas là ?

    II/ Risques associés à la réaction

    La réaction est très exothermique et peut s’emballer facilement si la température est mal contrôlée.

    III/ Mode opératoire

    Mélanger 10g de cyclohexanone, 30,5 g de KMnO4 et environ 250mL d’eau dans un erlenmeyer de 500mL.

    Question 2)
    Moi personnellement pour faire ce mélange j’utiliserais un réacteur type tricol de 500mL muni d’un agitateur magnétique, d’un réfrigérant d’une ampoule de coulée et d’un thermomètre. Je rajouterais aussi quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition et je préparerais à côté un cristallisoir rempli d’eau et/ou de glace pour refroidir rapidement le mélange si la température s’emballe. Je suis dans le juste ?

    Question 3)
    Pourquoi ajouter d’abord le permanganate alors qu’on veut d’abord rendre la cyclohexanone basique pour que le permanganate puisse réagir dessus ?

    On porte le mélange réactionnel à 30° C et ajouter 2mL de NaOH à 10%. La température s’élève jusqu’à 45° C en 15 min environ.

    Question 4)
    Là ça nous indique bien que la réaction est exothermique car il y a dégagement de chaleur pdt ces 15min c’est ça ?

    On maintient la température pendant 20 min, en refroidissant si nécessaire.

    Question 5)
    Lors de cette étape on s’assure de « compléter » la réaction pour être pratique ment sûr qu’elle soit totale je suppose

    Chauffer ensuite à 70° C pour compéter l’oxydation et coaguler le précipité de dioxyde de manganèse.

    Question 6)
    La on utilise les lois de la thermodynamique chimique. La réaction est exothermique donc en chauffant assez vigoureusement, la réaction va ainsi être favorisée en sens 1 et là maintenant on est sûr que l’oxydation est totale c’est ça ?

    Et le permanganate va former un précipité de Mn02 mais là je vois pas vraiment l’équation bilan.

    S’il reste du permanganate (détecté par quelques goutte de solution versées sur du papier filtre qui donnent sue tache violette), décomposer l’excès avec quelques cristaux d’hydrogénosulfite de sodium.

    Question 7)
    Je suppose là que c’est la partie sulfite que réagit avec la partie Mn ? j’ai lu qu’il se forme alors un précipité brun. Mais pour ma culture personnelle j’aimerais bien savoir ce qu’il se passe à cette étape. C’est quoi l’équation bilan de formation de ce fameux précipité brun ?

    On filtre sur büchner pour éliminer le MnO2 et on rince le précipité sur le filtre avec le minimum d’eau froide. Concentrer l’ensemble du filtrat sous la hotte à l’aide d’une plaque chauffante jusqu’à un volume de 70 mL.

    Question 8)
    Donc là en fait c’est le mot « concentrer » qui me chipotte… En fait on va juste chauffer le filtrat d’ion énolate pour éliminer l’eau qu’on a rajouté ? On utilise un erlen dans ce cas là? De plus ça nous évitera d’ajouter aussi trop d’acide concentré.

    Refroidir et acidifier avec précaution à l’aide de HCL ajouté goutte à goutte en agitant. Laisser cristalliser et essorer l’acide adipique brut.

    Question 9)
    Là on ajoute goutte à goutte en amenant le pH de la solution à 1 (on contrôle a au papier pH). Et une fois qu’on est à 1 on ajoute par exemple 10mL d’HCl en excès pour être sûr que la réaction soit totale en sens 1.

    Recristalliser dans l’eau.

    Question 10)
    Alors là j’ai lu sur un site concernant l’acide adipique que ce dernier n’était pas trop soluble dans l’eau à 15° C. Donc là je suppose qu’on peut imaginer que la recristallisation se fait à un seul solvant qui est l’eau c’est ça ? Donc c’est pas trop compliqué…

    Question 11)
    Dans mon compte rendu on me demande de donner l’équation d’oxydoréduction. Mais de quoi ça j’en sais absolument rien. Vous en pensez quoi ?

