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Substitution Nucléophile aromatique



  1. #1
    K.U.

    Substitution Nucléophile aromatique


    ------

    Bonjour,
    J'ai pour après demain un TP à préparer qui a pour sujet une SNAr, on veut obteneir la N-(2,4-dinitrophenyl)-L-Alanine, à partir du 1-Chloro-2,4-dinitrobenzène et de la L-alanine.
    On a donc un cycle qui est doublement activé par deux groupements nitro (electro-attracteurs)en ortho et en para du Cl, au pied du Cl on a donc un appauvrissement en électrons, et le nuage electronique du Cl étant peu déformable car fortement électronegatif, cela permet une SNAr (Est bien ce raisonnement qu'il faut avoir?). Pour ma réaction on me demande d'utiliser NaHCO3 il s'agit je pense d'un catalyseur, mais comment expliquer son fonctionnement? C'est surtout sur cette deuxieme question que je bloque!

    Merc d'avance!

    -----

  2. #2
    persona

    Re : Substitution Nucléophile aromatique

    L'hydrogénocarbonate est une base qui aide à déprotoner l'azote de l'alanine après la substitution nucléophile aromqtique sur le chlorodinitrobenzène.

  3. #3
    K.U.

    Re : Substitution Nucléophile aromatique

    Ok! Merci pour cette réponse, ca va pas mal m'aider pour mon TP, je vais enfin pouvoir le faire en entier!

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