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Faire sauter un OTMS



  1. #1
    Fajan

    Faire sauter un OTMS


    ------

    Bonjour,

    J'aimerais savoir quel est la procédure pour faire sauter un OTMS pour déprotéger un alcool.

    En effet, j'ai un alcool et une triple liaison, j'aimerais mettre un TMS sur la triple liaison, mais je sillylerai l'alcool aussi.

    Il me faut donc libérer l'alcool en fin de réaction, est ce qu'un simple lavage aqueux avec HCl 10% en ampoule a décanter suffit? Ou alors faut il une hydrolyse plus vigoureuse?

    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : Faire sauter un OTMS

    Bonjour

    En principe le lavage avec HCl à 10% doit suffire pour déprotéger l'alcool, c'est une protection très versatile.

  4. #3
    tétrodotoxine

    Re : Faire sauter un OTMS

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    Bonjour

    En principe le lavage avec HCl à 10% doit suffire pour déprotéger l'alcool, c'est une protection très versatile.
    Bonsoir Fajan,

    Dans le temps n'ai pas utilisé le TMS (triméthylsyliyl) mais leTBDMS (teriobytyldiméthylsyl) ayant deux fonctions alcools, une secondaire et une primaire, la primaire à protéger sélectivement.

    La méthode pour retirer TBDMS, qui si je me souviens bien était plutôt universelle, qui marche sans l'ombre d'un doute pour le simple TMS, et qui est très peu agressive, repose sur la tès grande force de la liaison silicium-fluor:
    le réactif utilisé est le fluorure de tétrabutulammonium anhydre dans le THF et la réaction est instantanée même donc avec un tertiobutyl substituant du silicium.

    J'ai tout simplement utilisé la solution commerciale 1 M prévue à cet effet.

    En effet la moindre trace d'eau et l'ion fluorure s'hydrate ftrès fortement et ça ne marche plus... et s'il est enfantin d'e fabriquer du fluorure de tétrabutylammonium, l'énergie d'hydratation de l'ion fluorure est telle que je n'ai pas tenté une improvisation surtout qu'en matière de budget j'avais ce que je voulais...

    Bien à toi.

  5. #4
    shaddock91

    Re : Faire sauter un OTMS

    Le tBDMS est plus résistant, c'est celui que j'ai le + utilisé, son principal avantage est de résister aux lavages à froid en présence d'une solution acide.
    Les composés RO-tBDMS peuvent être chromatographiés sur colonne de silice sans décomposition. De plus tBDMSCl est plus agréable à manipuler que TMSCl.

    Je crois que Fajan veut un clivage O-TMS et conserver C-TMS, dans ce cas un simple TMS peut faire l'affaire.

  6. A voir en vidéo sur Futura

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