Mécanisme réactionnelle

[hadpharmaco]

Bonjour

j'ai préparé dans mon l'aboratoire L'acide acétylsalicylique ( aspirine) , est ce qu'il y a qlq'un qui peut m'aider à trouver le mécanisme de cette réaction.

merci d'avance pour vos réponses.
-----

[laurus]

bonsoir
Il me semble que c'est la réaction de KOLBE SCHMITT qui peut être utilisées pour la synthèse de l'aspirine.

[laurus]

le mécanisme est bien expliqué sur wikipédia

[hadpharmaco]

je sais pas vraiment le nom de la réaction , mais j'arrive pas à trouver le mécanisme exacte , j'ai lu l'explication sur wikipédia, mais j'ai besoin de savoir les étapes de ce mécanisme.

merci bien pour votre réponse

[A voir en vidéo sur Futura]

[hadpharmaco]

c'est la réaction d'acylation

[PaulHuxe]

C'est une estérification. Réaction d'un alcool sur un dérivé d'acide.
Je ne sais pas si ils utilisent du chlorure d'acétyle ou de l'anhydride acétique.

La réaction de Kolbe, c'est pas la synthèse de l'acide salicylique à partir du phénol ?

[hadpharmaco]

j'ai utilisé l'anhydride acétique.

merci

[laurus]

La réaction de Kolbe, c'est pas la synthèse de l'acide salicylique à partir du phénol ?

Si mais après il suffit de mette l'acide salicylique en présence d'anhydride acétique et ça donne l'acide acéthylsalicylique. (Je croyais que hadpharmaco voulais la première partie du mécanisme.)

[hadpharmaco]

bonjour

je veux le mécanisme de la réaction finale , l'acide salicylique + l'anydride acétique.

merci

[laurus]

Je vais essayer de proposer quelque chose (mais je ne suis pas sûre que ça se passe comme ça en pratique):
Tu pars de l'acide salicylique, peut être qu'en le mettant en présence d'une base (genre Na), il se déprotonnerai au niveau du OH, ce qui donne R-O - + Na
.............................. .............................. .............................. .............................. .............................. .............................. .....................l
.............................. .............................. .............................. .............................. .............................. .............................. ...................COOH

Ensuite l'alcoolate réagit sur l'anhydride acétique: une liaison se forme entre le O- et le C delta+

Au final: R-O-C=O et Na +- O-C=O
.............l......l......... ..............l
.......HOOC....CH3............ ..CH3
Après, je ne sias pas pourquoi le H de l'acide ne se déprotone pas avec la base.
Ce n'est qu'une suggestion

[Fajan]

C'est une estérification. Réaction d'un alcool sur un dérivé d'acide.
Je ne sais pas si ils utilisent du chlorure d'acétyle ou de l'anhydride acétique.

La réaction de Kolbe, c'est pas la synthèse de l'acide salicylique à partir du phénol ?

Attention ! La reaction de Kolbe Schmit c'est la carboxylation d'un phénolate.

La réaction de Kolbe c'est l'oxydation électrochimique d'acides carboxyliques pour donner un radical (RCOOH -e- --> H+ + CO2 + R*)

[PaulHuxe]

Attention ! La reaction de Kolbe Schmit c'est la carboxylation d'un phénolate.

La réaction de Kolbe c'est l'oxydation électrochimique d'acides carboxyliques pour donner un radical (RCOOH -e- --> H+ + CO2 + R*)

au temps pour moi. Merci pour la précision