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prob bromation



  1. #1
    dodie

    Question prob bromation


    ------

    Bonjour,
    j'ai réalisé une bromation, seulement elle n'est pas totale et je n'arrive pas à séparer mon produit de départ et mon composé bromé (les 2 produits ont le même Rf dans différents éluants)
    Quelqu'un aurait-il une idée pour ma séparation?
    Merci

    -----

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  3. #2
    Sauron

    Re : prob bromation

    faudrait que tu donnestes deux produit a separer (voir meme les different solvants utilisés avec les proportions)
    mais est ce que tu es sur d'avoir bromé ton produit???
    parce que generalement un halogene en plus sur un produit c'est suffisant pour une "bonne" séparation.
    Perso j'ai utilisé pentane/dichlorométhane (7/3).
    j'espere que ca marchera pour toi!!
    @+

  4. #3
    shaddock91

    Re : prob bromation

    Bonsoir

    Comme l'écrit Sauron, il faut être sur que la bromation a eu lieu, même partielle (RMN ?). Si tous les essais de CCM sont négatifs, pas de séparation possible....

    Il ne reste plus qu'à passer à l'étape suivante, je pense que tu dois faire réagir le dérivé bromé sur un autre composé, seul le dérivé bromé réagira. Faute de connaître les structures des composés...

    Ce n'est pas scientifiquement très correct, mais souvent efficace en synthèse organique.

  5. #4
    dodie

    Re : prob bromation

    La RMN me montre bien que j'ai obtenu le produit bromé à environ 50%. Ce sont des produits très polaires, qui ne migrent pas dans le dichlo, pour les autres solvants j'ai essayé le toluène,différents mélanges cyclo/acétate d'éthyl,éther de pétrole,... j'ai essayé sur alumine.
    J'ai fait l'étape suivante sur le mélange, seulement elle ne m'a pas permis de faire la séparation, toujours le même problème:ils ont le même Rf.

  6. #5
    diazométhane

    Re : prob bromation

    bonjour,

    Explique peut-être en détail la réaction que tu veux faire et le mod'op !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : prob bromation

    Bonjour

    Difficile de donner un conseil porteur sans connaître les structures.
    Les éluants que tu cites ne sont pas très "costaud". As-tu essayé CH2Cl2/MeOH (90-10) ; MeOH/NH4OH (98-2) (pas très bon pour le bromé) ; AcOH/AcOBu/BuOH/H2O (très long à migrer, mais assez polyvalent etc,... ???

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  10. #7
    Sauron

    Re : prob bromation

    c'est vrai que si tu veux de l'aide efficace faudrait qu'on sache les strustures parce que tres polaire ca veut dire quoi? t'as combien de fonction alcool 3,10,50!!!
    envoies la structure, je pense que y'a que ca pour t'en sortir,... et encore c'est pas sur!!

  11. #8
    dodie

    Re : prob bromation

    Ne ralez pas ,mais niveau structure je peux juste vous dire que j'ai un ester, une cétone, des cycles aromatiques, et ce fameux groupement methyle.
    En fait pour ma bromation j'utilise NBS, peroxyde de dibenzoyle, sous lampe halogène.
    Il faudrait donc que soit j'arrive à séparer par colonne (trouver le bon éluant) soit que ma bromation soit totale mais avec la méthode que j'utilise j'obtiens qu'un rdt de 50%.
    Shaddock: non je n'ai pas essayé ces éluants, dissons que je n'en connais pas beaucoup, j'essaye et je te dis.

  12. #9
    shaddock91

    Re : prob bromation

    Bonjour

    Ce genre de bromation génère souvent une quantité plus ou moins importante de dérivé gem dibromé. C'est peut-être ce qui se passe dans ta manip. 50% de rendement peut dire que le milieu contient encore 25% de produit de départ et 25% de dibromé dans la mesure ou il n'y avait pas d'excès de NBS au départ.

    Je suis assez étonné de la forte polarité de ce type de molécule compte tenu des "quelques éléments fonctionnels" fournis ou alors "les cycles aromatiques" comportent des hétérocyles polyazotés polaires compatibles avec l'utilisation de NBS ??

  13. #10
    dodie

    Re : prob bromation

    Bonjour,

    En fait si je ne travaille pas en excès de NBS j'obtiens 50%de composé bromé et 50% de produit de départ; si je travaille en excès de NBS effectivement il y a formation du composé dibromé, mais j'ai toujours la présence de composé méthylé.
    Ma molécule n'est pas si polaire que ça mais il n'y pas de différence entre mon composé méthylé et mon composé bromé.
    Dans cyclohexane/acétate d'ethyl 60/40 Rf=2/3, dans CH2Cl2 migre quand même Rf=1/4 et dans CH2Cl2/MeOH 95/5 migre en frond de solvant et je n'ai qu'un seul spot pour les deux produits.

  14. #11
    shaddock91

    Re : prob bromation

    Bonsoir

    Dans l'éluant cyclohexane/AcOEt tu peux essayer de remplacer AcOEt par de l'éther en modulant les ratios. L'éther permet parfois d'améliorer la résolution (expériences vécues).

  15. #12
    dodie

    Re : prob bromation

    Bonsoir,
    excuse pour le retard.
    non je n'ai pas encore essayé. Merci!

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  17. #13
    dodie

    Re : prob bromation

    Bonjour!!
    pardon pour tout ce retard mais j'ai encore essayer d'autres éluants et je n'arrive toujours pas séparer mais deux produits! Je suis donc entrain de tester une autre méthode pour faire mon produit!
    Grand merci à vous!

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