    -----

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  4. #2
    shaddock91

    Re : préparation TP orga

    Bonjour

    L'équation bilan:

    C6H10O + 2 KMnO4 --> KOOC-(CH2)4COOK + 2MnO2

  5. #3
    shaddock91

    Re : préparation TP orga

    Dans toutes les réactions d'oxydation par le permanganate il est nécessaire d'avoir une très bonne agitation afin de ne pas avoir de surchauffe lors d'une accumulation locale de réactifs.

    Effectivement, l'agitation mécanique est plus efficace et mieux contrôlable, je la recommanderai pour ce type de réaction...

  6. #4
    Trapamoosch

    Re : préparation TP orga

    1) Tu passes par un intermédiaire ponté. Tu as ta double liaison qui attaque un O du MnO4- qui refile un doublet au Mn qui lui même fait attaquer un autre O sur l'autre bout de la double liaison.

    2) Oui, je ferais comme ça aussi.

    3) Surement pour éviter une réaction parasite. Si tu ne mets que ta cyclohexanone avec NaOH, tu auras d'abord une élimination, certes, mais rien ne dit que ça ne va pas continuer à faire d'autres trucs après.
    Là, tu mets ta cétone avec le permanganate, ça ne fait rien. Tu rajoutes NaOH, et à peine un alcène formé par élimination le MnO4- présent va réagir dessus. Ca évite les produits non voulus.

    4) Oui, la réaction est exothermique.

    5) Il faut attendre que la réaction se fasse en veillant à ce que la température ne s'emballe pas, ce qui ourrait dangereux et/ou dénaturer tes produits.

    6) N'importe quelle réaction va plus vite quand tu chauffes, qu'elle soit exothermique ou endothermique.

    Sur le MnO4- qui a été ponté, tu as deux O qui restent sur ta cyclohexanone (qui n'en est plus, du coup). Il te reste donc tu MnO2 solide.

    7) Le précipité brun est du MnO2. MnO4- est réduit par les ions sulfites en MnO2 en milieu basique.

    8) Oui c'est ça, en évaporant un peu d'eau tu concentres ton produit.

    9) Oui, remarque qu'un fois que t'es à pH 1, tu n'es pas forcément obligé de rajouter de l'acide "pour être sur".

    10) Pour recristaliser, je suppose que tu vas chauffer pour dissoudre ton produit et ensuite refroidir pour qu'il recristallise. Une filtration permettra de récupérer le produit solide qui sera probablement lavé à l'eau froide.

    11) Aucune idée non plus.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    Bastien

    Re : préparation TP orga

    Le précipité brun est du MnO2. MnO4- est réduit par les ions sulfites en MnO2 en milieu basique.

    ça nous donne quoi comme équation? est ce que c'est cela la réaction d'oxydo réduction?

  9. #6
    Trapamoosch

    Re : préparation TP orga

    Si je ne me trompe, tu met en jeu les couples MnO4-/MnO2 et SO32-/SO42-.

    En milieu basique, on a :
    * MnO4- + 3e- + 2H2O --> MnO2 + 4OH- (1)
    * SO32- + H2O --> SO42- + 2e- +2H+ (2)

    (1)x2 et (2)x3 donne au final :

    H2O + 3SO32- + 2MnO4- --> 2MnO2(s) + 3SO42- + 2OH-

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  11. #7
    Bastien

    Re : préparation TP orga

    hello

    t'es sur que le couple oxydant réducteur SO32-/SO42- existe?

  12. #8
    Trapamoosch

    Re : préparation TP orga

    Oui je pense. Tu as de l'hydrogénosulfite de sodium, NaHSO3.
    En milieu aqueux, ça donne Na+ + HSO3- mais comme tu es en milieu basique tu as SO32- (du moins ça me semble tout à fait plausible).

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